(R)-N-(1,3-diphenylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1453104-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-N-(1,3-diphenylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1453104-36-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: BRTCULHHYLSNKF-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (R)-N-(1,3-diphenylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52.1 mg的产率得到(R)-N-((R,Z)-2-benzyl-4-nitro-1,3-diphenylbut-1-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  α-线性 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺与硝基烯烃的立体选择性共轭加成-烯化

  摘要：

  N-亚磺酰基金属烯胺是通过对 α-线性N-叔丁亚磺酰基酮亚胺进行去质子化生成的，通过立体选择性共轭加成与硝基烯烃反应，得到具有与使用 α-支链亚磺酰基酮亚胺相反的立体化学的迈克尔加合物。在过量碱（2.5 equiv t -BuOK）存在下，衍生自 α-线性酮亚胺的加合物进一步立体选择性去质子化，以良好的收率和良好的立体选择性提供相应的动力学有利的N-亚磺酰基 ( Z )-烯胺衍生物。提出了一种反应模型来合理化观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719925
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(1,3-diphenylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基烯胺的重排，用于合成对映体富集的α-羟基酮衍生物。

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钾（或叔丁醇钾）和三氟甲磺酸甲酯处理手性N-叔丁烷亚砜基酮亚胺，可得到N-甲基化的N-叔丁烷亚砜基烯胺中间体，该中间体经立体选择性[2,3]重排可制得具有优异α-亚磺酰氧基酮的化合物对映体。这种级联的N-甲基化重排反应甚至被用于生成带有两个α-取代基的无环叔α-羟基酮，这些α-取代基的体积差异可忽略不计，例如甲基和乙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03159

文献信息

• Metal free catalytic hydroboration of multiple bonds in methanol using N-heterocyclic carbenes under open atmosphere
  作者：Kun Wen、Jinbo Chen、Feng Gao、Pinaki S. Bhadury、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c3ob41499j

  日期：——

  An easy to operate method of catalytic hydroboration of unsaturated compounds has been developed with wide substrate scope. Reactions of various aldimines, ketimines, α,β-unsaturated carbonyl compounds, and alkynes were successfully executed with bis(pinacolato)diboron and N-heterocyclic carbenes in methanol without requiring a transition metal or inert atmosphere.

  一种易于操作的催化氢硼化不饱和化合物的方法已经开发出来，适用范围广泛。各种醛亚胺、酮亚胺、α,β-不饱和羰基化合物和炔烃的反应已成功在无过渡金属或惰性气氛的条件下，使用双(pinacolato)二硼和N-杂环卡宾在甲醇中进行。