9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole | 287485-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-thienyl)-9H-carbazole；9-thiophen-2-ylcarbazole
• CAS: 287485-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: ACSVRAZDJIWVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到9-(5-bromothiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于双硫杂硅醇和咔唑的新型D–π-A系统染料：合成，光电化学性能和染料敏化太阳能电池性能

  摘要：

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 咔唑 在 甲基氯化镁 、 PdCl(π-allyl)(cyclohexyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropylphophine)) 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.17h， 以98%的产率得到9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-（杂）芳基咔唑的高效合成：(杂）芳基氯化物与N-咔唑基氯化镁之间的钯催化偶联反应

  摘要：

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mcPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500301

文献信息

• Cyclometalated Platinum(II) Complexes with Donor‐Acceptor‐Containing Bidentate Ligands and Their Application Studies as Organic Resistive Memories
  作者：Wei Church Poh、Ho‐Leung Au‐Yeung、Alan Kwun‐Wa Chan、Eugene Yau‐Hin Hong、Yat‐Hin Cheng、Ming‐Yi Leung、Shiu‐Lun Lai、Kam‐Hung Low、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/asia.202100897

  日期：2021.11.15

  Cyclometalated platinum(II) complexes with various donor-acceptor moieties have been synthesized and structurally characterized. The photophysical behaviors of the complexes are highly sensitive to the modulation of the donor and acceptor moieties. The donor-acceptor couple is also crucial to stabilize the field-induced charge-transfer state in the resistive memories based on this class of complexes, leading

  已经合成了具有各种供体-受体部分的环金属化铂 (II) 配合物并对其进行了结构表征。复合物的光物理行为对供体和受体部分的调制高度敏感。施主 - 受主对稳定基于此类复合物的电阻存储器中的场致电荷转移状态也至关重要，从而导致器件的低开关阈值电压、高开/关比和高耐用性。
• 15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN109134345A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供了15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法，属于有机化学领域。本发明以咔唑衍生物和蒽衍生物为原料，采用光催化闭环的方法，成功制得一类具有光电功能的芳香稠环化合物。本发明具有时间短、操作简单等优点，易于推广应用。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)在不同的有机溶剂中有很好的溶解性，有利于该化合物的提纯、制膜；通过接入不同取代基可获得多种芳香稠环化合物。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)有望在有机电致发光、有机场效应管、有机二阶非线性、手性液晶以及生物医药等领域得到广泛应用。
• Scope, Kinetics, and Mechanism of “On Water” Cu Catalysis in the C-N Cross-Coupling Reactions of Indole Derivatives
  作者：Vrunda Malavade、Manish Patil、Mahendra Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201901542

  日期：2020.2.7

  Cu(I)/phenanthroline catalyzed C–N cross coupling reactions of indole derivatives in the aqueous and DME/H2O solvent systems are faster than the reactions performed in organic solvents (DME). Theoretical calculations show that water can induce rate acceleration by stabilizing the transition state of the rate‐determining oxidative addition step through hydrogen‐bonding interactions.

  在水性和DME / H 2 O溶剂体系中，Cu（I）/菲咯啉催化的吲哚衍生物的C–N交叉偶联反应比在有机溶剂（DME）中进行的反应更快。理论计算表明，水可以通过氢键相互作用来稳定决定速率的氧化加成步骤的过渡态，从而诱导速率加速。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING N-(HETERO)ARYLAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE N-(HÉTÉRO)ARYLAZOLES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2013032035A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides a process for effectively producing an N-(hetero)arylazole with high yield, which is useful as a medical or agrochemical product, an organic photoconductor material, an organic electroluminescent element material, or the like. The present invention relates to a process for producing an N-(hetero)arylazole, which includes reacting a (hetero)aryl (pseudo)halide with an NH-azole in the presence of: a catalyst including a palladium compound and a coordination compound; and a basic magnesium compound.

  本发明提供了一种有效生产高产率的N-(杂)芳唑的方法，该方法可用作医药或农药产品、有机光导体材料、有机电致发光元件材料等。本发明涉及一种生产N-(杂)芳唑的方法，包括在存在催化剂包括钯化合物和配位化合物以及碱性镁化合物的情况下，将(杂)芳(伪)卤化物与NH-唑反应。
• Construction of 3,7-Dithienyl Phenothiazine-Based Organic Dyes via Multistep Direct C–H Arylation Reactions
  作者：Wen Wang、Xiaoyu Li、Jingbo Lan、Di Wu、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00915

  日期：2018.8.3

  phenothiazine-based organic dyes has been developed. In this synthetic procedure, the Pd-catalyzed multistep direct C–H arylation of thiophene derivatives with phenothiazine bromides was employed for the first time to construct the 3,7-dithienyl phenothiazine core scaffold, which greatly streamlines access to this class of organic dyes. 3-Thienyl phenothiazine-based dyes were also synthesized via the

  在本文中，已经开发了一种有效且可行的方法来制备基于3,7-二噻吩基吩噻嗪的有机染料。在该合成程序中，首次将Pd催化的噻吩衍生物与吩噻嗪溴化物进行多步直接C–H芳基化反应，以构建3,7-二噻吩基吩噻嗪核心骨架，这大大简化了此类有机染料的使用过程。3-噻吩吩噻嗪类染料也可以通过噻吩的直接C–H芳基化反应合成。大多数基于3,7-二噻吩吩噻嗪的染料比基于3-噻吩吩噻嗪的染料具有更好的光伏性能。在这些有机染料中，基于6d的太阳能电池器件的转换效率最高，为8.9％。与6d相比，具有更长π共轭作用的有机染料（还包括联噻吩作为π间隔物）显示出细胞装置的转换效率大大降低。将更富电子的3,4-亚乙二氧基噻吩引入吩噻嗪的C3和/或C7位置而不是噻吩并不能显着改善光电转换性能。本文开发的高效合成策略和这些初步结果可能有助于设计和合成各种新型的3,7-二噻吩基吩噻嗪基有机染料。