1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride | 3711-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: Naphtho[1,2-c:5,6-c']difuran-1,3,6,8-tetraone；[2]benzofuro[5,4-e][2]benzofuran-1,3,6,8-tetrone
• CAS: 3711-03-3
• 化学式: C₁₄H₄O₆
• 分子量: 268.182
• InChiKey: NCILSZDIXQXFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride 在 fuming sulphuric acid 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 反应 96.0h， 生成 5,10-Dibromo-[2]benzofuro[5,4-e][2]benzofuran-1,3,6,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  通过使用角形萘四羧酸二酰亚胺来调节n型共轭共聚物的前沿分子轨道能级，并将其用于具有高开路电压的全聚合物太阳能电池中

  摘要：

  设计并合成了角形萘四甲酸二酰亚胺（NDI），作为n型共轭聚合物的新构造单元以调节其能级。通过Stille偶联反应获得了三种以该角形NDI为受体部分的n型共聚物，其数均分子量为18.7–73.0 kDa。由这些聚合物与聚（3-己基噻吩）的混合物制成的全聚合物本体异质结太阳能电池的功率转换效率高达0.32％，并且由于其相对较高的特性而具有高达0.94 V的开路电压（V oc） -最低的未占用分子轨道能级。高V oc0.94 V的电压比基于线形含NDI的聚合物的太阳能电池（<0.6 V）高。结果表明，角形NDI是构建具有高开路电压的太阳能电池非富勒烯聚合物受体的有前途的构建基块。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26580
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2,5,6-naphthalenetetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  在低温氩基质中生成 C10H4 物质：1,2;5,6-萘四甲酸二酐的连续光解

  摘要：

  1,2;5,6-萘四甲酸二酐在低温氩气基体中通过波长选择性辐照连续光解；dec-5-ene-1,3,7,9-tetrayne，它是第二种 C10H4 异构体，作为最终产物生成。

  DOI：

  10.1039/b002555k

文献信息

• 含有斜线型萘二酰亚胺单元的n-型有机半导体 材料
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN102516248B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供了含斜线型芳香萘二酰亚胺单元的n-型有机半导体材料，该材料可以用于有机薄膜场效应晶体管。该材料通过改变以往直线型萘二亚胺分子的将羧酸亚胺六元环接在萘环的1，8位和4，5的特点，改为接在萘环上的1，2位和5，6位，形成五元环和斜线型，可改变材料分子的电荷分布和电子能级。该结构有利于在萘环的3，7位引入可聚合基团从而合成含斜线型芳香萘二酰亚胺单元的聚合物。
• Angular-shaped naphthalene tetracarboxylic diimides for n-channel organic transistor semiconductors
  作者：Shan-ci Chen、Qikai Zhang、Qingdong Zheng、Changquan Tang、Can-Zhong Lu

  DOI：10.1039/c2cc15733k

  日期：——

  compounds based on the angular-shaped naphthalene tetracarboxylic diimide core have been synthesized, characterized and used as active layers of organic field-effect transistors (OFETs). The fabricated OFET devices exhibit n-type semiconducting characteristics, demonstrating the first examples of semiconductors based on angular-shaped naphthalene tetracarboxylic diimides.

  已经合成了一系列基于角形萘四羧酸二酰亚胺核的化合物，对其进行了表征和用作有机场效应晶体管（OFET）的有源层。制成的OFET器件具有n型半导体特性，证明了基于角形萘四羧酸二酰亚胺的半导体的第一个示例。
• Synthesis of a 1,2,5,6-naphthalenediimide monomer
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US10174043B1

  公开（公告）日：2019-01-08

  A method comprising converting 2,6-naphthalene diol to produce wherein the method occurs at temperatures less than 250° C.

  一种方法包括将2,6-萘二酚转化为产物，其中该方法发生在低于250°C的温度下。
• Liquid crystal aligning agent for photoalignment, liquid crystal alignment film and liquid crystal display device using it, and diamine and polymer
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US10968392B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Provided are a liquid crystal alignment film capable of being given anisotropy through photoalignment and stable to light, and a liquid crystal display device capable of keeping a high voltage holding ratio without degradation of display quality even when exposed to strong light for a long period of time. To provide these, used is a liquid crystal aligning agent for photoalignment which contains a polymer having a structural unit containing a photoreactive structure and in which the structural unit containing a photoreactive structure undergoes chemical reaction by heating.

  提供了一种液晶取向膜，能够通过光取向获得各向异性，并且对光稳定，并且提供了一种液晶显示装置，即使长时间暴露在强光下也能保持高电压保持比率而不会降低显示质量。为了实现这些，使用了一种用于光取向的液晶取向剂，其中包含具有光反应结构的结构单元的聚合物，并且具有光反应结构的结构单元通过加热发生化学反应。
• Influence of structural isomers of naphthalene diimides on photophysical and electrochemical properties
  作者：Yusei Yamamoto、Ami Horioka、Luxia Cui、Yusuke Ishigaki、Yu Hoshino、Toshikazu Ono

  DOI：10.1093/chemle/upad022

  日期：2024.2.10

  Abstract Three structural isomers of naphthalene diimides were synthesized. In all compounds, the electron-withdrawing diimide group exhibits a stable two-step reduction behavior under electrochemical conditions, and it was revealed that their reduction potentials vary significantly depending on the position of the diimide group relative to the naphthalene ring.

  摘要 合成了萘二酰亚胺的三种结构异构体。在所有化合物中，吸电子二酰亚胺基团在电化学条件下表现出稳定的两步还原行为，并且表明它们的还原电位根据二酰亚胺基团相对于萘环的位置而显着变化。

表征谱图