3-phenylpropionic acid 2-pyridinylmethyl ester | 346608-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenylpropionic acid 2-pyridinylmethyl ester
• 英文别名: benzenepropanoic acid 2-pyridinylmethyl ester；pyridin-2-ylmethyl 3-phenylpropanoate；(2-pyridylmethyl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 346608-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AAECLAIRIMJPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl[1,3,2]dioxaborolane 、 3-phenylpropionic acid 2-pyridinylmethyl ester 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以83%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  酯类与有机硼化合物的催化交叉偶联反应和酯类与HCOONH 4的脱羰还原反应：通过酯基中氧-氧键的裂解制得酰基过渡金属配合物的新途径

  摘要：

  描述了Ru 3（CO）12催化的酯与有机硼化合物的交叉偶联反应，生成酮。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳族硼酸盐起偶联伙伴的作用，得到芳基酮。通过使用9-烷基-9-BBN代替硼酸盐也可以实现偶联至二烷基酮的酰基-烷基。在Ru 3（CO）12 -催化decarbonylative还原甲酸铵酯（HCOONH 4也描述了导致碳氢化合物的）。没有产生预期的醛，并且受控实验表明醛不是该转化的中间体。氢化硅烷也可以代替HCOONH 4用作还原剂。两种官能团均兼容。这两个催化反应的关键步骤都是酯中的酯基碳氧键的导向基团促进裂解，从而导致酰基过渡金属烷氧基络合物的生成。

  DOI：

  10.1021/jo0492719
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 十二羰基三钌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-phenylpropionic acid 2-pyridinylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化烯烃的新型螯合辅助加氢酯化

  摘要：

  已开发出一种无需 CO 气氛的烯烃加氢酯化的高效催化方案。通过在甲酸酯中引入 2-吡啶基部分作为螯合基团，Ru3(CO)12 催化甲酸酯的甲酰 CH 键活化，随后将中间体加入烯烃中，几乎完全抑制了脱羰。根据所用烯烃的体积，所产生的一碳延长酯的立体选择性对于线性加合物的形成来说是好的到极好的。该程序可以很容易地应用于各种烯烃，如末端、内部、环状、双环、乙烯基​​醚和共轭烯酮系统，具有高效率和选择性。它也适用于无溶剂条件。

  DOI：

  10.1021/ja017076v

文献信息

• Chelation-Assisted Hydroesterification of Alkenes: New Ruthenium Catalyst Systems and Ligand Effects
  作者：Bin Li、Seungeon Lee、Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol500579n

  日期：2014.4.4

  New types of ruthenium catalysts were developed for the chelation-assisted intermolecular olefin hydroesterification that employs 2-pyridylmethyl formate as an ester source. Two classes of ligands, NHCs and phosphines, were found to facilitate the reaction delivering isomeric ester products (linear versus branched) with different ratios, thus allowing access to ligand-guided selective hydroesterification

  开发了新型的钌催化剂用于螯合辅助的分子间烯烃加氢酯化反应，该反应采用甲酸2-吡啶基甲基酯作为酯源。发现两类配体NHC和膦可促进反应以不同比率递送异构酯产物（直链与支链），从而允许进行配体引导的选择性加氢酯化。
• Chelation-Assisted Hydroesterification of Alkenes Catalyzed by Rhodium Complex
  作者：Kazuhiko Yokota、Hiroto Tatamidani、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol035582e

  日期：2003.11.1

  The hydroesterification of alkenes with 2-pyridylmethanol (1) catalyzed by Rh-4(CO)(12) is described. The reaction is accelerated by the presence of a pyridine ring in the alcohol 1. The reaction is applicable to various alkenes, both terminal and internal alkenes.
• The Ruthenium-Catalyzed Reductive Decarboxylation of Esters:  Catalytic Reactions Involving the Cleavage of Acyl−Oxygen Bonds of Esters
  作者：Naoto Chatani、Hiroto Tatamidani、Yutaka Ie、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja0103501

  日期：2001.5.1
• Catalytic Cross-Coupling Reaction of Esters with Organoboron Compounds and Decarbonylative Reduction of Esters with HCOONH₄:  A New Route to Acyl Transition Metal Complexes through the Cleavage of Acyl−Oxygen Bonds in Esters
  作者：Hiroto Tatamidani、Kazuhiko Yokota、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo0492719

  日期：2004.8.1

  ketones. Acyl−alkyl coupling to dialkyl ketones is also achieved by the use of 9-alkyl-9-BBN in place of boronates. The Ru3(CO)12-catalyzed decarbonylative reduction of esters with ammonium formate (HCOONH4) leading to hydrocarbons is also described. No expected aldehydes are produced, and controlled experiments indicate that aldehydes are not intermediate for the transformation. A hydrosilane can also be

  描述了Ru 3（CO）12催化的酯与有机硼化合物的交叉偶联反应，生成酮。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳族硼酸盐起偶联伙伴的作用，得到芳基酮。通过使用9-烷基-9-BBN代替硼酸盐也可以实现偶联至二烷基酮的酰基-烷基。在Ru 3（CO）12 -催化decarbonylative还原甲酸铵酯（HCOONH 4也描述了导致碳氢化合物的）。没有产生预期的醛，并且受控实验表明醛不是该转化的中间体。氢化硅烷也可以代替HCOONH 4用作还原剂。两种官能团均兼容。这两个催化反应的关键步骤都是酯中的酯基碳氧键的导向基团促进裂解，从而导致酰基过渡金属烷氧基络合物的生成。
• A Novel Chelation-Assisted Hydroesterification of Alkenes via Ruthenium Catalysis
  作者：Sangwon Ko、Youngim Na、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja017076v

  日期：2002.2.1

  proceeded with almost complete suppression of decarbonylation. Stereoselectivity of the produced one-carbon elongated esters was good to excellent for the formation of the linear adduct depending on the bulkiness of the alkenes used. This procedure could be readily applied to a variety of olefins such as terminal, internal, cyclic, bicyclic, vinyl ether, and conjugated enone systems with high efficiency

  已开发出一种无需 CO 气氛的烯烃加氢酯化的高效催化方案。通过在甲酸酯中引入 2-吡啶基部分作为螯合基团，Ru3(CO)12 催化甲酸酯的甲酰 CH 键活化，随后将中间体加入烯烃中，几乎完全抑制了脱羰。根据所用烯烃的体积，所产生的一碳延长酯的立体选择性对于线性加合物的形成来说是好的到极好的。该程序可以很容易地应用于各种烯烃，如末端、内部、环状、双环、乙烯基​​醚和共轭烯酮系统，具有高效率和选择性。它也适用于无溶剂条件。