1,3-bis(N-butylbenzimidazol-2-yl)benzene | 1132821-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(N-butylbenzimidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(1-butylbenzimidazol-2-yl)benzene；[Pt(n-Bu2bzimb)Cl]；2,6-bis(N-butylbanzimidazol-2'-yl)benzene；1-Butyl-2-[3-(1-butylbenzimidazol-2-yl)phenyl]benzimidazole；1-butyl-2-[3-(1-butylbenzimidazol-2-yl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 1132821-98-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄
• 分子量: 422.573
• InChiKey: LTMCNJNMXHEXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(N-butylbenzimidazol-2-yl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  掺入一种新颖的扭曲的四硫富瓦烯的施主-受主材料及其Ormosil凝胶玻璃的宽带光学限制†

  摘要：

  为了实现具有高可见光区域（约400–700 nm）透射率的宽带光学限制，并满足实际应用的要求，通过合理设计并合成了一种新型分子TTF-Pt（bzimb）。连接一个优异的给电子四硫富瓦烯和一个带有C-C三键的掺Pt（II）的吸电子Pt（bzimb）。提出了氯取代的Cl-Pt（bzimb）进行比较。不出所料，理论计算结果清楚地表明，TTF-Pt（bzimb）在C–C三键处显示扭曲构象，二面角为50°。供体和受体之间存在的分子内电荷转移已通过一系列实验结果得到了充分证明，例如紫外可见光谱，荧光光谱和CV。得益于独特的构象，TTF-Pt（bzimb）及其在甲基三乙氧基硅烷基体中的掺杂Ormosil凝胶玻璃展现出宽带（532和1064 nm）的光学极限行为，并具有高可见光透射率。此外，TTF-Pt（bzimb）在532 nm波长下比最先进的光学限制材料C 60表现出更出色的光学限制行为。因此，我们的

  DOI：

  10.1039/c8tc02364f
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(N-butylbenzimidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  掺入一种新颖的扭曲的四硫富瓦烯的施主-受主材料及其Ormosil凝胶玻璃的宽带光学限制†

  摘要：

  为了实现具有高可见光区域（约400–700 nm）透射率的宽带光学限制，并满足实际应用的要求，通过合理设计并合成了一种新型分子TTF-Pt（bzimb）。连接一个优异的给电子四硫富瓦烯和一个带有C-C三键的掺Pt（II）的吸电子Pt（bzimb）。提出了氯取代的Cl-Pt（bzimb）进行比较。不出所料，理论计算结果清楚地表明，TTF-Pt（bzimb）在C–C三键处显示扭曲构象，二面角为50°。供体和受体之间存在的分子内电荷转移已通过一系列实验结果得到了充分证明，例如紫外可见光谱，荧光光谱和CV。得益于独特的构象，TTF-Pt（bzimb）及其在甲基三乙氧基硅烷基体中的掺杂Ormosil凝胶玻璃展现出宽带（532和1064 nm）的光学极限行为，并具有高可见光透射率。此外，TTF-Pt（bzimb）在532 nm波长下比最先进的光学限制材料C 60表现出更出色的光学限制行为。因此，我们的

  DOI：

  10.1039/c8tc02364f

文献信息

• Long-Lived Room-Temperature Near-IR Phosphorescence of BODIPY in a Visible-Light-Harvesting N^C^N PtII-Acetylide Complex with a Directly Metalated BODIPY Chromophore
  作者：Wanhua Wu、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Jifu Sun、Shaomin Ji、Zilong Wang

  DOI：10.1002/chem.201102634

  日期：2012.2.13

  the T1 excited state of BODIPY is observed, that is, the phosphorescence of BODIPY. The complex shows strong absorption in the visible range (ε=53800 M−1 cm−1 at 574 nm), which is rare for PtII–acetylide complexes. The complex is dual emissive with 3MLCT emission at 660 nm and the 3IL emission at 770 nm. The T1 excited state of the complex is mainly localized on the BODIPY moiety (i.e. 3IL state, as

  室温长寿命近红外硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）的磷光观察（λ EM = 770纳米，Φ P = 3.5％，τ P = 128.4微秒）。我们的分子设计策略是使用乙炔键将Pt II配位中心直接连接到BODIPYπ核上，而不是将其附着在BODIPY核的外围，从而最大程度地发挥Pt II的重原子效应。在这种情况下，促进了系统间交叉（ISC），并且观察到BODIPY的T 1激发态的辐射衰减，即BODIPY的磷光。该络合物在可见光范围内显示出强吸收性（ε = 53800  M -1 cm -1在574 nm处），这对于Pt II-乙炔化物络合物来说是罕见的。该复合物是双发射的，在660 nm处有3 M LCT发射，在770 nm处有3 IL发射。配合物的T 1激发态主要位于BODIPY部分（即3 IL状态，由稳态和时间分辨光谱，77 K发射光谱和自旋密度分析确定）。该复合物具有很强的可见光捕获能力和长寿命的T
• Cyclometalated ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with bis(benzimidazolyl)benzene for dye-sensitized solar cells
  作者：Jiang-Yang Shao、Nianqing Fu、Wen-Wen Yang、Chun-Yu Zhang、Yu-Wu Zhong、Yuan Lin、Jiannian Yao

  DOI：10.1039/c5ra20294a

  日期：——

  The length of alkyl chains on the benzimidazole rings of cyclometalated ruthenium dyes is critical to the DSSC performance.

  苯并咪唑环上烷基链的长度对环金属化钌染料的DSSC性能至关重要。
• Design Strategy for High-Performance Dendritic Carbazole-Containing Alkynylplatinum(II) Complexes and Their Application in Solution-Processable Organic Light-Emitting Devices
  作者：Fred Ka-Wai Kong、Man-Chung Tang、Yi-Chun Wong、Mei-Yee Chan、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.6b02632

  日期：2016.5.18

  A new class of luminescent dendritic carbazole-containing alkynylplatinum(II) complexes has been synthesized, characterized, and applied as phosphorescent dopants in the fabrication of solution-processable organic light-emitting devices (OLEDs). These complexes exhibit high photoluminescence quantum yields of up to 80% in spin-coated thin films. In addition, the incorporation of carbazole dendrons

  合成、表征了一类新型发光树枝状咔唑炔基铂 (II) 配合物，并将其用作磷光掺杂剂，用于制造可溶液加工的有机发光器件 (OLED)。这些配合物在旋涂薄膜中表现出高达 80% 的高光致发光量子产率。此外，将咔唑树枝状化合物引入铂 (II) 中心可以显着抑制固态薄膜中的分子间相互作用，从而产生与溶液中发现的发射光谱相似的发射光谱，而不管掺杂剂浓度如何。还制造了高性能溶液可加工 OLED，最大外量子效率高达 10.4%，与基于小分子对应物的真空沉积器件相当。
• A luminescent cyclometalated platinum(ii) complex and its green organic light emitting device with high device performance
  作者：Anthony Yiu-Yan Tam、Daniel Ping-Kuen Tsang、Mei-Yee Chan、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c0cc05538g

  日期：——

  A luminescent cyclometalated platinum(II) complex has been demonstrated to show green electrophosphorescence in multilayer organic light-emitting devices (OLEDs) using a dual emissive layer with high current and external quantum efficiencies of 38.9 cd A−1 and 11.5%, respectively.

  研究证明，在使用双发射层的多层有机发光器件（OLED）中，一种发光环甲基化铂（II）配合物可显示绿色电致磷光，其电流和外部量子效率分别高达 38.9 cd A-1 和 11.5%。
• Aggregation-induced emission enhancement (AIEE) of tetrarhenium(<scp>i</scp>) metallacycles and their application as luminescent sensors for nitroaromatics and antibiotics
  作者：Mohammad Nurnabi、Shunmugasundaram Gurusamy、Jing-Yun Wu、Chung-Chou Lee、Malaichamy Sathiyendiran、Sheng-Ming Huang、Che-Hao Chang、Ito Chao、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Veerasamy Sathish、Pounraj Thanasekaran、Kuang-Lieh Lu

  DOI：10.1039/d2dt03408e

  日期：——

  tetrarhenium metallacycles [Re(CO)3}2(μ-dhaq)(μ-N–N)]2 (3a, N–N = 1,3-bis(1-butylbenzimidazol-2-yl)benzene; 3b, N–N = 1,3-bis(1-octylbenzimidazol-2-yl)benzene), (H2-dhaq = 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone) and [Re(CO)3}2(μ-thaq)(μ-N–N)]2 (4, N–N = 1,3-bis(1-butylbenzimidazol-2-yl)benzene), (H2-thaq = 1,2,4-trihydroxy-9,10-anthraquinone) under solvothermal conditions is described. The metallacycles 3a,b and

  四铼金属环的自组装 [Re(CO) 3 } 2 (μ-dhaq)(μ-N–N)] 2 ( 3a , N–N = 1,3-bis(1-butylbenzimidazol-2-yl )benzene; 3b , N–N = 1,3-bis(1-octylbenzimidazol-2-yl)benzene), (H 2 -dhaq = 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone) and [Re(CO ) 3 } 2 (μ-thaq)(μ-N–N)] 2 ( 4 , N–N = 1,3-bis(1-butylbenzimidazol-2-yl)benzene), (H 2 -thaq = 1,描述了溶剂热条件下的 2,4-三羟基-9,10-蒽醌）。金属环3a、b和4在增加水的情况下，在 THF 中进行了聚集诱导发射增强 (AIEE)。TEM 图像显示金属环3a在 60%