2,2′-sulfinyldipyridine | 92686-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-sulfinyldipyridine
• 英文别名: bis(2-pyridinyl)sulfoxide；bis(2-pyridyl) sulfoxide；2,2'-sulfinyldipyridine；di-2-pyridyl sulfoxide；2,2'-sulfinyl-bis-pyridine；di-[2]pyridyl sulfoxide；2-pyridin-2-ylsulfinylpyridine
• CAS: 92686-20-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: YSKBZBQXHPYQMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-sulfinyldipyridine 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过与格氏试剂处理2-吡啶基甲基亚砜形成的α-硫烷的配体偶联反应，方便地制备联吡啶

  摘要：

  6-取代的2-甲基亚磺酰基吡啶与格氏试剂反应，以合理的产率得到6,6'-二取代的2,2'-联吡啶（取代基：MeS，Cl，Br，H）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81228-4
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到2,2′-sulfinyldipyridine
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d
• 作为试剂：
  描述：

  苯基锂 在 2,2′-sulfinyldipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Extremely facile ligand-exchange and disproportionation reactions of diaryl sulfoxides, selenoxides, and triarylphosphine oxides with organolithium and Grignard reagents

  摘要：

  Diaryl sulfoxides undergo unusually rapid ligand-exchange reaction upon treatment with organolithium reagents at -95-degrees-C. Optically pure phenyl p-tolyl sulfoxide (4b) reacted with organolithium reagents at the range from -20 to -95-degrees-C to give facile ligand-exchange and disproportionation products, i.e., diphenyl sulfoxide (7), recovered 4b, and di-p-tolyl sulfoxide (8) in a statistical ratio of 1:2:1 in quantitative yields, and the recovered 4b was completely racemized. This facile ligand exchange was observed in the similar reactions using only diaryl selenoxides and triarylphosphine oxides. The reactions of O-18-labeled phenyl p-tolyl sulfoxide (4c) with organolithium reagents gave products in a statistical ratio without O-18 scrambling, indicating that only the C-S bond cleavage took place under low temperature. It is suggested that the ligand exchange reactions occur by the nucleophilic attack by organolithium reagent at the sulfinyl sulfur atom, giving sigma-sulfurane as an intermediate that collapses rapidly. These results suggest that the treatment of arylic sulfoxides, selenoxides, and phosphine oxides with strong bases should be effected with caution.

  DOI：

  10.1021/jo00022a024

文献信息

• Prochiral Diheteroaryl Sulfoxides and Their Reactions with (<i>S</i>)-Li₂-BINOLate-Activated Diisobutylmagnesium
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701309

  日期：2018.1.10

  symmetric – i.e. prochiral – diheteroaryl sulfoxides. The latter were treated with a 0.5- or 1.2-fold molar amount of 5:4 mixtures of dilithium (S)-BINOLate and diisobutylmagnesium. This allowed five asymmetric sulfoxide/magnesium exchange reactions to occur. They delivered asymmetric sulfoxides in up to 77 % yield and with up to 88 % ee. Surprisingly, four related diheteroaryl sulfoxides, bis(2-pyridyl)

  5 元环杂环被α-锂化或α-镁化，以便它们攻击SOCl2 或SO(OMe)2，形成对称的——即前手性——二杂芳基亚砜。后者用0.5-或1.2-倍摩尔量的5:4二锂(S)-BINOLate和二异丁基镁的混合物处理。这允许发生五个不对称的亚砜/镁交换反应。他们以高达 77% 的产率和高达 88% 的 ee 提供不对称亚砜。令人惊讶的是，四种相关的二杂芳基亚砜、双（2-吡啶基）亚砜和双（3-吡啶基）亚砜不适合这种交换，而是分解了。
• No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides
  作者：Joong-Hyun Chun、Cheryl L. Morse、Frederick T. Chin、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3cc37795d

  日期：——

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes were synthesized through the radiofluorination of diaryl sulfoxides with [18F]fluoride ion. Diaryl sulfoxides bearing a para electron-withdrawing substituent readily gave the corresponding 4-[18F]fluoroarenes in high RCYs. This process broadens the scope for preparing novel 18F-labeling synthons and PET radiotracers.

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。
• 2-Aryl-5-trifluoromethylpyridines
  申请人：——

  公开号：US20040043903A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to 2-aryl-5-trifluoromethylpyridines of the formula I 1 in which the variables m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X have the meanings given in claim 1, and their agriculturally tolerated salts. Moreover, the invention relates to the use of compounds I and their salts as herbicides and/or for the desiccation and/or defoliation of plants, to herbicidal compositions and compositions for the desiccation and/or defoliation of plants comprising the compounds I and/or their salts as active substances.

  本发明涉及具有以下通式I中给定的变量m、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X含义的2-芳基-5-三氟甲基吡啶，以及它们在农业中可容忍的盐。此外，本发明涉及化合物I及其盐作为除草剂和/或用于植物干燥和/或落叶的用途，以及包含化合物I和/或其盐作为活性物质的除草剂组合物和用于植物干燥和/或落叶的组合物。
• Tunable Emission of Iridium(III) Complexes Bearing Sulfur-Bridged Dipyridyl Ligands
  作者：Christopher M. Brown、Mitchell J. Kitt、Zhen Xu、Duane Hean、Maria B. Ezhova、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02439

  日期：2017.12.18

  Proligands bis(pyridin-2-yl)sulfane (1a), 2,2′-sulfinyldipyridine (1b), 2,2′-sulfonyldipyridine (1c), bis(4-methylpyridin-2-yl)sulfane (2a), 2,2′-sulfinylbis(4-methylpyridine) (2b), and 2,2′-sulfonylbis(4-methylpyridine) (2c) were synthesized, characterized, and employed as the N∧N ancillary ligand. Changing the oxidation state of the sulfur atom serves as a switch to alter the emissive state from that

  一系列的六个新的环金属化的铱（III）配合物[Ir（PPY）2（N ∧ N）] [PF 6 ]（PPY = 2-苯基吡啶）在本文中报道。配体双（吡啶-2-基）亚砜（1a），2,2'-亚磺酰基二吡啶（1b），2,2'-亚磺酰吡啶（1c），双（4-甲基吡啶-2-基）亚砜（2a），2 ，2'-sulfinylbis（4-甲基吡啶）（图2b），和2,2'-磺酰基双（4-甲基吡啶）（图2c）的合成，其特征在于，和所采用作为N ∧ ñ辅助配体。改变硫原子的氧化态可作为将发射态从主要的3LC字符（蓝绿色发射）至3 MLCT / 3 LLCT字符（黄色发射）之一。硫化物和亚砜络合物Ir（1a），Ir（1b），Ir（2a）和Ir（2b）在CH 2 Cl 2溶液中由3产生的振动结构相同，发射峰分布最大，分别为478、510、548 nm。LC状态。相反，砜配合物Ir（1c）和Ir（2c）显示出宽泛的红移3 CT发射（分别为552和537
• A convenient preparation of bipyridines through ligand coupling reaction with a-sulfurane formed by treatment of methyl 2-pyridyl sulfoxide with grignard reagents
  作者：Tsutomu Kawai、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81228-4

  日期：1984.1

  6-substituted 2-methylsulfinyl pyridines react with Grignard reagents to afford 6,6′-disubstituted-2,2′-bipyridines (substituents: MeS, Cl, Br, H) in fair yields.

  6-取代的2-甲基亚磺酰基吡啶与格氏试剂反应，以合理的产率得到6,6'-二取代的2,2'-联吡啶（取代基：MeS，Cl，Br，H）。