N-(trifluoroacetyl)carbazole | 62615-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)carbazole
• 英文别名: N-trifluoroacylcarbazole；9-trifluoroacetyl-carbazole；N-trifluoroacetyl-carbazole；9-(2,2,2-trifluoroacetyl)-9H-carbazole；N-Trifluoracetylcarbazol；Carbazole, N-trifluoroacetyl-；1-carbazol-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 62615-79-6
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO
• 分子量: 263.219
• InChiKey: GAYGDUSZOFOTQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  274.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1712.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)carbazole 生成 bis(carbazol-9-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  MOSKALEV, N. V., MOL. UCHENYE I SPETS. - HAP. X-BY. 4 REGION. NAUCH.-PRAKT. KONF. XIMIYA, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(biphenyl-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 以 氘代二甲亚砜 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-(trifluoroacetyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  从使用 H2O2 作为氧化剂制备的分离的 Pd(IV) 酰氨基芳基配合物中的还原性 C(sp2)–N 消除

  摘要：

  衍生自各种 2-(NR-氨基) 联苯 (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) 的二-2-吡啶基酮 (dpk) 支持的酰胺芳基钯 (II) 环与过氧化氢在 MeOH、THF、MeCN 中反应或 AcOH 形成相应的 CN 偶联产物，NR 取代的咔唑，产率为 82-98%。对于 R = MeSO2 和 CF3SO2，相应的反应中间体，酰胺芳基 Pd(IV) 配合物被分离出来，并通过单晶 X 射线衍射和/或核磁共振光谱进行表征。首次详细研究了从分离的酰胺芳基 Pd(IV) 配合物中的 C(sp2)-N 还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12648

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl moieties by late-stage copper (I) mediated nucleophilic fluorination
  作者：Antonio Bermejo Góme、Miguel A. Cortés González、Marvin Lübcke、Magnus J. Johansson、Magnus Schou、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.017

  日期：2017.2

  The nucleophilic fluorination of bromodifluoromethyl derivatives mediated by the complex (PPh3)3CuF is described. Under the reaction conditions, different trifluoroacetates, trifluoroketones, trifluoroarenes and trifluoroacetamides were obtained in good yields.

  描述了由配合物（PPh 3）3 CuF介导的溴二氟甲基衍生物的亲核氟化。在反应条件下，以良好的产率获得了不同的三氟乙酸酯，三氟酮，三氟芳烃和三氟乙酰胺。
• WO2007/119600
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Acid-catalyzed hydrolysis of acylpyrroles and their derivatives
  作者：Antonio Cipiciani、Paolo Linda、Gianfranco Savelli、Clifford A. Bunton

  DOI：10.1021/jo00156a039

  日期：1983.4
• Trifluoroacetylation of 9-methylcarbazole. 2. Peculiarities of the reaction due to the presence of trifluoroacetic acid
  作者：N. V. Moskalev、E. E. Sirotkina

  DOI：10.1007/bf00761983

  日期：1987.3
• YU, SHIRLEY K. T.;GREEN, JOHN B., ANAL. CHEM., 61,(1989) N1, C. 1260-1268
  作者：YU, SHIRLEY K. T.、GREEN, JOHN B.

  DOI：——

  日期：——