9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole | 287485-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(2-thienyl)-9H-carbazole；9-thiophen-2-ylcarbazole
• CAS: 287485-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: ACSVRAZDJIWVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到9-(5-bromothiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于双硫杂硅醇和咔唑的新型D–π-A系统染料：合成，光电化学性能和染料敏化太阳能电池性能

  摘要：

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 咔唑 在 甲基氯化镁 、 PdCl(π-allyl)(cyclohexyl-(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropylphophine)) 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.17h， 以98%的产率得到9-(thiophen-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-（杂）芳基咔唑的高效合成：(杂）芳基氯化物与N-咔唑基氯化镁之间的钯催化偶联反应

  摘要：

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mcPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500301

文献信息

• New D–π-A system dye based on dithienosilole and carbazole: Synthesis, photo-electrochemical properties and dye-sensitized solar cell performance
  作者：Jie Liu、Xiang Sun、Zhifang Li、Bin Jin、Guoqiao Lai、Haiying Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.021

  日期：2014.11

  New donor–linker–acceptor pattern organic dye containing a dithienosilole unit as a π-conjugated system, a carbazole moiety as an electron donor, and a cyanoacrylic acid unit as an electron acceptor was synthesized for application in dye-sensitized solar cell (DSSC). Its photophysical and electrochemical properties were investigated, the dithienosilole unit could dramatically lower the lowest unoccupied

  合成了一种新的供体-连接体-受体图案有机染料，该染料包含二噻吩甲硅油烯单元作为π-共轭体系，咔唑部分作为电子给体，氰基丙烯酸单元作为电子受体，可用于染料敏化太阳能电池（DSSC） 。对它的光物理和电化学性质进行了研究，双硫硅烷醇单元可以显着降低最低的未占据分子轨道（LUMO）水平和能隙。测量其在太阳能电池中作为敏化剂的性能，并具有4.80％的功率转换效率。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-(Hetero)arylcarbazoles: Palladium-Catalyzed Coupling Reaction between (Hetero)aryl Chlorides and<i>N</i>-Carbazolylmagnesium Chloride
  作者：Yuji Nakayama、Naota Yokoyama、Hideki Nara、Tohru Kobayashi、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1002/adsc.201500301

  日期：2015.7.6

  under mild conditions (110 °C) in a short period of time (15 min to 2 h) to give N‐(hetero)arylcarbazoles in high yields. The reactions of bromochlorobenzenes proceeded in favour of the bromo group to afford N‐(chlorophenyl)carbazoles in a highly selective manner. Functional materials for use in organic light‐emitting diodes, such as mCP, 26mcPy, CBP and TCB, were also obtained in high yields within 15 min

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mcPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。
• Cyclometalated Platinum(II) Complexes with Donor‐Acceptor‐Containing Bidentate Ligands and Their Application Studies as Organic Resistive Memories
  作者：Wei Church Poh、Ho‐Leung Au‐Yeung、Alan Kwun‐Wa Chan、Eugene Yau‐Hin Hong、Yat‐Hin Cheng、Ming‐Yi Leung、Shiu‐Lun Lai、Kam‐Hung Low、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/asia.202100897

  日期：2021.11.15

  Cyclometalated platinum(II) complexes with various donor-acceptor moieties have been synthesized and structurally characterized. The photophysical behaviors of the complexes are highly sensitive to the modulation of the donor and acceptor moieties. The donor-acceptor couple is also crucial to stabilize the field-induced charge-transfer state in the resistive memories based on this class of complexes, leading

  已经合成了具有各种供体-受体部分的环金属化铂 (II) 配合物并对其进行了结构表征。复合物的光物理行为对供体和受体部分的调制高度敏感。施主 - 受主对稳定基于此类复合物的电阻存储器中的场致电荷转移状态也至关重要，从而导致器件的低开关阈值电压、高开/关比和高耐用性。
• 15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN109134345A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明提供了15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法，属于有机化学领域。本发明以咔唑衍生物和蒽衍生物为原料，采用光催化闭环的方法，成功制得一类具有光电功能的芳香稠环化合物。本发明具有时间短、操作简单等优点，易于推广应用。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)在不同的有机溶剂中有很好的溶解性，有利于该化合物的提纯、制膜；通过接入不同取代基可获得多种芳香稠环化合物。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)有望在有机电致发光、有机场效应管、有机二阶非线性、手性液晶以及生物医药等领域得到广泛应用。
• Scope, Kinetics, and Mechanism of “On Water” Cu Catalysis in the C-N Cross-Coupling Reactions of Indole Derivatives
  作者：Vrunda Malavade、Manish Patil、Mahendra Patil

  DOI：10.1002/ejoc.201901542

  日期：2020.2.7

  Cu(I)/phenanthroline catalyzed C–N cross coupling reactions of indole derivatives in the aqueous and DME/H2O solvent systems are faster than the reactions performed in organic solvents (DME). Theoretical calculations show that water can induce rate acceleration by stabilizing the transition state of the rate‐determining oxidative addition step through hydrogen‐bonding interactions.

  在水性和DME / H 2 O溶剂体系中，Cu（I）/菲咯啉催化的吲哚衍生物的C–N交叉偶联反应比在有机溶剂（DME）中进行的反应更快。理论计算表明，水可以通过氢键相互作用来稳定决定速率的氧化加成步骤的过渡态，从而诱导速率加速。