8-hydroxy-13-phenethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-9(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-13-phenethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-9(2H)-one
• 英文别名: (1R,10S,11S)-6-hydroxy-12-(2-phenylethyl)-12-azatetracyclo[9.3.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-8-one
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: DAMWVRPIIWDRMV-NMMYMHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-13-phenethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-9(2H)-one 在 盐酸 作用下， 生成 8-hydroxy-13-phenethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-9(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。46. N-取代-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-6- 和 8-ols – f-氧化物桥接苯基吗啡的碳环亲缘关系

  摘要：

  氧化物桥接苯基吗啡烷被概念化为拓扑不同、结构刚性的配体，具有 3 维形状，在与阿片受体的相互作用时无法明显改变。发现N-苯乙基取代的邻-f 异构体的对映异构体对 μ-受体具有高亲和力 ( K i  = 7 nM)，并且作为拮抗剂的效力是纳洛酮的四倍。为了检查在这些分子中引入少量柔性的影响，我们用更灵活的 6 元碳环代替了刚性 5 元氧化物环。新的合成ñ -苯乙基-取代的三环ñ -取代-2,3,4,9,10,10a -六氢-1- ħ-1,4a-(表亚氨基乙醇)菲-6-和8-醇产生两个碳桥连的f-异构体，二氢呋喃环被环己烯环取代。与 f-氧化物桥接的苯基吗喃类相比，碳环化合物对 μ-受体具有更高的亲和力和更高的选择性。它们还是更有效的 μ-拮抗剂，在 [ 35 S] GTP-γ-S 测定中具有与纳曲酮相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.041
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-13-methyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-9(2H)-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 8-hydroxy-13-phenethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。46. N-取代-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-6- 和 8-ols – f-氧化物桥接苯基吗啡的碳环亲缘关系

  摘要：

  氧化物桥接苯基吗啡烷被概念化为拓扑不同、结构刚性的配体，具有 3 维形状，在与阿片受体的相互作用时无法明显改变。发现N-苯乙基取代的邻-f 异构体的对映异构体对 μ-受体具有高亲和力 ( K i  = 7 nM)，并且作为拮抗剂的效力是纳洛酮的四倍。为了检查在这些分子中引入少量柔性的影响，我们用更灵活的 6 元碳环代替了刚性 5 元氧化物环。新的合成ñ -苯乙基-取代的三环ñ -取代-2,3,4,9,10,10a -六氢-1- ħ-1,4a-(表亚氨基乙醇)菲-6-和8-醇产生两个碳桥连的f-异构体，二氢呋喃环被环己烯环取代。与 f-氧化物桥接的苯基吗喃类相比，碳环化合物对 μ-受体具有更高的亲和力和更高的选择性。它们还是更有效的 μ-拮抗剂，在 [ 35 S] GTP-γ-S 测定中具有与纳曲酮相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.041

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 46. N-substituted-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-1,4a-(epiminoethano)phenanthren-6- and 8-ols – Carbocyclic relatives of f-oxide-bridged phenylmorphans
  作者：Fuying Li、Jason A. Deck、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.041

  日期：2012.12

  Oxide-bridged phenylmorphans were conceptualized as topologically distinct, structurally rigid ligands with 3-dimensional shapes that could not be appreciably modified on interaction with opioid receptors. An enantiomer of the N-phenethyl-substituted ortho-f isomer was found to have high affinity for the μ-receptor (Ki = 7 nM) and was about four times more potent than naloxone as an antagonist. In

  氧化物桥接苯基吗啡烷被概念化为拓扑不同、结构刚性的配体，具有 3 维形状，在与阿片受体的相互作用时无法明显改变。发现N-苯乙基取代的邻-f 异构体的对映异构体对 μ-受体具有高亲和力 ( K i  = 7 nM)，并且作为拮抗剂的效力是纳洛酮的四倍。为了检查在这些分子中引入少量柔性的影响，我们用更灵活的 6 元碳环代替了刚性 5 元氧化物环。新的合成ñ -苯乙基-取代的三环ñ -取代-2,3,4,9,10,10a -六氢-1- ħ-1,4a-(表亚氨基乙醇)菲-6-和8-醇产生两个碳桥连的f-异构体，二氢呋喃环被环己烯环取代。与 f-氧化物桥接的苯基吗喃类相比，碳环化合物对 μ-受体具有更高的亲和力和更高的选择性。它们还是更有效的 μ-拮抗剂，在 [ 35 S] GTP-γ-S 测定中具有与纳曲酮相当的活性。