3-溴-4-叔丁基苯甲酸甲酯 | 14034-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-叔丁基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-4-(tert-butyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4-tert-butylbenzoate
• CAS: 14034-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: KXCQBZYCOHEWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  304.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-叔丁基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Cu₂Br₂-Me₂S 、 叔丁基锂 、 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-叔丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Hambley, Trevor W.; Sternhell, Sever; Tansey, Charles W., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 807 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 溴 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-4-叔丁基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-SULFAMOYL.BENZOYC ACIDS AS ERAP1 MODULATORS
  [FR] ACIDES PHÉNYLSULFAMOYLBENZOÏQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ERAP1

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中：基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；Z为单环芳基或杂环芳基，每个基团可选择地由一种或多种从烷基、环烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R1为H或烷基；R2从COOH和四唑基团中选择；R3从H、C和烷基中选择；R4从H和卤素中选择；R5从H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基中选择；R6为H；R7从H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR12R13、杂环芳基、CONR10R11和烷基中选择，其中所述的杂环芳基可选择地由一种或多种从烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R8从H、烷基、卤代烷基和卤素中选择；R9为H、烷基或卤素；R10和R11各自独立地为H或烷基；R12和R13各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的用途。本发明的另一个方面涉及式(la)和(lb)的化合物。

  公开号：

  WO2020225569A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• [EN] HETEROCYCLIC CHROMENE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE CHROMÈNE HÉTÉROCYCLIQUE-PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUE UTILES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011140425A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及杂环色烯-螺环哌啶酰胺，用作离子通道的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] PHENYL-SULFAMOYL.BENZOYC ACIDS AS ERAP1 MODULATORS<br/>[FR] ACIDES PHÉNYLSULFAMOYLBENZOÏQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ERAP1
  申请人：GREY WOLF THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020225569A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, wherein: the group X-Y is -NHSO2- or -SO2NH-; Z is a monocyclic aryl or heteroaryl group, each of which is optionally substituted by one ormore substituents selected from alkyl, cycloalkyl, halo, alkoxy, CN, haloalkyl and OH; R1 is H or alkyl; R2 is selected from COOH and a tetrazolyl group; R3 is selected from H, C land alkyl; R4 is selected from H and halo; R5 is selected from H, alkyl, haloalkyl, SO2-alkyl,Cl, alkoxy, OH, CN, hydroxyalkyl, alkylthio, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl andhaloalkoxy; R6 is H; R7 is selected from H, CN, haloalkyl, halo, SO2-alkyl,SO2NR12R13, heteroaryl, CONR10R11 and alkyl, wherein said heteroaryl group is optionallysubstituted by one or more substituents selected from alkyl, halo, alkoxy, CN, haloalkyl and OH; R8 is selected from H, alkyl, haloalkyl and halo; and R9 is H, alkyl or halo; R10 and R11 are each independently H or alkyl; and R12 and R13 are each independently H or alkyl. Further aspects of the invention relate to such compounds for use in the field of immuno- oncology and related applications. Another aspect of the invention relates to compounds of formulae (la) and (lb).

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中：基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；Z为单环芳基或杂环芳基，每个基团可选择地由一种或多种从烷基、环烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R1为H或烷基；R2从COOH和四唑基团中选择；R3从H、C和烷基中选择；R4从H和卤素中选择；R5从H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基中选择；R6为H；R7从H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR12R13、杂环芳基、CONR10R11和烷基中选择，其中所述的杂环芳基可选择地由一种或多种从烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R8从H、烷基、卤代烷基和卤素中选择；R9为H、烷基或卤素；R10和R11各自独立地为H或烷基；R12和R13各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的用途。本发明的另一个方面涉及式(la)和(lb)的化合物。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。