1-morpholino-3-phenylpropene | 39655-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholino-3-phenylpropene
• 英文别名: 4-(3-phenyl-1-propen-1-yl)-morpholine；4-(3-phenylprop-1-en-1-yl)morpholine；4-(3-phenyl-1-propenyl)morpholine；4-(3-Phenylprop-1-enyl)morpholine
• CAS: 39655-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XALYXNSFYNCQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-3-phenylpropene 在 三(五氟苯基)硼烷 、 重水 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以20.9 mg的产率得到4-(3-phenylpropyl-2,2-d₂)morpholine
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-苯基丙-1-烯基)哌啶 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1-morpholino-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  醛烯胺的动态共价化学：胺-烯胺交换的BiIII-和ScIII-催化。

  摘要：

  烯胺与仲胺和可烯醇化醛的动态交换已在有机溶剂中得到证明。Bi（OTf）3和Sc（OTf）3（2 mol％）有效催化了胺与胺的交换，在室温下数小时内即可达到平衡（60 mm）。完全平衡后一周内，形成的动态共价体系在基本环境中显示出较高的稳定性，副产物的形成<2％。这项研究将动态CN键的范围从亚胺化学扩展到烯胺，从而为探索系统化学中这一重要结构类别提供了进一步的动态方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201702363
• 作为试剂：
  描述：

  ω-Bromacetophenon-semicarbazon 、 三乙胺 在 1-morpholino-3-phenylpropene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到5-methyl-6-morpholino-3,5-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cocco, Maria Teresa; Congiu, Cenzo; Maccioni, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 3, p. 187 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclopentene Synthesis via the β‐Azolium Ylide
  作者：Lydia Scott、Yuji Nakano、Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201804271

  日期：2018.8.6

  cycloisomerization of electron‐poor 1,5‐dienes via the β‐azolium ylide to give enantioenriched cyclopentenes. The reaction is mediated by a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst, exploits readily available substrates, has good generality (17 examples), and displays excellent enantioselectivity (mostly >94:6). Studies demonstrating the viability of a related dynamic kinetic resolution are reported, as

  在这里，我们报道了贫电子的1,5-二烯通过β-偶氮鎓内酯的环异构化反应，得到对映体富集的环戊烯。该反应由手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂介导，利用容易获得的底物，具有良好的通用性（17个实例），并且显示出出色的对映选择性（大多数> 94：6）。报道了证明相关动态动力学分辨率的可行性的研究，以及具有替代系链和衍生化的研究。
• Photocatalytic Reaction of Diazo Compounds with Aldehydes
  作者：K. Rybicka-Jasińska、Ł. W. Ciszewski、D. Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201600084

  日期：2016.5.19

  Photocatalytic reactions of diazoacetates with aldehydes led to α‐alkylated carbonyl compounds instead of the expected cyclopropane derivatives. The reaction requires a dual catalytic system – photocatalysis merged with enamine‐iminium catalysis. NMR, EPR, UV/Vis, and ESI‐MS analyses provided sufficient data to corroborate the proposed radical mechanism – enamine catalysis merged with photocatalysis

  重氮乙酸酯与醛的光催化反应导致生成α-烷基化的羰基化合物，而不是预期的环丙烷衍生物。该反应需要双重催化系统-光催化与烯胺-亚胺基催化合并。NMR，EPR，UV / Vis和ESI-MS分析提供了足够的数据来证实拟议的自由基机理-烯胺催化与光催化合并。
• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用
• SmI₂(H₂O)_<i>n</i> Reduction of Electron Rich Enamines by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Scott S. Kolmar、James M. Mayer

  DOI：10.1021/jacs.7b03667

  日期：2017.8.9

  Samarium diiodide in the presence of water and THF (SmI2(H2O)n) has in recent years become a versatile and useful reagent, mainly for reducing carbonyl-type substrates. This work reports the reduction of several enamines by SmI2(H2O)n. Mechanistic experiments implicate a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) pathway, based on various pieces of evidence against initial outer-sphere electron

  近年来，在水和四氢呋喃（SmI 2（H 2 O）n）存在下，二碘化已成为一种通用且有用的试剂，主要用于还原羰基型底物。这项工作报告SmI 2（H 2 O）n还原了几种烯胺。力学实验暗示了协调一致的质子耦合电子转移（PCET）途径，这是基于各种反对初始外层电子转移，质子转移或底物配位的证据。热化学分析表明，在速率确定步骤中形成的C–H键的键解离自由能（BDFE）为〜32 kcal mol –1。a水族离子的O–H BDFE估计为26 kcal mol –1，这是稳定试剂已知的最弱的X–H键之一。因此，SmI 2（H 2 O）n应该能够形成非常弱的CH键。通过SmI 2（H 2 O）n还原这些高度富电子的底物表明，该试剂既是非常强的氢原子供体，又是外层还原剂。
• Photoinduced Oxyamination of Enamines and Aldehydes with TEMPO Catalyzed by [Ru(bpy)₃]²⁺
  作者：Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1246/cl.2009.166

  日期：2009.2.5

  Tris(bipyridyl)ruthenium(II) ([Ru(bpy)3]2+: TB(II)) catalyzes oxidative coupling of enamines and aldehydes with 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy (TEMPO) under irradiation of visible light to afford α-oxyaminated carbonyl compounds. The visible light irradiation is essential to generate the triplet excited state of ∗TB(II) which acts as an oxidizing agent. This is a new procedure for radical coupling based on single electron transfer mediated by photoactivated TB.

  Tris(联吡啶)钌(II) ([Ru(bpy)3]2+: TB(II))在辐照下催化烯胺和醛与2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基(TEMPO)的氧化偶联可见光照射得到α-氧胺化羰基化合物。可见光照射对于产生作为氧化剂的*TB(II)的三重激发态至关重要。这是一种基于光活化 TB 介导的单电子转移的自由基偶联新方法。