(4E)-4-[乙氧基(羟基)亚甲基]-3,4-二氢-1H-1-苯并氮杂卓-2,5-二酮 | 108993-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: (4E)-4-[乙氧基(羟基)亚甲基]-3,4-二氢-1H-1-苯并氮杂卓-2,5-二酮
• 英文名称: 2,3,-Dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-1-benzazepin-4-carbonsaeureethylester
• 英文别名: 5-hydroxy-4-ethoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-2-one；2,3-Dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H4-benzazepine-4-carboxylic Acid Ethyl Ester；5-Hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1]benzazephe-4-carboxylic Acid Ethyl Ester；ethyl 5-hydroxy-2-oxo-1,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate
• CAS: 108993-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: PLGDATYQXDDDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200°C
• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-[乙氧基(羟基)亚甲基]-3,4-二氢-1H-1-苯并氮杂卓-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-phenoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  EP1475368

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4E)-4-[乙氧基(羟基)亚甲基]-3,4-二氢-1H-1-苯并氮杂卓-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-4,6-二氢苯并[b]吡唑并[3,4-d]azepin-5(1H)-one/硫酮类抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  癌症与侵入相邻组织和器官的不受控制的细胞增殖有关。尽管有几种化疗药物可供使用，但由于耐药性的挑战不断增加，有必要不断寻找更新的方法和药物。多年来，由于 DNA 在细胞分裂和维持等关键细胞过程中的作用，DNA 已成为一种重要的药物治疗药物。此外，逃避细胞凋亡是癌症的标志。因此，设计靶向 DNA 并诱导细胞凋亡的新化合物在癌症治疗中起着重要作用。在目前的工作中，我们进行了 1-aryl-4,6-dihydrobenzo[ b的合成和抗癌评价]pyrazolo[3,4-d]azepin-5(1H)-ones/thiones（26 种化合物）对抗选定的人类癌细胞系。其中，化合物8ae、8ad、8cf、10ad和 Kenpaullone 对 HeLa 细胞显示出良好的抑制特性 (IC 50  < 2 µM)，对非癌性人胚肾 (Hek293T) 细胞具有良好的选择性。在细胞周期分析中，化合物8ad和8cf在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106478

文献信息

• Design and synthesis of 1,5- and 2,5-substituted tetrahydrobenzazepinones as novel potent and selective integrin α V β 3 antagonists
  作者：Andreas Kling、Gisela Backfisch、Jürgen Delzer、Hervé Geneste、Claudia Graef、Wilfried Hornberger、Udo E.W Lange、Arnulf Lauterbach、Werner Seitz、Thomas Subkowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00616-8

  日期：2003.4

  linking guanidine moiety and core, and modification of the guanidine mimetic. These efforts led to the identification of novel alpha(V)beta(3) inhibitors displaying potency in the subnanomolar range, selectivity versus alpha(IIb)beta(3) and functional efficacy in relevant cellular assays. A method for the preparation of enantiomerically pure derivatives was developed, and respective enantiomers evaluated

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。
• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055042A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 is halogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH 2 ) m -phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH 2 ) m -indolyl; R 3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。
• Fast and calibration free determination of first order reaction kinetics in API synthesis using in-situ ATR-FTIR
  作者：Moritz C. Rehbein、Sascha Husmann、Christian Lechner、Conrad Kunick、Stephan Scholl

  DOI：10.1016/j.ejpb.2017.09.013

  日期：2018.5

  which is problematic for the determination of important process data like reaction kinetics. Therefore, it is important to perform experiments as economically as possible, especially in regards to limiting compounds. Here we demonstrate the use of a temperature step experiment enabling the determination of complete reaction kinetics in a single non-isothermal experiment. In contrast to the traditionally

  在药物开发的早期阶段，只有少量的关键物质可用，这对于确定重要的过程数据（如反应动力学）是有问题的。因此，重要的是尽可能经济地进行实验，尤其是在限制化合物方面。在这里，我们演示了温度步进实验的使用，该实验能够在单个非等温实验中确定完整的反应动力学。与传统使用的HPLC相比，该方法利用了高测量速度和使用原位ATR-FTIR来确定时间依赖性浓度等效数据所需的劳动量少的优势。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATION<br/>[FR] REGULATION DE CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2005107471A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to a new class of plant growth regulators. In particular, the invention relates to fused azepinone derivative of general formula (I) or an agriculturally acceptable salt thereof wherein X is CO2R2 or H; Y is OH; NHNR3R4, NHNHC(=Z)NR5R6 or NHNHC(=Z)CR7R8R9; or X and Y together with the two carbon atoms to which they are attached form a ring of formula (A) and a method for treatment of plants with such compounds in order to induce growth regulating responses.

  本发明涉及一种新型植物生长调节剂。具体而言，本发明涉及一种通式（I）的融合环己酮衍生物或其农业可接受的盐，其中X为CO2R2或H；Y为OH；NHNRR3R4、NHNHC（=Z）NR5R6或NHNHC（=Z）CR7R8R9；或X和Y与它们连接的两个碳原子形成式（A）的环，并提供一种使用这些化合物处理植物以诱导生长调节反应的方法。
• Synthese [b]-kondensierter azepindione durch dealkoxycarbonylierung
  作者：Conrad Kunick

  DOI：10.1002/ardp.2503240910

  日期：——

  Synthesis of [b]‐Fused Azepinediones by Dealkoxycarbonylation

  通过脱烷氧基羰基化合成 [b]-稠合氮杂二酮