(3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one | 4173-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3Z,5E)-6-phenyl-3,5-hexadien-2-one；(3E,5Z)-6-Phenyl-hexa-3,5-dien-2-one；6-Phenylhexa-3,5-dien-2-one；cinnamalacetone
• CAS: 4173-44-8；29179-13-3；29179-15-5；29246-55-7；146982-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: PRNUCJKOERXADE-DZZONASISA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  317.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-phenyl-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Helical-Peptide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition Reactions and Their Mechanistic Insights
  作者：Atsushi Ueda、Tomohiro Umeno、Mitsunobu Doi、Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00982

  日期：2016.8.5

  Helical peptide foldamer catalyzed Michael addition reactions of nitroalkane or dialkyl malonate to α,β-unsaturated ketones are reported along with the mechanistic considerations of the enantio-induction. A wide variety of α,β-unsaturated ketones, including β-aryl, β-alkyl enones, and cyclic enones, were found to be catalyzed by the helical peptide to give Michael adducts with high enantioselectivities

  报道了螺旋肽折叠剂催化硝基烷或丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应，以及对映体诱导的机理考虑。发现各种α，β-不饱和酮，包括β-芳基，β-烷基烯酮和环状烯酮，都可以被螺旋肽催化，从而得到具有高对映选择性（高达99％）的迈克尔加合物。根据X射线晶体学分析和depsipeptide研究，α-螺旋肽催化剂N端的酰胺质子N（2）–H和N（3）–H对激活迈克尔供体至关重要，而N-末端伯胺通过亚胺离子中间体的形成激活了迈克尔受体。
• Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04566900A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  Aniline derivatives of the formula ##STR1## where R.sup.1, Y, A, Z and n have the meanings given in the description, are used for controlling undesirable plant growth.

  Aniline derivatives of the formula ##STR1## where R.sup.1, Y, A, Z and n have the meanings given in the description, are used for controlling undesirable plant growth. 中文翻译：公式##STR1##中的苯胺衍生物，其中R.sup.1、Y、A、Z和n的含义如描述中所述，用于控制不良植物生长。
• Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2ob25922b

  日期：——

  A series of stable C1-symmetric chiral diamines (2a–2l) were conveniently synthesized by condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various commercially available Cbz-protected amino acids. Among them, 2a can efficiently promote the Michael addition of nitroalkanes to a broad scope of enones with high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions.

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。