3,3-dimethyl-2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile | 75562-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 75562-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: KVRFYHHKFBXINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 3,3-dimethyl-2-phenyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体对之间光介导的单电子转移直接对α-氰基β-芳烃进行环丙烷化

  摘要：

  传统上，环丙烷是通过将卡宾或基于自由基的C1单元正式加成至烯烃中而制备的[2 + 1]。相比之下，氧化还原活性C1单元对烷烃的单锅分子间环丙烷化作用尚未实现。在此，我们仅通过将β-芳基丙腈和C1自由基前体（N-氧基酯）暴露于碱性和蓝光下即可实现此过程。整个过程是氧化还原中性的，不需要金属或有机基光催化剂。我们的发现支持单电子从丙腈的α-氰基碳负离子向N的单电子转移（SET）蓝酸酯通过其电子给体-受体（EDA）络合物促进了羟氧基酯的合成。这样形成的α-氰基碳自由基会失去一个β-质子，形成一个π共振稳定的自由基阴离子，该阴离子优先在苄基β-位与脱羧的C1自由基单元偶联。这种新的无过渡金属化学物质可耐受富电子和电子不足的（杂）芳基体系，甚至具有硫化物或烯烃官能度，从而提供一系列带有拥挤的四取代季碳的顺-芳基/氰基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.202100341

文献信息

• Cyclopropanation of Electrophilic Alkenes With Nitroalkanes in the Presence of Alumina-Supported Potassium Fluoride
  作者：Jean-Marie Mélot、Françoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1055/s-1987-27944

  日期：——

  Alumina-supported potassium fluoride is an effective reagent for Michael addition of nitroalkanes on the electrophilic alkenes. followed by cycloalkylation reaction to give cyclopropanes.

  氧化铝支撑的氟化钾是亲电烯与硝基烷烃进行迈克尔加成反应的有效试剂。
• Genkina, N. K.; Shugol', V. L.; Kurkovskaya, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 9.1, p. 1482 - 1484
  作者：Genkina, N. K.、Shugol', V. L.、Kurkovskaya, L. N.、Traven', V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Berg, Arne; Kolsaker, Per, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 4, p. 289 - 294
  作者：Berg, Arne、Kolsaker, Per

  DOI：——

  日期：——
• BERG A. S.; KOLSAKER P., ACTA CHEM. SCAND., 1980, B 34, NO 4, 289-293
  作者：BERG A. S.、 KOLSAKER P.

  DOI：——

  日期：——
• MELOT J. -M.; TEXIER-BOULLET F.; FOUCAUD A., SYNTHESIS,(1987) N 4, 364-366
  作者：MELOT J. -M.、 TEXIER-BOULLET F.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——