[[3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-cyanophenyl]amino]oxoacetic acid ethyl ester | 91327-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [[3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-cyanophenyl]amino]oxoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ({3-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-cyanophenyl}amino)oxoacetic acid ethyl ester；((3-(3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-phenylpropylphenoxy)-2-hydroxypropoxy)-2-cyanophenyl)amino)oxoacetic acid ethyl ester；ethyl 2-[3-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-cyanoanilino]-2-oxoacetate
• CAS: 91327-53-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₈
• 分子量: 484.506
• InChiKey: YVWIVKLECIZSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-cyanophenyl]amino]oxoacetic acid ethyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到2-[3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-cyanoanilino]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-双（芳氧基）丙烷作为白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  描述了作为豚鼠LTD4体内拮抗剂的多种1,3-双（芳氧基）丙烷的合成与构效关系。其中一种化合物4（Wy-44,329）不仅与LTC4（ID50分别为0.17和0.23 mg / kg iv）和LTD4（ID50 = 0.11和0.15 mg）中的标准品1（FPL 55712）大致相等。分别为/ kg iv）攻击模型，但在卵清蛋白攻击模型中（ID50分别为0.47 mg / kg和4.1 mg / kg iv）具有更大的效力，并且作用时间更长。该化合物是豚鼠回肠的竞争性LTD4拮抗剂（pA2 = 9.4），具有介质释放（大鼠PCA，ID50 = 0.26 mg / kg iv）和5-脂氧合酶（IC50 = 32 microM vs. 5-HETE）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-硝基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 吡啶盐酸盐 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [[3-[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-2-cyanophenyl]amino]oxoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-双（芳氧基）丙烷作为白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  描述了作为豚鼠LTD4体内拮抗剂的多种1,3-双（芳氧基）丙烷的合成与构效关系。其中一种化合物4（Wy-44,329）不仅与LTC4（ID50分别为0.17和0.23 mg / kg iv）和LTD4（ID50 = 0.11和0.15 mg）中的标准品1（FPL 55712）大致相等。分别为/ kg iv）攻击模型，但在卵清蛋白攻击模型中（ID50分别为0.47 mg / kg和4.1 mg / kg iv）具有更大的效力，并且作用时间更长。该化合物是豚鼠回肠的竞争性LTD4拮抗剂（pA2 = 9.4），具有介质释放（大鼠PCA，ID50 = 0.26 mg / kg iv）和5-脂氧合酶（IC50 = 32 microM vs. 5-HETE）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a004

文献信息

• Leucotriene antagonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04448729A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  The compounds ##STR1## wherein each X is, independently, --O-- or --NR.sub.5, in which R.sub.5 is hydrogen or alkyl; R is alkyl, R.sub.1 is hydrogen or alkyl, R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino and when m or n is O, R.sub.2 is hydroxymethyl, aminomethyl, alkylaminomethyl, dialkylaminomethyl or alkanoylaminomethyl; R.sub.3 is hydrogen, --CN, --CONH.sub.2 or --CO.sub.2 M in which M is hydrogen, alkyl or ##STR2## in which p is an integer from 2 to 6 and R.sub.6 and R.sub.7 are, independently, hydrogen or alkyl; R.sub.4 is --NH.sub.2, --NHCOR.sub.8 in which R.sub.8 is alkyl, --NHCOCO.sub.2 Z or --NHCOCH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 Z in which Z is hydrogen or alkyl; m and n are 0, 1, 2, 3 or 4 such that when n is from 1 to 4, m is 0 or 1 and when m is from 1 to 4, n is 0 or 1; or pharmaceutically acceptable salts thereof are leucotriene antagonists useful as antiallergy agents.

  化合物##STR1##其中每个X分别为--O--或--NR.sub.5，其中R.sub.5为氢或烷基；R为烷基，R.sub.1为氢或烷基，R.sub.2为氢，羟基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基或脂肪酰氨基，当m或n为O时，R.sub.2为羟甲基，氨甲基，烷基氨甲基，二烷基氨甲基或脂肪酰胺基甲基；R.sub.3为氢，--CN，--CONH.sub.2或--CO.sub.2 M，其中M为氢，烷基或##STR2##其中p为2至6的整数，R.sub.6和R.sub.7分别为氢或烷基；R.sub.4为--NH.sub.2，--NHCOR.sub.8，其中R.sub.8为烷基，--NHCOCO.sub.2 Z或--NHCOCH.sub.2 CH.sub.2 CO.sub.2 Z，其中Z为氢或烷基；m和n为0、1、2、3或4，使得当n为1至4时，m为0或1，当m为1至4时，n为0或1；或其药学上可接受的盐是可用作抗过敏药物的白三烯拮抗剂。
• US4448729A
  申请人：——

  公开号：US4448729A

  公开（公告）日：1984-05-15
• Novel 1,3-bis(aryloxy)propanes as leukotriene D4 antagonists
  作者：Anthony F. Kreft、Dieter H. Klaubert、Stanley C. Bell、Thomas W. Pattison、John P. Yardley、Richard P. Carlson、James M. Hand、Joseph Y. Chang、Alan J. Lewis

  DOI：10.1021/jm00157a004

  日期：1986.7

  The synthesis and structure-activity relationships of a number of 1,3-bis(aryloxy)propanes, which are in vivo antagonists of LTD4 in the guinea pig, are described. One of these compounds, 4 (Wy-44,329), was not only approximately equipotent with the standard 1 (FPL 55712) in the LTC4 (ID50 = 0.17 and 0.23 mg/kg iv, respectively) and LTD4 (ID50 = 0.11 and 0.15 mg/kg iv, respectively) challenge models

  描述了作为豚鼠LTD4体内拮抗剂的多种1,3-双（芳氧基）丙烷的合成与构效关系。其中一种化合物4（Wy-44,329）不仅与LTC4（ID50分别为0.17和0.23 mg / kg iv）和LTD4（ID50 = 0.11和0.15 mg）中的标准品1（FPL 55712）大致相等。分别为/ kg iv）攻击模型，但在卵清蛋白攻击模型中（ID50分别为0.47 mg / kg和4.1 mg / kg iv）具有更大的效力，并且作用时间更长。该化合物是豚鼠回肠的竞争性LTD4拮抗剂（pA2 = 9.4），具有介质释放（大鼠PCA，ID50 = 0.26 mg / kg iv）和5-脂氧合酶（IC50 = 32 microM vs. 5-HETE）抑制活性。