3-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1333159-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(pent-4-enyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• CAS: 1333159-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: VNHXGOCSOPOTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到(Z)-3,3'-(oct-4-ene-1,8-diylbis(oxy))bis(2-phenyl-4H-chromen-4-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ten membered di-oxa-carbocyclic annulated flavones and olefin tethered bisflavone derivatives–olefin ring closing / cross metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.644
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(pent-4-en-1-yloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ten membered di-oxa-carbocyclic annulated flavones and olefin tethered bisflavone derivatives–olefin ring closing / cross metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.644

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using Nucleophilic CF₃SiMe₃: Efficient C(sp³)–CF₃ Bond Formation
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol300639a

  日期：2012.4.20

  An efficient C(sp3)–CF3 bond-forming reaction via Cu-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes has been developed, which proceeds under mild conditions using readily available, less expensive CF3SiMe3 as the source of the CF3 group. This method allows access to a variety of trifluoromethylated allylic compounds.

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。
• Metal-free visible-light-enabled vicinal trifluoromethyl dithiolation of unactivated alkenes
  作者：Xiaojuan Li、Qiang Zhang、Weigang Zhang、Jinzhu Ma、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.17.49

  日期：——

  The difunctionalization of alkenes involving a trifluoromethylthio group (SCF₃) for the conversion of versatile and readily available olefins into structurally more complex molecules has been successfully studied. However, the disproportionate dithiolation of alkenes is unknown. Herein, a transition-metal-free protocol is presented for the vicinal trifluoromethylthio–thiolation of unactivated alkenes via a radical process under mild conditions with a broad substrate scope and excellent tolerance.

  人们已经成功地研究了涉及三氟甲基硫基（SCF3）的烯烃二官能化，从而将用途广泛且易于获得的烯烃转化为结构更为复杂的分子。然而，烯烃的歧化二硫代反应尚不为人知。本文提出了一种无过渡金属的方案，在温和的条件下通过自由基过程对未活化的烯烃进行邻位三氟甲基硫代硫代反应，具有广泛的底物范围和极好的耐受性。
• Transition Metal-Free 1,2-Carboboration of Unactivated Alkenes
  作者：Ying Cheng、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b03333

  日期：2018.5.23

  A method for transition metal-free 1,2-carboboration of unactivated alkenes with bis(catecholato)diboron as the boron source in combination with alkyl halides as the alkyl component is introduced. The three-component reaction proceeds via a radical pathway on a broad range of unactivated alkenes, and the 1,2-carboboration products serve as valuable synthetic building blocks. Density functional theory

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼为硼源，结合卤代烷作为烷基组分，对未活化烯烃进行无过渡金属1,2-碳硼化的方法。三组分反应通过自由基途径在多种未活化烯烃上进行，1,2-碳硼化产物可作为有价值的合成结构单元。密度泛函理论计算提供了对该机制的见解。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Terminal Alkenes through Allylic C–H Bond Activation
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Dong-Fen Luo、Yuan-Ye Jiang、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja206330m

  日期：2011.10.5

  An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylation

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。
• Visible‐Light‐Enabled Trifluoromethylative Pyridylation of Alkenes from Pyridines and Triflic Anhydride
  作者：Kangjae Lee、Seojin Lee、Namhoon Kim、Seonyul Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202004439

  日期：2020.8.3

  strategy for visible‐light‐enabled site‐selective trifluoromethylative pyridylation of unactivated alkenes has been developed using pyridines and triflic anhydride (Tf2O). Intriguingly, the N‐triflylpyridinium salts, generated in situ from pyridines and Tf2O, serve as effective modular bifunctional reagents to install both CF3 and pyridyl groups to various olefins while controlling C4‐selectivity in radical

  使用吡啶和三氟甲磺酸酐（Tf 2 O），开发了一种对可见光进行位点选择性三氟甲基化未活化烯烃吡啶的通用策略。有趣的是，由吡啶和Tf 2 O原位生成的N-三氟吡啶鎓盐可作为有效的模块化双功能试剂，将CF 3和吡啶基同时安装到各种烯烃上，同时控制C4对吡啶核心中自由基的选择性。该合成路线在无金属和温和的光催化条件下显示了广泛的底物范围，无需使用任何功能即可有效获得有价值的C4烷基化吡啶和喹啉。