3-benzoyl-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one | 346453-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 346453-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: QENWAYIMQAMWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one 在 吡啶 、 indium(III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methylsulfanyl-2-phenyloxazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铟 (III) 进行贝克曼重排：由 3-Acyl-1H-quinolin-4-ones 的相应酮肟合成取代的恶唑并喹啉

  摘要：

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926463
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 丙酸 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到3-benzoyl-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,9-Dihydro-3-phenyl-4H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one, a novel fluorescent probe for extreme pH measurement

  摘要：

  介绍了 1,9-二氢-3-苯基-4H-吡唑并[3,4-b]喹啉-4-酮的合成及其用于极端 pH 值测量的 pH 依赖性荧光特性。

  DOI：

  10.1039/b101685g

文献信息

• Novel and convenient synthesis of polyfunctionalized quinolines, quinolones and their annulation reactions
  作者：Mei-Xiang Wang、Yong Liu、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00231-3

  日期：2001.3

  The reaction of α-aroylketene dithioacetals with esters of o-aminobenzoic acid under different conditions afforded preferentially 2-methylthio-3-aroylquinolones and 2-anilino-3-aroylquinolines through, respectively, α-aroylketene N,S-acetal and α-aroylketene aminal intermediates. The annulation reaction of 2-methylthio-3-aroylquinolones with hydrazine gave both pyrazolo[3,4-b]quinolone and pyrazolo[4

  α-芳基烯酮二硫缩醛与邻氨基苯甲酸的酯在不同条件下反应，分别通过α-芳基烯酮N，S-乙缩醛和α-芳基烯酮优先提供2-甲硫基-3-芳基喹啉酮和2-苯胺基-3-芳基喹啉。氨基中间体。2-甲硫基-3-芳酰基喹诺酮与肼的环化反应既得到吡唑并[3,4- b ]喹诺酮和吡唑并[4,3- c ]喹啉，其选择性由所用反应条件确定。2-苯胺基-3-芳酰基喹啉的分子内环缩合以高收率产生了喹[2,1- b ]喹唑啉。
• A methodology for the synthesis of highly functionalized 2- and 4-aminoquinoline derivatives
  作者：Bo Hyun Hwang、Sung Hee Park、Eun Bok Choi、Chwang Siek Pak、Hyeon Kyu Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.014

  日期：2008.7

  for the synthesis of 2- and 4-aminoquinoline derivatives, which takes advantage of selective activation of 2- or 4-substituent of 2-methylsulfanyl-3-acyl-1H-quinolin-4-one 1, has been developed. Since a procedure for formation of 3-aminoquinolinones from the 4-quinolinone 1 was described previously, the new methodology comprises a general methodology for the selective syntheses of three isomeric 2-, 3-

  一种用于2-和4-氨基喹啉衍生物的合成方法，这需要-2-甲硫基- 3-酰基-1的2-或4-取代基的选择性激活的优点ħ -喹啉-4-酮1，已经研制成功。由于先前已描述了由4-喹啉酮1形成3-氨基喹啉酮的方法，因此新方法包括从普通的4-喹啉酮开始选择性合成三种异构的2-，3-和4-氨基喹啉衍生物的通用方法。1。