2-ethyl-1,3-bis(quinoline-2-ylmethyl)imidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-bis(quinoline-2-ylmethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 2-[[2-Ethyl-3-(quinolin-2-ylmethyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]quinoline;chloride；2-[[2-ethyl-3-(quinolin-2-ylmethyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]quinoline;chloride
• 化学式: C₂₅H₂₃N₄*Cl
• 分子量: 414.937
• InChiKey: VHDNUZDXTILCEV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethyl-1,3-bis(quinoline-2-ylmethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（芳基甲基）-C 2-烷基取代的咪唑鎓盐的合成，表征和体外SAR评估

  摘要：

  我们的研究小组和美国国家癌症研究所合成，表征并测试了一系列C 2烷基取代的N，N'-双（芳基甲基）咪唑鎓盐对多种非小细胞肺癌细胞株的体外抗癌活性。癌症研究所的-60个人肿瘤细胞系筛选建立了结构-活性关系。化合物与先前发表的N，N'-双（芳基甲基）咪唑鎓盐有关，但利用了历史上的喹啉基序和阴离子效应来增加水溶性。多种衍生物具有IC 50的高抗癌活性相对于一组非小细胞肺癌细胞系，其纳摩尔值至低微摩尔范围内的值。这些衍生物中的几种具有高的水溶性，并具有有效的抗增殖特性，是未来体内异种移植研究的理想候选者，并且具有进入临床应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.075