ethyl 4-cyclopropyl-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-ynoate | 1591680-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-cyclopropyl-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-cyclopropyl-2-(4-methoxyanilino)but-3-ynoate
• CAS: 1591680-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: JNWQUDAIDZXTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyclopropyl-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-ynoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-萘-1-基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 、 均三甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-ethyl-2-(p-methoxyphenylamino)-4-cyclopropyl-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-炔基α-氨基酯的氧化还原脱硫

  摘要：

  已经描述了使用分子氧作为末端氧化剂的第一种非酶促氧化还原脱氮方法。β，γ-炔基α-氨基酯的一锅法除氢包括铜催化的好氧氧化和手性磷酸催化的不对称转移氢化，具有出色的官能团相容性。通过使用苯并噻唑啉作为还原剂，在C上的C N键上具有唯一的化学选择性实现了C键，从而使一系列带有各种α-炔基取代基图案的α-氨基酯有效地脱氨。化学和对映选择性的起源通过实验和计算机制研究得以阐明。通过对β，γ-烯基α-氨基酯进行高效脱硫进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1039/d0sc00944j
• 作为产物：
  描述：

  potassium (2-cyclopropylethyn-1-yl)trifluoroborate 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到ethyl 4-cyclopropyl-2-(4-methoxyphenylamino)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  镱 (III) 催化的炔基三氟硼酸盐与 α-亚氨基酯的加成反应：β-不饱和 α-氨基酯的有效合成

  摘要：

  我们描述了通过三氟甲磺酸镱催化将炔基三氟硼酸钾盐添加到亚氨基酯来制备 β-不饱和 α-氨基酯的温和有效方法的开发。该协议的合成可行性得到其高产率、短反应时间和在底物范围方面的效率的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301421

文献信息

• Three-component reaction for the synthesis of diverse β-unsaturated α-amino esters
  作者：Hélio A. Stefani、Flávia Manarin、Ariane C.S. Sousa、Frederico B. Souza、Witor Ribeiro Ferraz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.107

  日期：2014.5

  We describe an efficient multicomponent reaction for the preparation of β-unsaturated α-amino esters by ytterbium triflate catalyzed reaction of potassium organotrifluoroborate salts, aniline and ethyl glyoxalate. The synthetic viability of this protocol was demonstrated by moderate to high yields, short reaction time ranging from 0.5 to 12 h, and efficiency with respect to substrate scope.

  我们描述了通过三氟甲磺酸late催化的有机三氟硼酸钾盐，苯胺和乙二醛酸乙酯的反应来制备β-不饱和α-氨基酯的有效多组分反应。该方案的合成可行性通过中等至高收率，0.5至12小时的短反应时间以及相对于底物范围的效率证明。
• METHOD FOR ASYMMETRIC ALKYNYLATION OF ALPHA-IMINO ESTERS
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：EP1885685A2

  公开（公告）日：2008-02-13
• Method For Asymmetric Alkynylation Of Al Pha-Imino Esters
  申请人：Chan Albert Sun-Chi

  公开号：US20080183010A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Method for the preparation of asymmetric alkynylated α-amino esters of the formula wherein R 1 and R 2 are independently optionally substituted alkyl cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and Y is hydrogen or a nitrogen protecting group.
• US7612239B2
  申请人：——

  公开号：US7612239B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• [EN] METHOD FOR ASYMMETRIC ALKYNYLATION OF ALPHA-IMINO ESTERS<br/>[FR] PROCEDE D'ALKYLYNATION ASYMETRIQUE D'ESTERS ALPHA-IMINO
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2006125030A2

  公开（公告）日：2006-11-23

  [EN] Method for the preparation of asymmetric alkynylated -amino esters of the formula (III) wherein R₁ and R₂ are independently optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and Y is hydrogen or a nitrogen protecting group.
  [FR] La présente invention a trait à un procédé pour la préparation d'amino-esters alkynylés de formule (III), dans laquelle R₁ et R₂ sont indépendamment alkyle, cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, et Y est hydrogène ou un groupe protecteur azote.