9-(2-chlorophenyl)-9H-carbazole | 19155-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-chlorophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-Chlorophenyl)carbazole；9-(2-chlorophenyl)carbazole
• CAS: 19155-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN
• 分子量: 277.753
• InChiKey: KKWILHQGRGXMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-chlorophenyl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机化合物、电子元件及电子装置

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物、电子元件及电子装置。本发明的有机化合物结构式如化学式I表示，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。

  公开号：

  CN113896720B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 咔唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以46%的产率得到9-(2-chlorophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于恶二唑的双极性主体材料，采用平面化的三芳基胺供体用于RGB PHOLED，具有低效率滚降†

  摘要：

  已设计，合成和表征了一系列6种新颖的含三芳基胺的恶二唑化合物（o -PCzPOXD，o -ICzPOXD，o -TPATOXD，o -PCzTOXD，o -ICzTOXD和o- CzTOXD），并作为应用在PHOLED器件中用作基质材料进行了表征。为了进一步改进邻位键合概念，研究了引入平面化的供电子三芳基胺（TAA）结构对分子内电荷转移的影响。评估了两个系列的电子接受的恶二唑支架的效果，实现了邻位-在苯（POXD）和噻吩（TOXD）核上的键合。热分析表明，平面化结构的玻璃化转变温度升高，表明其形态稳定性得到改善。较高的平面化程度还导致单线态和三线态能量值显着增加，从而揭示了对分子内电荷转移的影响。使用已开发的材料，红色（o -TPATOXD：CE max：28.8 cd A -1，EQE max：16.9％），绿色（o -PCzPOXD：CE max：62.9 cd A -1，EQE max：17

  DOI：

  10.1039/c3tc32338b

文献信息

• Oxadiazole based bipolar host materials employing planarized triarylamine donors for RGB PHOLEDs with low efficiency roll-off
  作者：Paul Kautny、Daniel Lumpi、Yanping Wang、Antoine Tissot、Johannes Bintinger、Ernst Horkel、Berthold Stöger、Christian Hametner、Hans Hagemann、Dongge Ma、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c3tc32338b

  日期：——

  Employing the developed materials, red (o-TPATOXD: CEmax: 28.8 cd A−1, EQEmax: 16.9%), green (o-PCzPOXD: CEmax: 62.9 cd A−1, EQEmax: 17.1%) and blue (o-PCzPOXD: CEmax: 29.8 cd A−1, EQEmax: 13.4%) devices were achieved showing remarkably low efficiency roll-off for planarized donors. Hence, this is the first report of efficient blue devices for this specific class of host materials. It is proposed that

  已设计，合成和表征了一系列6种新颖的含三芳基胺的恶二唑化合物（o -PCzPOXD，o -ICzPOXD，o -TPATOXD，o -PCzTOXD，o -ICzTOXD和o- CzTOXD），并作为应用在PHOLED器件中用作基质材料进行了表征。为了进一步改进邻位键合概念，研究了引入平面化的供电子三芳基胺（TAA）结构对分子内电荷转移的影响。评估了两个系列的电子接受的恶二唑支架的效果，实现了邻位-在苯（POXD）和噻吩（TOXD）核上的键合。热分析表明，平面化结构的玻璃化转变温度升高，表明其形态稳定性得到改善。较高的平面化程度还导致单线态和三线态能量值显着增加，从而揭示了对分子内电荷转移的影响。使用已开发的材料，红色（o -TPATOXD：CE max：28.8 cd A -1，EQE max：16.9％），绿色（o -PCzPOXD：CE max：62.9 cd A -1，EQE max：17
• Copper/β-diketone-catalysed N-arylation of carbazoles
  作者：Fei Chen、Ning Liu、Enhui Ji、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra07690k

  日期：——

  A copper/β-diketone-catalysedN-arylation of carbazoles with aryl iodides is developed with broad substrate applicability and moderate to good yields.

  使用铜/β-二酮催化剂对碳酰胺与芳基碘化物进行N-芳基化反应，具有广泛的底物适用性和中等至良好的产率。
• Palladium-catalyzed C–H bond activation for the assembly of <i>N</i>-aryl carbazoles with aromatic amines as nitrogen sources
  作者：Xiaobing Liu、Heyun Sheng、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc09493h

  日期：——

  A convenient and efficient palladium-catalyzed C-H bond activation for the assembly of N-aryl carbazole is reported, in which two C-N bonds were formed under one set of conditions. The desired carbazoles were achieved in decent yields with a wide substrate scope by utilizing readily available 2-iodo biphenyls and aromatic amines as starting materials.

  报道了一种用于组装N-芳基咔唑的便捷且有效的钯催化的CH键活化，其中在一组条件下形成了两个CN键。通过使用容易获得的2-碘联苯和芳族胺作为起始原料，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的咔唑。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021058406A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds.

  本发明涉及式（1）的化合物，适用于电子器件，特别是有机电致发光器件，并且涉及包含这些化合物的电子器件。
• Fully Bridged Triphenylamines Comprising Five‐ and Seven‐Membered Rings
  作者：Ina Michalsky、Viktoria Gensch、Christian Walla、Marvin Hoffmann、Frank Rominger、Thomas Oeser、Petra Tegeder、Andreas Dreuw、Milan Kivala

  DOI：10.1002/chem.202200326

  日期：2022.6.15

  A family of fully bridged triphenylamines with embedded 5- and 7-membered rings is presented. The compounds are potent electron donors capable to undergo donor/acceptor interactions with strong cyano-based acceptors both in the solid state and solution. These interactions were evaluated by IR and UV/vis spectroscopy as well as X-ray crystallography. The vinylene-bridged compound was oxidized to the

  提出了一系列具有嵌入式 5 元环和 7 元环的全桥联三苯胺。这些化合物是有效的电子供体，能够在固态和溶液中与强氰基受体进行供体/受体相互作用。通过红外和紫外/可见光谱以及 X 射线晶体学评估了这些相互作用。亚乙烯基桥化合物被氧化成相应的1,2-二酮，其很容易与选定的1,2-苯二胺进行酸催化缩合。所得的 π-延伸喹喔啉衍生物代表了在适当功能化后开发功能性发色团的宝贵构建模块。