(E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1032-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-2-propen-1-one；2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcone；2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methyl-trans-chalcone；2'-Hydroxy-4-methoxy-5'-methyl-trans-chalkon；trans-2'-Hydroxy-5'-methyl-4-methoxy-chalkon；trans-4-Methoxy-2'-hydroxy-5'-methyl-chalkon；(2E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1032-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: SPPILPVAQGFXJM-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙醇胺 、 一水合肼 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到5-Anisyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-Δ2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Agrawal, Nitin N.; Soni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2700 - 2701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchroman-4-one 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.17 mmol的产率得到(E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在最低三重态下典型的n，π*和π，π*特征的黄烷酮的特定光反应

  摘要：

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。

  DOI：

  10.1039/p29860001217

文献信息

• Discovery of 2′-hydroxychalcones as autophagy inducer in A549 lung cancer cells
  作者：Fang-Wu Wang、Sheng-Qing Wang、Bao-Xiang Zhao、Jun-Ying Miao

  DOI：10.1039/c3ob42429d

  日期：——

  A series of 2′-hydroxychalcone derivatives was synthesized and the effects of all the compounds on growth of A549 lung cancer cell were investigated.

  合成了一系列2'-羟基茚酮衍生物，并研究了所有化合物对A549肺癌细胞生长的影响。
• Synthesis and PPAR-.GAMMA. Ligand-Binding Activity of the New Series of 2'-Hydroxychalcone and Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Sang Hoon Jung、Soo Young Park、Youngmi Kim-Pak、Hong Kyu Lee、Kyong Soo Park、Kuk Hyun Shin、Kazuo Ohuchi、Hyun-Kyung Shin、Sam Rok Keum、Soon Sung Lim

  DOI：10.1248/cpb.54.368

  日期：——

  Fifteen chalcones and three thiazolidinedione (TZD) chalcones were prepared to evaluate their peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPAR-γ) ligand-binding activities. Among the three TZDs, one compound possessed PPAR-γ transactivation potential, while the others showed antagonistic activity against PPAR-γ transactivation. Among the chalcones, compound 5 was the most potent, and structure–activity relationship studies indicated that a methoxyl group in position C-4 and hydroxyl group in position C-4′ or 5′ in chalcone plays a key role in determining the potency of PPAR-γ activation.

  研究人员制备了十五种查耳酮和三种噻唑烷二酮（TZD）查耳酮，以评估它们的过氧化物酶体增殖激活受体-γ（PPAR-γ）配体结合活性。在这三种 TZDs 中，一种化合物具有 PPAR-γ 转激活潜力，而其他化合物则对 PPAR-γ 转激活具有拮抗活性。结构-活性关系研究表明，查尔酮中 C-4 位的甲氧基和 C-4′ 或 5′ 位的羟基对 PPAR-γ 的激活效力起着关键作用。
• A RAPID METHOD FOR THE CYCLIZATION OF 2′-HYDROXYCHALCONES INTO FLAVONES
  作者：Mukta Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1080/00304940009355926

  日期：2000.6

  various diseases.' A number of methods are known for the preparation of flavones from 2'-hydroxychalcones.3-' The most commonly used route is the oxidative cyclization of T-hydroxychalcones using SeO, in isoamyl alcohol which requires prolonged heating (1 6-72 hrs) leading to the formation of number of side-products and lower yield. A new reagenth Se0,-DMSO which requires the shortest time period (1 -2

  在类黄酮中，黄酮在植物中分布最广。它们显示出各种各样的生物活性，并已被证明可用于治疗各种疾病。已知多种方法可用于从 2'-羟基查尔酮制备黄酮。 3-' 最常用的途径是使用 SeO 在异戊醇中氧化环化 T-羟基查尔酮，这需要长时间加热（1 6-72 小时）导致形成大量副产物和降低产率。需要最短时间（1 -2 小时）的新试剂 Se0,-DMSO 涉及二甲基亚砜，它是一种剧毒溶剂。近年来，表面活性催化剂和无机试剂的使用以及与微波活化的有效耦合受到了广泛关注。* 因为与传统的均相反应程序相比，它们具有更高的选择性、更温和的条件和更低的成本。作为我们使用微波辐射开发无害环境合成程序计划的一部分，我们现在报告了使用二氧化硒和微量二甲基亚砜在硅胶上环化 2'-羟基查耳酮 (1) 的简单程序。在文献中，硅胶上的 SeO,-'BuOOH 已被描述为微波辐射下烯丙基甲基的有效氧化剂。1° -羟基查尔酮 (1)
• Direct Epoxidation of (<i>E</i>)-2′-Hydroxychalcones by Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Joachim Bialas、Lazaros Hadjiarapoglou、Támas Patonay

  DOI：10.1055/s-1992-34184

  日期：——

  The synthesis of α,β-epoxy-2′-hydroxychalcones (3-aryl-2,3-epoxy-1-(2-hydroxyaryl)propanones) 2 by direct epoxidation of (E)-2′-hydroxychalcones [(E)-3-aryl-1-(2-hydroxyaryl)propenone] 1 with dimethyldioxirane at subambient temperatures is reported. These acid- and base-sensitive epoxides, which have been hitherto difficult to prepare, were isolated in excellent yields and were completely characterized by spectral and microanalytical data. The now readily available 2′-hydroxy substituted chalcone oxides may serve as convenient precursors to flavonoid-type natural products.

  通过直接环氧化 (E)-2′-羟基查尔酮 [(E) 合成 α,β-环氧-2′-羟基查尔酮 (3-芳基-2,3-环氧-1-(2-羟基芳基)丙酮) 2据报道，在低于环境温度下，用二甲基二环氧乙烷制备)-3-芳基-1-(2-羟基芳基)丙烯酮] 1 。这些迄今为止难以制备的对酸和碱敏感的环氧化物以优异的产率分离出来，并通过光谱和微量分析数据进行了完全表征。现在容易获得的2'-羟基取代的查尔酮氧化物可以作为黄酮类天然产物的方便前体。
• A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus
  作者：Alexander Weig、Patrick O'Connor、Jakub M. Kwiecinski、Orry Marciano、Angelica Nunag、Andrew Guitierrez、Roberta Melander、Alexander Horswill、Christian Melander

  DOI：10.1039/d3ob00123g

  日期：——

  Infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are difficult to treat due to their resistance to many -lactam antibiotics, and their highly coordinated excretion of virulence factors. One way in...

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...