ethyl 3'-fluorooxanilate | 54739-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3'-fluorooxanilate
• 英文别名: Ethyl [(3-fluorophenyl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-(3-fluoroanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 54739-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• 分子量: 211.193
• InChiKey: TUVUAGIMMZOPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3'-fluorooxanilate 在 四氯化碳 、 三甲基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 5-methyl-4-(3-fluorophenyl)-3-(4-(2,5-dimethoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-4-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-羰基）-4 H -1,2,4-三唑的抗增殖和抗微管蛋白活性的设计，合成和评估

  摘要：

  设计了一系列以1,2,4-三唑为氢键受体的新型5-甲基-4-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-羰基）-4 H -1,2,4-三唑合成并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。它们中的一些在体外对三种癌细胞系（包括SGC-7901，A549和HeLa）表现出中等活性。化合物6e对三种癌细胞表现出最高的效力。此外，微管蛋白聚合实验表明化合物6e可以抑制微管蛋白聚合。免疫荧光研究和细胞周期分析清楚地表明了化合物6e可能破坏细胞内微管组织，使细胞周期停滞在G2 / M期。另外，分子对接分析表明化合物6e在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物6e是一种新型秋水仙碱结合位点抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103909
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以62%的产率得到ethyl 3'-fluorooxanilate
  参考文献：
  名称：

  新型AMPA受体拮抗剂：1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮及相关化合物的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a

  DOI：

  10.1021/jm960387+

文献信息

• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Antisecretory oxamic acid esters
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04137325A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Variously substituted oxanilic acid esters possessing anti-secretary activity are useful anti-ulcer agents.

  各种替代氧基苯甲酸酯具有抗分泌活性，可用作抗溃疡药物。
• Synthesis of 7-arylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one derivatives
  作者：Svitlana S. Kovalenko、Oleksandr G. Drushlyak、Sergiy M. Kovalenko、Natalya D. Bunyatyan、Dmitry V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02469-7

  日期：2019.5

  A suitable approach to the synthesis of 7-arylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-ones starting from esters of oxalic acid monoamides via cyclization of intermediate 3-aminopyrazin-2-ones with α-halocarbonyl compounds has been suggested.

  从草酸单酰胺的酯开始，通过中间体3-氨基吡嗪-2-酮与α-卤代羰基化合物的环化反应，合成7-芳基咪唑并[1,2- a ]吡嗪-8（7 H）-one的合适方法有：被建议。
• Oxamic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04154961A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  Anti-allergic agents of aromatic oxamic acid derivation present the following formula: ##STR1## in which A is a member selected from the group consisting of .alpha.-naphthyl, .beta.-naphthyl, phenyl, 2,6-di-chlorophenyl, and substituted phenyl moieties containing from one to three substituents in any of the 2,3,4 and 5 positions of the phenyl ring, independently selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkoxy, hydroxy (lower)alkoxy, 2-(oxalyloxy) ethoxy, benzyloxy, N-mono- and di-lower alkylamino(lower)alkoxy, halo, sulfamyl, polyhalo(lower)alkyl, carbamyl, N-lower alkylcarbamyl, nitro, mono and di lower alkylamino, carboxy, lower alkylcarbonyl, carb(lower)alkoxy, phenoxy(lower)alkoxy, and oxalamidophenoxy radicals; And pharmaceutically acceptable salts thereof.

  芳香族羧酸衍生物的抗过敏药物具有以下化学式：##STR1## 其中 A 是从以下组成的成员中选择的：α-萘基、β-萘基、苯基、2,6-二氯苯基和含有1至3个取代基的苯基基团，这些取代基可以独立地选择自以下组成的取代基：低烷基、低硫代烷基、低烷基磺基、低烷氧基、羟基（低）烷氧基、2-(草酰氧基)乙氧基、苄氧基、N-单-和双-低烷基氨基（低）烷氧基、卤素、磺酰胺基、多卤素（低）烷基、氨基甲酰基、N-低烷基氨基甲酰基、硝基、单和双低烷基氨基、羧基、低烷基羰基、氨基（低）羧基、苯氧基（低）烷氧基和草酰胺基苯氧基基团；以及其药用可接受的盐。
• Novel AMPA Receptor Antagonists:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 1-Hydroxy-7-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1<i>H</i>,4<i>H</i>)- quinoxalinedione and Related Compounds
  作者：Junya Ohmori、Masao Shimizu-Sasamata、Masamichi Okada、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/jm960387+

  日期：1996.1.1

  AMPA receptor affinity over unsubstituted derivatives. Among the compounds, 1-hydroxy-7-(1H-imidazol-1-yl)-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione (11a) showed high affinity for AMPA receptor with a Ki value of 0.021 microM, which is severalfold greater than that of 1 and NBQX (2) (1,Ki = 0.084 microM; 2,Ki = 0.060 microM). Compound 11a also showed over 100-fold selectivity for the AMPA receptor than for

  作为我们对兴奋性氨基酸（EAA）受体的α-氨基-3-羟基-5-羟甲基异恶唑-4-丙酸酯（AMPA）亚型的新型拮抗剂的研究以及该受体的药效学要求的一部分，我们设计并合成了一种系列的1-取代的6-咪唑基-7-硝基和7-咪唑基-6-硝基喹喔啉烯二酮，以及相关的化合物6a-j，7、11a-e，15和17，它们是1-和4 -取代的1（YM90K）类似物，并评估其抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合的活性。基于它们的结构-活性关系（SAR），我们推论出喹喔啉二酮核的咪唑基-近侧的酰胺质子对于AMPA受体结合不是必需的，而咪唑基-远酰胺是必需的。进一步，受体对于咪唑基附近酰胺部分的N取代基具有尺寸受限的整体耐受性。此外，我们发现在咪唑基-近酰胺部分引入羟基会导致AMPA受体亲和力比未取代的衍生物好几倍。在这些化合物中，1-羟基-7-（1H-咪唑-1-基）-6-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮（11a