2,4-diphenyl-2H-chromen-2-ol | 1000410-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-2H-chromen-2-ol
• 英文别名: 2,4-Diphenylchromen-2-ol
• CAS: 1000410-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: RCYGNPYCEMPVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-2H-chromen-2-ol 生成 3-(2-hydroxy-phenyl)-1,3-diphenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Lactones and the Grignard Reagent. II. On the Intermediate Stages of the Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a032
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-flavylium 在 tetrachloroferrate(III) 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 2,4-diphenyl-2H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Lactones and the Grignard Reagent. II. On the Intermediate Stages of the Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a032

文献信息

• Chiral Anion Catalysis in the Enantioselective 1,4-Reduction of the 1-Benzopyrylium Ion as a Reactive Intermediate
  作者：Masahiro Terada、Takuto Yamanaka、Yasunori Toda

  DOI：10.1002/chem.201302486

  日期：2013.10.4

  Anionic! Novel chiral anion catalysis of the enantioselective 1,4‐reduction of the 1‐benzopyrylium ion by a chiral phosphoric acid was accomplished with a Hantzsch ester as the reducing agent. The enantioselective reduction established is composed of a two‐step consecutive transformation involving stereoablative loss of the hydroxy group from racemic 2H‐chromen‐2‐ol derivatives to generate the achiral

  阴离子！以Hantzsch酯为还原剂，完成了手性磷酸对1-苯并吡啶离子对映体1,4-还原的新型手性阴离子催化。建立的对映选择性还原包括两步连续转化，其中涉及从消旋的2 H - chromen -2-ol衍生物中羟基的立体烧蚀损失，生成非手性的1-benzopyrylium离子作为反应性关键中间体。
• Shedding Light on Organocatalysis-Light-Assisted Asymmetric Ion-Pair Catalysis for the Enantioselective Hydrogenation of Pyrylium Ions
  作者：Chien-Chi Hsiao、Hsuan-Hung Liao、Erli Sugiono、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201300766

  日期：2013.7.22

  A new light‐driven asymmetric ion‐pair catalysis procedure for the metal‐free enantioselective hydrogenation of in situ generated pyrylium ions from readily available chalcones was developed (see scheme). The photo‐assisted Brønsted acid catalyzed procedure has broad scope and allows, for the first time, access to valuable 4H‐chromenes in good yields and with excellent enantioselectivities.

  开发了一种新的光驱动不对称离子对催化程序，用于从容易获得的查耳酮中就地生成的吡啶离子进行无金属对映选择性加氢（参见方案）。光辅助的布朗斯台德酸催化方法具有广泛的应用范围，并且首次允许以高收率和优异的对映选择性获得有价值的4 H-色烯。
• C2位炔基化双取代2H-色烯化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN114524790A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类C2位炔基化双取代2H‑色烯化合物，属于有机合成技术领域，该类化合物的制备方法是在空气氛围下，通过添加催化剂氯化铜，将2H‑色烯半缩酮和末端炔烃溶于有机溶剂1,4‑二氧六环，在90℃条件下搅拌反应，反应结束后减压蒸出溶剂，柱层析分离提纯，最终得到一系列2‑炔基‑2,2‑双取代‑2H‑色烯化合物；本发明提供了一类结构新颖的同时含有2H‑色烯及膦酰基取代基的多官能团化的化合物，可以为新药的研发、药物的筛选以及农药研究提供更多候选分子,其在抗肿瘤、抗炎等药物研究及农药中具有很好的潜在价值，且本发明的制备方法所用的原料方便制备，反应副产物为水，具有原子经济性高、绿色环保等优点。
• TFA-Mediated Tandem Friedel−Crafts Alkylation/Cyclization/Hydrogen Transfer Process for the Synthesis of Flavylium Compounds
  作者：Yan-Chao Wu、Li Liu、Yu-Liang Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo7015604

  日期：2007.11.1

  [Graphics]The tandem reaction of phenols and chalcones in refluxing TFA gave the flavylium species of 2-hydroxy-2-phenyl-2H-chromenes in moderate to good isolated yields. The reaction was proposed to involve a tandem transformation of Friedel-Crafts alkylation, dehydrative cyclization, intermolecular hydrogen transfer, and hydration. As a multifunctional catalyst, TFA mediated the processes efficiently and cleanly.