1-(n-octyl)-2-phenyl-1H-indole | 42951-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(n-octyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Octyl-2-phenylindole
• CAS: 42951-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N
• 分子量: 305.463
• InChiKey: NPZLNSXKRWZMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 1-(n-octyl)-2-phenyl-1H-indole 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以19%的产率得到(2R*)-N-methyl-2-[(2R*)-1-octyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与硝基烯烃的一锅反应制备立体定义的2-（3-氧吲哚-2-基）-2-芳基乙腈

  摘要：

  最近发现硝基苯乙烯在亚磷酸中的反应性，以促进吲哚的非对映选择性[4 +1]-环加成，并结合不寻常的恶唑啉环裂解和随后的1,2-烷基转移，提供了立体化学定义的2-（3-氧代吲哚-2-基） -2-芳基乙腈为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01874
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-碘苯 在 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 C₃₉H₅₁ClNOPPd 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(n-octyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在吲哚的多组分一锅合成中利用Mor-DalPhos /钯催化的单芳基化

  摘要：

  据报道，Mor-DalPhos /钯催化剂体系在邻氯卤代芳烃，烷基酮（包括丙酮）和伯胺的一锅多组分取代吲哚的组装中得到了应用。所描述的方案在更温和的条件下并且不需要其他干燥剂的情况下，可在所有三种反应组分中提供改进的底物范围。还报道了这种多组分反应的第一个例子，其中所有反应物在反应开始时就被合并，而不需要惰性气氛反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400903

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• Phthalide compound and a near infrared absorber and a recording material
  申请人：Yamamoto Chemicals, Inc.

  公开号：US05627287A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  A phthalide compound of general formula (I) and a near infrared absorber and a recording material each utilizing the phthalide compound are disclosed. ##STR1## wherein ring A represents a substituent group of the following formula ##STR2## where the other substituents are as defined in the disclosure. The near infrared absorber and the recorded image on the recording material absorb strongly the near infrared region with no appreciable absorption in the visible region of the spectrum. The near infrared absorber is colorless or pale in color and yet highly capable of absorbing near infrared radiation. The recorded image on the recording material can hardly be read with the eye but can be read with the OCR. Moreover, the effect on the developed shade of any concomitant color former in a recording material is minimal.

  揭示了一种一般化学式（I）的邻苯二甲酸酐化合物，以及利用该邻苯二甲酸酐化合物的近红外吸收剂和记录材料。其中，环A代表以下式的取代基团：其中其他取代基如披露中定义。近红外吸收剂和记录材料上的记录图像在可见光谱区域几乎不吸收，但在近红外区域强烈吸收。近红外吸收剂无色或淡色，但高度吸收近红外辐射。记录材料上的记录图像几乎无法用肉眼读取，但可以用OCR读取。此外，在记录材料中任何伴随的显色剂对发展出的色调的影响很小。
• Efficient Synthesis of 2-Substituted Indoles Based on Palladium(II) Acetate/Tri-tert-butylphosphine-Catalyzed Alkynylation/Amination of 1,2-Dihalobenzenes
  作者：Zhen-Yu Tang、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606022

  日期：2006.5

  A simple, efficient palladium(II) acetate/tri-tert-butylphosphine-catalyzed indole synthesis from o-alkynylhalobenzenes, readily available from 1,2-dihalobenzenes, has been achieved in good to excellent yields. A one-pot, Pd(OAc)2/t-Bu3P-catalyzed sequential reaction from 1-chloro-2-iodobenzene, phenylacetylene and amines has also been achieved in good yields.

  由邻-炔基卤代苯简单，有效的乙酸钯（II）/三叔丁基膦催化的吲哚合成，可以容易地从1,2-二卤代苯获得，收率良好至极佳。还已经以良好的产率实现了由1-氯-2-碘苯，苯乙炔和胺进行的一锅法Pd（OAc）2 / t - Bu 3 P催化的顺序反应。
• Bis-(indolyl)ethylenes
  申请人：Appleton Papers Inc.

  公开号：US04996328A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel bis-(indolyl)ethylenes, process for their production and record systems utilizing such bis-(indolyl)ethylene chromogens are described. Bis-(indolyl)ethylenes of the following general formula are prepared: ##STR1## wherein each L.sup.1 and L.sup.2 is the same or different and is each independently selected from indole moieties (J1) through (J4) (L.sup.1 need not be the same as L.sup.2), ##STR2## wherein in (J1) through (J4) above, each of R.sup.5, R.sup.6, R.sup.13, R.sup.14, R.sup.21, R.sup.22, R.sup.29 and R.sup.30 need not be the same and is each independently selected from hydrogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.8), cycloalkyl, alkylaroxy, alkylalkoxy, and substituted or unsubstituted aryl, such as phenyl, naphthyl, or heterocyclyl. Each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.15, R.sup.16, R.sup.17, R.sup.18, R.sup.19, R.sup.20, R.sup.23, R.sup.24, R.sup.25, Rphu 26, R.sup.27, and R.sup.28 need not be the same and is each independently selected from hydrogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.8), cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, halogen, alkoxy (C.sub.1 -C.sub.8), aroxy, cycloalkoxy, dialkylamino including symmetrical and unsymmetrical alkyl groups with one to eight carbon, alkylcycloalkylamino, dicycloalkylamino, ##STR3## wherein Z is hydrogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.8), substituted or unsubstituted aryl, aralkyl, aroxyalkyl, alkoxyalkyl or halogen.

  描述了新颖的双-(吲哚基)乙烯化合物，其生产方法以及利用这种双-(吲哚基)乙烯色素的记录系统。制备了以下通用公式的双-(吲哚基)乙烯化合物：其中每个L^1和L^2相同或不同，各自独立地从吲哚基(J1)到(J4)中选择(L^1不需要与L^2相同)，其中在上述(J1)到(J4)中，R^5、R^6、R^13、R^14、R^21、R^22、R^29和R^30中的每一个不需要相同，各自独立地从氢、烷基(C1-C8)、环烷基、烷基氧基、烷基氧基和取代或未取代的芳基中选择，如苯基、萘基或杂环烷基。R^1、R^2、R^3、R^4、R^7、R^8、R^9、R^10、R^11、R^12、R^15、R^16、R^17、R^18、R^19、R^20、R^23、R^24、R^25、R^26、R^27和R^28中的每一个不需要相同，各自独立地从氢、烷基(C1-C8)、环烷基、取代或未取代的芳基、卤素、烷氧基(C1-C8)、芳氧基、环烷氧基、二烷基氨基，包括对称和非对称的碳原子数为1到8的烷基基团、烷基环烷基氨基、二环烷基氨基中选择，其中Z为氢、烷基(C1-C8)、取代或未取代的芳基、芳基烷基、芳基氧基烷基、烷氧基烷基或卤素。
• Nickel-catalyzed, base-mediated amination/hydroamination reaction sequence for a modular synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、Weifeng Song、René Sandmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.047

  日期：2011.1

  A catalytic system consisting of [Ni(cod)2] and ligand dppf enabled an efficient synthesis of differently substituted indoles through a modular reaction sequence, which consists of intermolecular aminations and intramolecular hydroaminations with ortho-alkynylhaloarenes.

  由[Ni（cod）2 ]和配体dppf组成的催化系统能够通过模块化反应序列有效合成不同取代的吲哚，该反应序列由分子间胺化和分子内氢化氨基化与邻炔基卤代芳烃组成。