(2-bromopyridin-5-yl)(3-methylphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromopyridin-5-yl)(3-methylphenyl)amine
• 英文别名: 6-bromo-N-(3-methylphenyl)pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: YXQUTUBBUPGLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromopyridin-5-yl)(3-methylphenyl)amine 、 咔唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到9-[5-(m-tolyl)aminopyridin-2-yl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的9H-咔唑衍生物对芳基（卤代芳基）胺的选择性胺化

  摘要：

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9

  DOI：

  10.1002/adsc.201701356

文献信息

• ９−（アリールアミノ）アリール−９Ｈ−カルバゾールの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2018090563A

  公开（公告）日：2018-06-14

  【課題】９−（アリールアミノ）アリール−９Ｈ−カルバゾールの効率的な製造。【解決手段】パラジウム化合物、ホスフィン化合物、金属アルコキシドの存在下、式（１）で表されるハロアリールアミンと、カルバゾール誘導体との反応。（Ａｒは各々独立にフェニレン基等、該フェニレン基等は炭素数１〜４のアルキル基等で置換されていてもよい；Ｘは各々独立にＣｌ、Ｂｒ又はＩ；ｐ及びｑは各々独立に１または２；Ｒ１は各々独立にＣ１〜６のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基又はピリジル基；ｍは１又は２；ｎは０又は１；ｍ＋ｎ＝２）【選択図】なし

  题目：有效制备9-(芳基氨基)芳基-9H-咔唑的方法。 解决方法：在钯化合物、膦化合物和金属醇的存在下，将式（1）中的卤代芳基胺与咔唑衍生物反应。（其中，Ar分别独立地表示苯并基等，所述苯并基等可以被1-4个碳的烷基等取代；X分别独立地表示Cl、Br或I；p和q分别独立地表示1或2；R1分别独立地表示C1-6的烷基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；m表示1或2；n表示0或1；m+n=2） 选择图：无
• [EN] THERAMUTEIN MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE THÉRAMUTÉINE
  申请人：HOUSEY GERARD M

  公开号：WO2008106202A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] This invention relates to agents that are inhibitors or activators of variant forms of endogenous proteins and novel methods of identifying such variants. Of particular interest are inhibitors and activators of endogenous protein variants, encoded by genes which have mutated, which variants often arise or are at least first identified as having arisen following exposure to a chemical agent which is known to be an inhibitor or activator of the corresponding unmutated endogenous protein.
  [FR] L'invention concerne des agents qui sont des inhibiteurs ou des activateurs de formes variantes de protéines endogènes et de nouveaux procédés d'identification de telles variantes. Des inhibiteurs et des activateurs de variantes de protéine endogène, codés par des gènes qui ont muté, sont d'un intérêt particulier, lesquelles variantes apparaissent souvent ou sont au moins tout d'abord identifiées comme étant apparues à la suite d'une exposition à un agent chimique qui est connu pour être un inhibiteur ou un activateur de la protéine endogène non mutée correspondante.
• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9