2-p-anisidinobiphenyl | 118987-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-anisidinobiphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-2'-phenyldiphenylamine；N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine；N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylaniline
• CAS: 118987-70-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: KKJLVPVJECBPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  432.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-p-anisidinobiphenyl 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的邻芳基苯胺的钯催化的C（sp2）-H氨基羰基化反应合成菲啶酮。

  摘要：

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36817j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-氨基联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 P(i-BuNCH₂CH₂)3N 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到2-p-anisidinobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  P（i-BuNCH2CH2）3N：钯催化的芳基溴化物和碘化物胺化反应中的有效配体。

  摘要：

  结果表明，双环三氨基膦P（i-BuNCH2CH2）3N可作为钯催化的各种芳基溴化物和碘化物的胺化反应的有效配体。其他双环或无环三氨基膦，甚至那些具有相似碱度和/或体积的三氨基膦也较差。

  DOI：

  10.1021/jo0205309

文献信息

• The reaction of ortho-substituted aromatic azides with boron trichloride or trifluoride
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19880002615

  日期：——

  The reaction of boron trichloride or trifuoride with ortho-aryl, -diazoaryl, and -arylazoaryl phenyl azides in benzene at room temperature generally gives fused azoles in high yields. Treatment of 2-nitrophenyl azide with boron trichloride mainly affords chlorinated nitroanilines, whereas with boron trifluoride it gives N-o-nitrophenylaniline. In aromatic solvents at 60 °C in the presence of boron trifluoride–diethyl

  在室温下，三氯化硼或三氟硼化物与邻-芳基，-重氮芳基和-芳基偶氮芳基苯基叠氮化物在苯中的反应通常以高收率得到稠合的唑。用三氯化硼2-硝基苯基叠氮化物的治疗主要得到氯化硝基苯胺，而用三氟化硼它给ñ - Ö -nitrophenylaniline。在60°C的芳族溶剂中，在三氟化硼-乙醚的存在下，2-叠氮基联苯形成咔唑和2-（芳基氨基）联苯，其形成很大程度上取决于所用溶剂的亲核性。然而，它的伪一级分解率是在苯比在甲苯或稍大米二甲苯。在相同条件下，苯叠氮化物形成二芳基胺。
• Synthesis of sterically encumbered di- and triarylamines by palladium-catalysed C–N coupling reactions under mild reaction conditions
  作者：Philipp Neigenfind、Daniel Knyszek、Jens Handelmann、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1039/d1cy02352g

  日期：——

  The synthesis of bulky, ortho-substituted triarylamines often represents a synthetic challenge, but is highly desirable due to the use of these compounds in organic electronics. Here, we report on a systematic study of the application of ylide-substituted phosphines (YPhos) in the Pd-catalysed formation of bulky di- and triarylamines. Screening of different ligands showed that whereas diarylation is

  大体积、邻位取代的三芳基胺的合成通常是一项合成挑战，但由于这些化合物在有机电子学中的应用，因此非常需要。在这里，我们报告了叶立德取代膦 (YPhos) 在 Pd 催化形成大体积二芳基胺和三芳基胺中的应用的系统研究。对不同配体的筛选表明，虽然大多数测试的 YPhos 配体都可以进行二芳基化，但三芳胺最有效地与最小、最灵活的 YPhos 配体 keYPhos 形成，在配体骨架中具有甲基基团。该配体允许在仅 60 °C 的低温下以良好至高产率合成一系列空间位阻二胺和三芳胺。优化的协议使最多三个三芳胺的邻位取代基，因此代表了一种方便而温和的合成方法。这通过合成用作有机电子材料的结构来证明。
• Visible-Light- and PPh₃-Mediated Direct C–N Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Kartic Manna、Tanusree Ganguly、Sujoy Baitalik、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03343

  日期：2021.11.5
• SPAGNOLO, PIERO;ZANIRATO, PAOLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2615-2620
  作者：SPAGNOLO, PIERO、ZANIRATO, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Effective Ligand in the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、M. Nagarajan、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo0205309

  日期：2003.1.1

  It is shown that the bicyclic triaminophosphine P(i-BuNCH2CH2)3N serves as an effective ligand for the palladium-catalyzed amination of a wide array of aryl bromides and iodides. Other bicyclic or acyclic triaminophosphines, even those of similar basicity and/or bulk, were inferior.

  结果表明，双环三氨基膦P（i-BuNCH2CH2）3N可作为钯催化的各种芳基溴化物和碘化物的胺化反应的有效配体。其他双环或无环三氨基膦，甚至那些具有相似碱度和/或体积的三氨基膦也较差。