9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(4-chlorophenyl)methyl]carbazole
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN
• 分子量: 291.78
• InChiKey: YKTHZSAUJYVBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazol-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 4-氯苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010

文献信息

• A Metal-Free Reductive N-Alkylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Nicholas A. Clanton、Taylor E. Spiller、Eliezer Ortiz、Zhinong Gao、Juan Manuel Rodriguez-Poirier、Albert J. DelMonte、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00179

  日期：2021.5.7

  method has been developed for the reductive N-alkylation of indoles employing aldehydes as the alkylating agent and inexpensive Et3SiH as the reductant. A wide range of aromatic and aliphatic aldehydes are viable substrates along with a variety of substituted indoles. In addition, the method was applied to a one-pot sequential 1,3-alkylation of a substituted indole and successfully demonstrated on a

  已经开发出一种简单的不含金属的方法，该方法使用醛作为烷基化剂和廉价的Et 3 SiH作为还原剂对吲哚进行还原性N-烷基化。各种各样的芳香族和脂肪族醛以及各种取代的吲哚都是可行的底物。另外，该方法被应用于取代的吲哚的一锅顺序的1，3-烷基化，并成功地以100mmol规模进行了证明。
• Design, synthesis and evaluation of carbazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yi-Jie Xue、Ming-Yue Li、Xue-Jun Jin、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1080/14756366.2020.1850713

  日期：2021.1.1

  Five series of novel carbazole derivatives containing an aminoguanidine, dihydrotriazine, thiosemicarbazide, semicarbazide or isonicotinic moiety were designed, synthesised and evaluated for their antimicrobial activities. Most of the compounds exhibited potent inhibitory activities towards different bacterial strains (including one multidrug-resistant clinical isolate) and one fungal strain with minimum

  设计、合成了五种含有氨基胍、二氢三嗪、氨基硫脲、氨基脲或异烟碱部分的新型咔唑衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。大多数化合物对不同的细菌菌株（包括一种耐多药临床分离株）和一种真菌菌株表现出有效的抑制活性，最低抑制浓度（MIC）在 0.5 和 16 µg/ml 之间。化合物 8f 和 9d 显示出最有效的抑制活性（MIC 为 0.5-2 µg/ml）。此外，具有抗菌活性的化合物 8b、8d、8f、8k、9b 和 9e 对人胃癌细胞系（SGC-7901 和 AGS）或正常人肝细胞系（L-02）没有细胞毒性。构效关系分析和对接研究表明，二氢三嗪基团可增加抗菌效力并降低咔唑化合物的毒性。体外酶活性测定表明，与二氢叶酸还原酶结合的化合物 8f 可能是抗菌作用的原因。
• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of 2-(carbazol-3-yl)-2-oxoacetamide analogues as a new class of potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：S.N.C. Sridhar、George Ginson、P.O. Venkataramana Reddy、Mukund P. Tantak、Dalip Kumar、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.031

  日期：2017.1

  A series of twenty four 2-(carbazol-3-yl)-2-oxoacetamide analogues were synthesized, characterized and evaluated for their pancreatic lipase (PL) inhibitory activity. Porcine PL was used against 4-nitrophenyl butyrate (method A) and tributyrin (methods B and C) as substrates during the PL inhibition assay. Compounds 7e, 7f and 7p exhibited potential PL inhibitory activity (IC50 values of 6.31, 8.72

  合成了一系列二十四个2-（咔唑-3-基）-2-氧乙酰胺类似物，表征并评估了它们对胰腺脂肪酶（PL）的抑制活性。在PL抑制试验中，猪PL被用作丁酸4-硝基苯酯（方法A）和三丁酸甘油酯（方法B和C）的底物。化合物7e，7f和7p表现出潜在的PL抑制活性（方法A中的IC 50值分别为6.31、8.72和9.58μM；方法50中的X i50分别为21.85、21.94和26.2）。此外，7e，7f和7p的抑制动力学使用方法A对PL的抗性揭示了其竞争性抑制作用。比较方法B和方法C中前三种化合物的抑制曲线，提供了化合物与PL的Ser 152共价键合的初步思路。化合物7a – x分子对接至人类PL的活性位点（PDB ID：1LPB）的分子对接研究与体外结果一致，并强调了与Ser 152可能形成共价键，以及与盖结构域的疏水相互作用。7e与PL配合物的分子动力学模拟，进一步证实了芳香族基团在稳定配体（RMS
• Synthesis and biological evaluation of novel carbazolyl glyoxamides as anticancer and antibacterial agents
  作者：Venkataramana Reddy P O、Mukund P. Tantak、Reyna Valdez、Rajnish Prakash Singh、Okram Mukherjee Singh、Rachna Sadana、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c5ra27175d

  日期：——

  designed and synthesized from glyoxalic acids and arylamines in the presence of HATU as a coupling reagent under MW irradiation. The synthesized carbazolyl glyoxamides were evaluated for their in vitro anticancer and antibacterial activities. Of the synthesized carbazolyl glyoxamides, compounds 14l and 14q exhibited the most potent cytotoxicity towards a breast cancer cell line with IC50 values of 9

  设计了一个新的24种咔唑基乙二酰胺14a–x的库，并在HATU作为偶联剂的条件下，在微波辐射下，由乙二酸和芳胺合成了乙醛酸和芳胺。评价了合成的咔唑基乙二酰胺的体外抗癌和抗菌活性。在合成的咔唑基乙二酰胺中，化合物14l和14q对乳腺癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC 50值分别为9.3和9.8μM。此外，对咔唑基乙二酰胺的胱天蛋白酶3测定表明这些化合物在Jurkat细胞中诱导了凋亡性细胞死亡。此外，一些合成咔唑基乙醛酰胺14克，14k，14l和14n表现出与氯霉素相当或更高的针对所选细菌菌株的抗菌活性（MIC = 8–16μgmL -1）。
• Intramolecular addition of aryl radicals to carbon-nitrogen double bonds
  作者：Milena Gioanola、Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01068-b

  日期：1995.2

  5-exo cyclisation regiospecifically. A competitive 1,5-hydrogen shift leading to imidoyl radicals was noticed. An analogous behaviour is also exhibited by vinyl radicals when allowed to add to carbon-nitrogen double bonds.

  自由基6a，b的环化对5-exo过程具有高度区域选择性；6-内环闭环是次要路线，它们的比例取决于取代基。没有观察到五元自由基中间体7a，b的环膨胀。自由基27a，27b特异性地引起5-exo环化。注意到竞争性的1，5-氢转移导致亚氨基自由基。当被允许加成碳氮双键时，乙烯基基团也表现出类似的行为。