1-(o-tolyl)naphthalene-2-carbaldehyde | 883221-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(o-tolyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(o-tolyl)-2-naphthaldehyde；1-(2-methylphenyl)-2-naphthaldehyde；1-(2-Methylphenyl)naphthalene-2-carbaldehyde；1-(2-methylphenyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 883221-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: AUXBSYDNEPQJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)naphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-methyl-5,6-bis(4-butylphenyl)[4]helicene
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 四(三苯基膦)钯 selenium 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 1-(o-tolyl)naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methodology for the synthesis of 1,2-disubstituted arylnaphthalenes from α-tetralones

  摘要：

  alpha-Tetralones were initially converted into 1-bromo-dihydronaphthalene-2-carbaldehydes and 1-bromo-naphthalene-2carbaldehydes. These precursors were then subjected to Suzuki coupling reactions to afford 1,2-disubstituted aryldihydronaphthalenes and 1,2-disubstituted arylnaphthalenes, respectively. The former products were oxidized with DDQ to give 1,2-disubstituted arylnaphthalenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.013

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Palladium-Catalyzed Asymmetric C−H Olefination Enabled by a Transient Chiral Auxiliary
  作者：Qi-Jun Yao、Shuo Zhang、Bei-Bei Zhan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201701849

  日期：2017.6.1

  Atroposelective synthesis of axially chiral biaryls by palladium-catalyzed C−H olefination, using tert-leucine as an inexpensive, catalytic, and transient chiral auxiliary, has been realized. This strategy provides a highly efficient and straightforward access to a broad range of enantioenriched biaryls in good yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (95 to >99 % ee). Kinetic resolution

  已经实现了使用叔亮氨酸作为廉价的，催化的和短暂的手性助剂，通过钯催化的CH烯化反应进行轴向手性联芳基的对映选择性合成。该策略可以高效，直接地获得大量对映体富集的联芳基，收率高（高达98％），且具有出色的对映选择性（95％到> 99％ee）。具有空间上要求更高的取代基的三取代联芳基的动力学拆分也是有效的，因此提供了具有优异选择性（95至> 99％ee，s因子高达600）的旋光性烯化产物。
• Palladium-catalyzed ortho-C-H silylation of biaryl aldehydes using a transient directing group
  作者：Yong-Jie Wu、Qi-Jun Yao、Hao-Ming Chen、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1007/s11426-020-9694-3

  日期：2020.7

  useful building blocks. Notably, this protocol also offers an opportunity to establish a platform for expeditious synthesis of structurally diverse axially chiral biaryl aldehydes via sequential atroposelective interannular C-H functionalization/intraanular C-H silylation.

  提出了一种由Pd催化的由瞬态助剂实现的联芳醛的邻位-CH甲硅烷基化的方法。该方案以良好的产率提供了多种邻甲硅烷基化的联芳基醛。甲硅烷基部分可以在温和条件下进一步官能化，从而使甲硅烷基化产物成为有用的结构单元。值得注意的是，该方案还提供了一个机会，可以建立一个平台，以通过顺序的对位选择性环间CH官能化/环内CH甲硅烷基化快速合成结构多样的轴向手性联芳基醛。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHIMIQUES D'INTÉRÊT PAR SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE AROMATIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011101599A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  L'invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés d'acides carboxyliques aromatiques par substitution nucléophile aromatique, dans laquelle on fait réagir un dérivé d'acide carboxylique portant une fonction carboxyle et une seule, ou un de ses sels, ledit dérivé d'acide carboxylique portant en ortho de la fonction carboxyle un groupe partant, qui est de préférence un atome de fluor ou de chlore ou un groupe alcoxy chiral ou non, de préférence un groupe méthoxy, ledit dérivé d'acide carboxylique n'étant pas substitué par un autre groupement électroattracteur que le groupe partant le cas échéant; avec un réactif MNu, dans lequel M est un métal et Nu est un nucléophile chiral ou non, ladite réaction de substitution nucléophile aromatique étant réalisée sans catalyseur et sans étape de protection/déprotection de la fonction acide du composé de départ.
• Synthesis of Substituted Helicenes by Ir-Catalyzed Annulative Coupling of Biarylcarboxylic Acid Chlorides with Alkynes
  作者：Ken Kamikawa、Hiroakira Den、Akihiro Tsurusaki、Tomoya Nagata、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/bcsj.20180081

  日期：2018.7.15

  were synthesized in moderate to good yields by an Ir-catalyzed annulative coupling of biarylcarboxylic acid chlorides with internal alkynes, which involves facile C-H bond cleavage and decarbonylation. The double annulative coupling of 1,1’:5’,1’’-ternaphthalene-2,2’’-dicarboxylic acid dichloride with 4-octyne was also accomplished to give rise to an S-shaped double helicene. Unexpectedly, a π-extended

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。