(2R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 1067881-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (2R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 1067881-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IEPNQWMPKSLNQG-QMTHXVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始不对称合成PI-080和vineomycin B2的三糖部分。

  摘要：

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。

  DOI：

  10.1021/ol801817f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 (+)-苯并四咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 (2R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通往 3,6-双脱氧糖的从头路线

  摘要：

  我们报告了从 2-乙酰呋喃中 3,6-双脱氧糖 abequose、paratose 和 tyvelose 的从头不对称合成。将这种容易获得的酮转化为吡喃酮衍生物，然后通过非对映选择性酰化转化为α-或β-糖苷。主要由糖苷中的 C1 构型控制的 C2 处的迈克尔加成产生 3,6-二脱氧-4-酮糖，可以还原并转化为完全脱保护的单糖或糖基供体的直接前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02349

文献信息

• Convergent de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Qian Chen、Yashan Zhong、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c3cc44050h

  日期：——

  An efficient de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved. The longest linear route required only 14 steps from achiral commercially available starting materials (4.0% overall yield). The key transformations included the de novo asymmetric synthesis of two key fragments, which were joined by a convergent late stage Suzuki's glycosylation for the construction of the aryl beta-C-glycoside

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。
• De Novo Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of the Trisaccharide Portion of PI-080 and Vineomycin B2
  作者：Xiaomei Yu、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801817f

  日期：2008.10.16

  diastereoselective synthesis of an alpha-L-aculose, alpha-L-rhodinose, and beta-D-olivose trisaccharide is described. The key transformations include the palladium-catalyzed glycosylation, Myers' reductive rearrangement, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective Mitsunobu inversion. Significant apoptotic antitumor activity was found for this trisaccharide, which has implication for vineomycin B2 and

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。
• A <i>De Novo</i> Route to 3,6-Dideoxy Sugars
  作者：Sheng Yang、Chun-Jui Chu、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02349

  日期：2022.8.5

  We report the de novo asymmetric synthesis of the 3,6-dideoxy sugars abequose, paratose, and tyvelose from 2-acetylfuran. Conversion of this readily available ketone to a pyranone derivative was followed by transformation to either an α- or β-glycoside via diasteroselective acylation. Michael addition at C2 controlled primarily by the C1 configuration in the glycoside produced 3,6-dideoxy-4-keto sugars

  我们报告了从 2-乙酰呋喃中 3,6-双脱氧糖 abequose、paratose 和 tyvelose 的从头不对称合成。将这种容易获得的酮转化为吡喃酮衍生物，然后通过非对映选择性酰化转化为α-或β-糖苷。主要由糖苷中的 C1 构型控制的 C2 处的迈克尔加成产生 3,6-二脱氧-4-酮糖，可以还原并转化为完全脱保护的单糖或糖基供体的直接前体。