1-(2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)ethanone | 347389-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-((4-methoxybenzyl)amino)phenyl)ethan-1-one；1-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]phenyl]ethanone
• CAS: 347389-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: YMQQGHQWIYADLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)ethanone 在 三乙烯二胺 、 5-(dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化下4-甲基喹诺酮的对映选择性直接乙烯基烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了第一个4-甲基喹诺酮的对映选择性乙烯基烯丙基烷基化反应。该铱催化的反应在4-甲基-2-喹诺酮的γ-位引入烯丙基，具有独有的支链选择性和优异的对映选择性。这进而允许γ-烯丙基喹啉和相关的含氮杂环的对映选择性合成。这是4-甲基喹诺酮在对映选择性转化中的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01934
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化邻酰基苯胺与 N-磺酰基-1,2,3-三唑的 [4 + 2]-环化：3-氨基喹啉的合成

  摘要：

  3-氨基喹啉的有效合成已被证明可以通过容易获得的N-磺酰基-1,2,3-三唑和邻酰基苯胺衍生物来实现。这种转化涉及通过将铑氮杂乙烯基类胡萝卜素插入 N-H 键中，然后进行环化和芳构化来生成 C-C 和 C-N 键。其重要特征包括良好的官能团耐受性、吲哚喹啉的合成以及 N-H 插入产物（一种潜在的中间体）的分离。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00748

文献信息

• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。
• Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions
  作者：Shailen Bhat、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c2cc31055d

  日期：——

  2′-Aminoacetophenone was chemoselectively alkylated with a range of substituted benzyl, heteroaryl alcohols to afford either the corresponding C- or N- alkylated products in good yield.

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。
• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Diverse Oxindoles Enabled by the Versatile Heck Reaction of Carbamoyl Chlorides
  作者：Xianqing Wu、Zaiquan Tang、Chengxi Zhang、Chenchen Wang、Licheng Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01197

  日期：2020.5.15

  oxindole synthesis bearing an all-carbon quaternary center, enabled by Pd-catalyzed intramolecular cyclization followed by multiple intermolecular Heck reactions of both easily accessible alkene-tethered carbamoyl chlorides and olefins. This protocol obviates the use of prefunctionalized olefinic reagents, exhibits excellent functional group tolerance, and features fascinating reactive versatility.

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。
• Direct Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones via Transition-Metal-Free Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Wei Hu、Jian-Ping Lin、Li-Rui Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00248

  日期：2015.3.6

  A novel, metal-free oxidative intramolecular Mannich reaction was developed between secondary amines and unmodified ketones, affording a simple and direct access to a broad range of 2-arylquinolin-4(1H)-ones through C(sp3)–H activation/C(sp3)–C(sp3) bond formation from readily available N-arylmethyl-2-aminophenylketones, using TEMPO as the oxidant and KOtBu as the base.

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。