ethyl (Z)-2-chloro-3-cyclohexylacrylate | 1012043-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-chloro-3-cyclohexylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-chloro-3-cyclohexylprop-2-enoate
• CAS: 1012043-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: JMROIXBZNBQFLR-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-chloro-3-cyclohexylacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-2-chloro-3-cyclohexylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (Z)-α-haloacrylic acid derivatives, and (Z)-haloallylic alcohols from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by Rieke manganese

  摘要：

  描述了一种Mn*-促进的顺序反应过程，旨在合成(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯或酰胺。在这两种情况下，该过程均具有完全的Z立体选择性。此外，从源自吗啉的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酰胺或酯中，能够容易地制备(Z)-α-氯代-α,β-不饱和酮、羧酸和(Z)-卤代烯醇。提出了一种机制来解释观察到的顺序过程和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b803449d
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到ethyl (Z)-2-chloro-3-cyclohexylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Rieke锰促进的立体选择性烯烃化反应

  摘要：

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216880

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters, and amides from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by manganese
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1039/b717513b

  日期：——

  Preliminary results of a Mn-promoted sequential process directed toward the stereoselective synthesis of different (Z)-α-halo-α,β-unsaturated compounds are described.

  描述了一种锰促进的连续过程的初步结果，该过程旨在立体选择性合成不同的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和化合物。