作者:Maciej Krzeszewski、Hideto Ito、Kenichiro Itami
DOI:10.1021/jacs.1c10807
日期:2022.1.19
New forms of molecular nanocarbon particularly looped polyarenes adopting various topologies contribute to the fundamental science and practical applications. Here we report the synthesis of an infinity-shaped polyarene, infinitene (1) (cyclo[c.c.c.c.c.c.e.e.e.e.e.e]dodecakisbenzene), comprising consecutively fused 12-benzene rings forming an enclosed loop with a strain energy of 60.2 kcal·mol–1. Infinitene
采用各种拓扑结构的新型分子纳米碳特别是环状聚芳烃有助于基础科学和实际应用。在这里,我们报告了无限型聚芳烃,infinite ( 1 ) (环[ cccccceeeeee ]dodecakis苯) 的合成,它包含连续稠合的12-苯环,形成一个应变能为60.2 kcal·mol –1的封闭环。无限 ( 1) 表示仍然假设的 [12] 环烯的拓扑异构体,其支架可以正式可视化为两个纯手性 [6] 螺旋烯亚基两端“缝合”的结果。合成策略包括通过 Stevens 重排和相应S , S '-双(氧化物)的热解,然后进行光环化,将合理设计的二硫杂环烷转化为环二烯。1的结构是螺旋烯和环烯的独特杂化物,分子式为C 48 H 24,可视为kekulene、[6,6]碳纳米带([6,6]CNB)和[ 12]环芳烃。无限 ( 1) 是具有绿色荧光的台式稳定黄色固体,可溶于普通有机溶剂。X 射线晶体学明确证实了它的 8