3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(5-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: DQJCJOCREDIJTR-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到5-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成具有吡唑核心的新型抗炎药：COX-1 / COX-2抑制测定，抗炎，致溃疡，组织病理学，分子建模和ADME研究

  摘要：

  设计新型抗炎吡唑衍生物（4a，b，5a，b，6a，b，7a，b，8a，b，11a-c，12a-c，13a-c和14a-c）作为coxib类似物，合成并评估其体外和体内抑制活性。化合物4a，4b，5a，6a，6b，13a-c和14a-c是最具COX-2选择性的化合物（选择性指数）= 242.52、235.32、234.50、462.91和334.25、277.18、229.07、243.83、287.51、237.03 （分别为236.22）和COX-2选择性参考药物塞来昔布（选择性指数= 313.12）。此外，化合物6a和6b（具有SO 2 NH 2作为选择性COX-2药效团）具有最高的抗炎活性（ED 50 此外，它们具有最低的致溃疡能力（分别为Ulcer指数= 1.25和1.00），分别具有136和126 µMol / kg的最低溃疡生成能力，反映了其预期的安全胃肠道特征。此外，通过分子

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130554
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基-1-苯基吡唑 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成具有吡唑核心的新型抗炎药：COX-1 / COX-2抑制测定，抗炎，致溃疡，组织病理学，分子建模和ADME研究

  摘要：

  设计新型抗炎吡唑衍生物（4a，b，5a，b，6a，b，7a，b，8a，b，11a-c，12a-c，13a-c和14a-c）作为coxib类似物，合成并评估其体外和体内抑制活性。化合物4a，4b，5a，6a，6b，13a-c和14a-c是最具COX-2选择性的化合物（选择性指数）= 242.52、235.32、234.50、462.91和334.25、277.18、229.07、243.83、287.51、237.03 （分别为236.22）和COX-2选择性参考药物塞来昔布（选择性指数= 313.12）。此外，化合物6a和6b（具有SO 2 NH 2作为选择性COX-2药效团）具有最高的抗炎活性（ED 50 此外，它们具有最低的致溃疡能力（分别为Ulcer指数= 1.25和1.00），分别具有136和126 µMol / kg的最低溃疡生成能力，反映了其预期的安全胃肠道特征。此外，通过分子

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130554

文献信息

• Design, synthesis of new anti-inflammatory agents with a pyrazole core: COX-1/COX-2 inhibition assays, anti-inflammatory, ulcerogenic, histopathological, molecular Modeling, and ADME studies
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Eman K.A. Abdelall、Heba A.H. Elshemy、Phoebe F. Lamie、Elshaymaa Elnahaas、Dina M.E. Amin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130554

  日期：2021.9

  presented the highest anti-inflammatory activity (ED50 = 136 and 126 µMol/kg, sequentially) in addition, they have the lowest ulcerogenic liability (Ulcer Index = 1.25 and 1.00, respectively) reflecting their expected safe GI profiles. Moreover, the different binding mode of interactions between the synthesized compounds and COX-2 active site were elucidated through molecular docking analysis.

  设计新型抗炎吡唑衍生物（4a，b，5a，b，6a，b，7a，b，8a，b，11a-c，12a-c，13a-c和14a-c）作为coxib类似物，合成并评估其体外和体内抑制活性。化合物4a，4b，5a，6a，6b，13a-c和14a-c是最具COX-2选择性的化合物（选择性指数）= 242.52、235.32、234.50、462.91和334.25、277.18、229.07、243.83、287.51、237.03 （分别为236.22）和COX-2选择性参考药物塞来昔布（选择性指数= 313.12）。此外，化合物6a和6b（具有SO 2 NH 2作为选择性COX-2药效团）具有最高的抗炎活性（ED 50 此外，它们具有最低的致溃疡能力（分别为Ulcer指数= 1.25和1.00），分别具有136和126 µMol / kg的最低溃疡生成能力，反映了其预期的安全胃肠道特征。此外，通过分子