[3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基硫醚 | 863560-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基硫醚
• 英文名称: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] benzyl sulfide
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl benzyl sulfide；Benzyl[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] sulfide；1-benzylsulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 863560-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆S
• 分子量: 336.301
• InChiKey: UEQVMARDLXYHGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基硫醚 在 manganese(II) sulfate 、 NaHCO₃ buffer 、 亚氨基-三(二甲氨基)正膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-硝基均二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（三氟甲基）苯基砜在Julia-Kocienski直接烯烃化中

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1

  DOI：

  10.1021/jo050852n
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 在 六氟异丙醇 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基硫醚
  参考文献：
  名称：

  使用硫醚作为烷基自由基前体的电还原脱硫转化**

  摘要：

  芳基烷基硫醚是一类未充分利用的烷基自由基前体，已被证明在电还原条件下优于其成熟的砜类似物。单电子转移导致 C−S 键断裂和烷基自由基，烷基自由基可能在 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键形成事件中发生反应或经历自由基-极性交叉，然后进行质子化或羧化以提供烷烃或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202304272

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Julia–Kocienski Olefination – Application to the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200600478

  日期：2006.10

  with carbonyl compounds employing phosphazene base P4-tBu at room temp. in THF, affording tri- and tetrasubstituted olefins in good yields. The Julia–Kocienski olefination between primary alkyl BTFP sulfones 8a,b and aromatic and aliphatic ketones affords the corresponding trisubstituted alkenes in good yields and low stereoselectivities. On the other hand, higher yields and stereoselectivities are

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜 8a-d 成功地用于室温下使用磷腈碱 P4-tBu 的羰基化合物的改性 Julia 烯化反应。在 THF 中，以良好的产率提供三取代和四取代的烯烃。伯烷基 BTFP 砜 8a、b 与芳香族和脂肪族酮之间的 Julia-Kocienski 烯化以良好的产率和低立体选择性提供相应的三取代烯烃。另一方面，通过另一种方法，仲烷基 BTFP 砜 8c,d 与脂肪族、芳香族和 α,β-不饱和醛的偶联，在三取代烯烃的合成中获得了更高的产率和立体选择性。首次，当异丙基 BTFP 砜 8c 与脂肪族和芳香族酮反应时，通过 Julia-Kocienski 协议合成四取代烯烃，在 THF 回流下使用 P4-tBu 作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A General Procedure for the Regioselective Synthesis of Aryl Thioethers and Aryl Selenides Through C-H Activation of Arenes
  作者：Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201300248

  日期：2013.6

  A general procedure for the synthesis of aryl thioethers and aryl selenides in one-pot through sequential iridium-catalyzed C–H borylation and copper-promoted C–S and C–Se bond formation is described. Functional groups including chloro, nitro, fluoro, trifluoromethyl, and nitrogen-containing heterocycles were all tolerated under the reaction conditions. Importantly, not only aryl thiols and selenides

  描述了通过顺序铱催化的 C-H 硼化和铜促进的 C-S 和 C-Se 键形成在一锅中合成芳基硫醚和芳基硒化物的一般程序。在反应条件下，包括氯、硝基、氟、三氟甲基和含氮杂环在内的官能团都可以耐受。重要的是，不仅芳基硫醇和硒化物而且它们的烷基类似物都是合适的偶联伙伴，并且以高产率和高间位区域选择性获得了产物。
• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Aryl Thioethers through C-H Functionalization of Arenes
  作者：Chin-Fa Lee、Yi-Chen Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1339666

  日期：——

  Microwave-assisted iridium-catalyzed meta C-H borylation followed by copper-promoted C-S bond coupling reactions in one pot is reported. This approach enables the syntheses of aryl thioethers in short reaction times (within 2.5 hours). The system shows good functional-group compatibility, as chloro, trifluoromethyl, fluoro, and pyridine groups are tolerated by the reaction conditions. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly. The products were formed with excellent regioselectivity in meta position.
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Direct Julia−Kocienski Olefination
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1021/jo050852n

  日期：2005.8.1

  sulfones, giving poorer results. Methylenation of aliphatic and aromatic aldehydes, ketones, and 1,2-dicarbonyl compounds is carried out through the modified Julia olefination using BTFP methyl sulfone 7d to give terminal alkenes and dienes. Mechanistic studies of the olefination reaction between benzyl BTFP sulfone 7a and aromatic aldehydes performed by KOH-induced Smiles rearrangement of stereodefined syn-

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1
• Electroreductive Desulfurative Transformations with Thioethers as Alkyl Radical Precursors**
  作者：Julius Kuzmin、Johannes Röckl、Nils Schwarz、Jonas Djossou、Guillermo Ahumada、Mårten Ahlquist、Helena Lundberg

  DOI：10.1002/anie.202304272

  日期：2023.9.25

  Aryl alkyl thioethers are an underutilized class of alkyl radical precursors that are demonstrated to outperform their well-established sulfone analogues under electroreductive conditions. Single electron transfer results in C−S bond cleavage and alkyl radicals that may react in C(sp3)−C(sp3) bond forming events or undergo radical-polar crossover, followed by protonation or carboxylation to furnish

  芳基烷基硫醚是一类未充分利用的烷基自由基前体，已被证明在电还原条件下优于其成熟的砜类似物。单电子转移导致 C−S 键断裂和烷基自由基，烷基自由基可能在 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键形成事件中发生反应或经历自由基-极性交叉，然后进行质子化或羧化以提供烷烃或芳基乙酸。