2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchroman-4-one | 27770-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchroman-4-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；4'-methoxy-6-methylflavanone；6-methyl-4'-methoxyflavanone；2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-chroman-4-one；2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-chroman-4-on；4'-Methoxy-6-methyl-flavanon；4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-；2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 27770-80-5；105166-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KMUSJSDIUPDRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchroman-4-one 在 sodium selenite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.04h， 以80%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-6-甲基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸钠-二甲亚砜：一种高效脱氢试剂

  摘要：

  二甲基亚砜中的亚硒酸钠是脱氢反应的高效试剂，可在热和微波辐射条件下使用。使用该试剂，安息香被脱氢为苯偶氮，黄烷酮为黄酮，2'-羟基查耳酮通过环脱氢被转化为黄酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x313591
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-methoxy-5'-methylchalcone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-aryl-2-piperidino-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles 的合成

  摘要：

  在哌啶存在下，氯-2-芳基-2H-3-色烯甲醛 3a-g 在乙醇中与丙二腈反应，得到 5-芳基-2-哌啶基-5H-色基（3,4-c）吡啶-1-腈4a -g 收益良好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.632

文献信息

• Mild and Efficient One-Pot Synthesis of Diverse Flavanone Derivatives via an Organocatalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Yong Lee、Srinivasu Vuppalapati、Likai Xia、Naushad Edayadulla

  DOI：10.1055/s-0033-1340466

  日期：——

  Abstract A facile ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed one-pot synthesis of biologically interesting flavanone derivatives from 2-hydroxyacetophenones, aromatic aldehydes, and aniline via a Mannich-type reaction is described. This synthetic method provides a rapid access to biologically interesting flavanone derivatives. To demonstrate this method, several biologically interesting natural products

  摘要 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。
• Specific photoreactions of flavanones typical of n,π* and π,π* characters in lowest triplet states
  作者：Ryoka Matsushima、Katsuhisa Sakai

  DOI：10.1039/p29860001217

  日期：——

  suggests the intermediacy of radicals in the ring-opening reaction. The marked variations in φ2, φ3, and φf with substituents are explicable in terms of relative contributions of n,π* and π,π* character in lowest triplet states.

  上用UV光照射，黄烷酮经历dihydropyranone环的光化学开口（φ 2 <0.2）和/或双分子光还原（φ 3 <0.8）。这些过程的相对发生明显取决于取代基以及溶剂。猝灭实验的结果以及荧光和磷光光谱暗示了两个反应的三线态机理。Hammett p值为ca。–1.2表示自由基在开环反应中的中介作用。在φ标记变化2，φ 3，φ ˚F用的取代基是在可解释的相对贡献而言Ñ，π*和π，π*字符处于最低三元组状态。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles
  作者：Hong Yin、Yueyan Huang、Guojie Song

  DOI：10.2174/1570180811007010721

  日期：2010.12.1

  Fourteen 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3] selenadiazole derivatives were synthesized by the reaction of flavonone- 4-semicarbazones with SeO2. The structures of the target compounds 1a-n were elucidated by 1H NMR, IR spectra, ESI-MS and elemental analyses. The preliminary cytotoxic activities of 1a-n against K562, KB, A549, SMC-7721 and SGC-7901 cell lines were evaluated by MTT method, indicating that most compounds displayed moderate to good antiproliferative activities against K562 and KB cell lines. Compounds 1m and 1n, the most potent ones, were promising template for development of novel potent antitumor agents.

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。
• Oxidative 1,2-aryl rearrangement in flavanones using thallium(III) -tolylsulphonate (TTS)= A new useful route to isoflavones
  作者：Om V. Singh、C.P. Garg、R.P. Kapoor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94689-6

  日期：1990.1

  Oxidation of flavanones using thallium(III) -tolylsulphonate (prepared by the reaction of thallium(III) acetate and -toluene sulphonic acid) in propionitrile leads to 1,2-aryl shift providing a new useful route to the synthesis of isoflavones.

  在丙腈中使用甲苯磺酸th （III）（由乙酸III（III）和-甲苯磺酸反应制得）对黄烷酮进行氧化可导致1,2-芳基转移，为异黄酮的合成提供了一条新的有用途径。
• Reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides with dimethyl sulfoxide
  作者：N. Jagannadha Reddy、Sevak Ram Pawar、Tarachand Sharma、John A. Donnelly

  DOI：10.1021/je00045a037

  日期：1986.7

表征谱图