咔唑-3-磺酸 | 755690-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 咔唑-3-磺酸
• 英文名称: carbazole-3-sulfonic acid
• 英文别名: Carbazol-3-sulfonsaeure；Carbazol-sulfonsaeure；9H-carbazole-3-sulfonic acid
• CAS: 755690-01-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: YZBZIFVZGHFVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑-3-磺酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 9H-carbazole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 咔唑-3-磺酸
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g

文献信息

• The sulfonation of aromatic and heteroaromatic polycyclic compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Myong Sang Kim、Dmytro Fedoseyenko、Khalid Widyan、Mike Siskin、Manuel Francisco

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.023

  日期：2009.2

  Relative reactivities of a series of polycyclic carbo- and heteroaromatic compounds to sulfonation by sulfur trioxide in nitrobenzene are measured and discussed. The results show the following reactivity in decreasing order: indole, carbazole, pyrene, perylene, naphthalene, phenanthrene, benzene, benzothiophene, and dibenzothiophene.

  测量和讨论了一系列多环碳和杂芳族化合物在硝基苯中被三氧化硫磺化的相对反应性。结果显示出下列反应性以降序排列：吲哚，咔唑，pyr，per，萘，菲，苯，苯并噻吩和二苯并噻吩。
• Borodkin, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1950, vol. 23, p. 759; engl. Ausg. S. 803
  作者：Borodkin

  DOI：——

  日期：——
• Brahmaiah, A.; Manikyamba, P.; Sundaram, E.V., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 3, p. 247 - 251
  作者：Brahmaiah, A.、Manikyamba, P.、Sundaram, E.V.

  DOI：——

  日期：——
• DE260898
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Borodkin; Mal'kowa, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1948, vol. 21, p. 1032,1034, 1035
  作者：Borodkin、Mal'kowa

  DOI：——

  日期：——