4-(tert-butyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: KZFAVEOKXRWNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(4-tert-butylphenylsulfonyl)amino)acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  (N-芳基-N-芳基磺酰基)氨基乙酰异羟肟酸作为新型脲酶抑制剂的鉴定及机制探索

  摘要：

  为了开发新型脲酶抑制剂，合成了33 种（N-芳基-N-芳基磺酰基）氨基乙酰氧肟酸。在这些化合物中，2-( N- (3-硝基苯基) -N- (4-叔丁基苯磺酰基))氨基乙酰异羟肟酸 ( e2 ) 对幽门螺杆菌脲酶具有出色的抑制活性，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。化合物e2显示出比临床使用的尿素酶抑制剂乙酰氧肟酸高 690 倍以上的效力，以混合机制可逆地抑制尿素酶。分子模型显示 ( N -aryl- N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids 可能与 Ni 离子和两个疏水区域结合，呈“Y”形。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106275
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenesulfonamide 、 4-(tert-butyl)-N-(2,4-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化（烷基）芳烃的区域选择性CH酰胺化

  摘要：

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00697

文献信息

• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• Identification of (N-aryl-N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids as novel urease inhibitors and the mechanism exploration
  作者：Su-Ya Li、Yan Zhang、Yi-Ning Wang、Liang-Chao Yuan、Cui-Cui Kong、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106275

  日期：2023.1

  Thirty-three (N-aryl-N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids were synthesized in an effort to develop novel urease inhibitors. Among these compounds, 2-(N-(3-nitrophenyl)-N-(4-tert-butylphenylsulfonyl))aminoacetohydroxamic acid (e2) exhibited excellent inhibitory activity against Helicobacter pylori urease with no perceptible cytotoxicity to mammalian cells. Compound e2 showed over 690-fold higher

  为了开发新型脲酶抑制剂，合成了33 种（N-芳基-N-芳基磺酰基）氨基乙酰氧肟酸。在这些化合物中，2-( N- (3-硝基苯基) -N- (4-叔丁基苯磺酰基))氨基乙酰异羟肟酸 ( e2 ) 对幽门螺杆菌脲酶具有出色的抑制活性，对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性。化合物e2显示出比临床使用的尿素酶抑制剂乙酰氧肟酸高 690 倍以上的效力，以混合机制可逆地抑制尿素酶。分子模型显示 ( N -aryl- N-arylsulfonyl)aminoacetohydroxamic acids 可能与 Ni 离子和两个疏水区域结合，呈“Y”形。