N-(biphenyl-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 14983-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(biphenyl-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；Acetamide, N-[1,1'-biphenyl]-2-yl-2,2,2-trifluoro-；2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 14983-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00755519
• 分子量: 265.235
• InChiKey: IVLXNKDWTNRZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  277.78;276.97

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(biphenyl-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1,2-二氢二苯并[b,d]氮杂-7-酮
  参考文献：
  名称：

  的阻转属性Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮

  摘要：

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00594
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 在 PPA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(biphenyl-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Hiroshi; Taniguchi, Tomohito; Ueda, Takahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 2, p. 295 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive C(sp²)–N Elimination from Isolated Pd(IV) Amido Aryl Complexes Prepared Using H₂O₂ as Oxidant
  作者：Elikplim Abada、Peter Y. Zavalij、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/jacs.6b12648

  日期：2017.1.18

  ketone (dpk)-supported amidoarylpallada(II)cycles derived from various 2-(N-R-amino)biphenyls (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) react with hydrogen peroxide in MeOH, THF, MeCN or AcOH to form the corresponding C-N coupled products, N-R-substituted carbazoles, in 82-98% yield. For R = MeSO2 and CF3SO2, the corresponding reaction intermediates, amidoaryl Pd(IV) complexes were isolated and characterized by

  衍生自各种 2-(NR-氨基) 联苯 (R = H, Me, CF3CO, MeSO2, CF3SO2) 的二-2-吡啶基酮 (dpk) 支持的酰胺芳基钯 (II) 环与过氧化氢在 MeOH、THF、MeCN 中反应或 AcOH 形成相应的 CN 偶联产物，NR 取代的咔唑，产率为 82-98%。对于 R = MeSO2 和 CF3SO2，相应的反应中间体，酰胺芳基 Pd(IV) 配合物被分离出来，并通过单晶 X 射线衍射和/或核磁共振光谱进行表征。首次详细研究了从分离的酰胺芳基 Pd(IV) 配合物中的 C(sp2)-N 还原消除。
• Palladium-catalyzed interannular meta-C–H arylation
  作者：Peng-Xiang Ling、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc00110j

  日期：——

  The interannular meta-selective C-H arylation of biaryl-2-trifluoroacetamides using Pd(II)/norbornene catalysis is reported. The installation of trifluoroacetyl protecting group to tune the electronic property and binding ability is essential for the...

  报道了使用Pd（II）/降冰片烯催化联芳基-2-三氟乙酰胺的环间间选择性CH芳基化反应。安装三氟乙酰基保护基团以调节电子性能和结合能力对于...
• Insertion of Benzene Rings into the Amide Bond: One-Step Synthesis of Acridines and Acridones from Aryl Amides
  作者：Didier G. Pintori、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902568x

  日期：2010.1.1

  Insertion of benzene rings into the amide bond using the reactive intermediate benzyne is described. Aromatic amides undergo smooth insertion when treated with O-triflatophenyl silane benzyne precursors, producing versatile aminobenzophenone products in good to excellent yield. The process is entirely metal-free and has been exemplified on the synthesis of biologically active acridones and acridines

  描述了使用反应性中间体苯炔将苯环插入酰胺键。用O-三氟苯基硅烷硅烷苯并炔前体处理后，芳族酰胺会顺利插入，从而以高至优异的收率生产出多种用途的氨基二苯甲酮产品。该方法完全不含金属，并已在生物活性a啶和cr啶的合成中得到了例证。
• Palladium-catalyzed phosphination and amination through C H bond functionalization on biphenyl: Amido-substituent as directing group
  作者：I-Hsiang Kao、Ching-Yu Wang、Yu-Chang Chang、Chu-Lun Wu、Yu-Jen Chiu、Fung-E Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.007

  日期：2019.1

  found to greatly affect the ratio distribution of products 3 and 4. By contrast, substituents on various locations of the biphenyl in 1 do not influence much on the outcome of the products distribution. A reaction mechanism is proposed to account for these experimental observations. Computational studies employing Density Functional Theory methods (DFT) on this proposed mechanism found that the electron

  的形成Ñ（2' - - （二苯基磷酰基） - [1,1'-联苯] -2-基）-2,3,4,5,6- pentafluorobenzamide（3_eaaa）已经通过取得的钯-催化的和Ag（I）辅助N -（[[1,1'-联苯] -2-基）-2,3,4,5,6-五氟苯甲酰胺（1_eaa）的C H官能团通过磷化作用和二苯基膦氧化物的存在（2_a）。该反应伴随有少量咔唑衍生物（9 H-咔唑-9-基）（全氟苯基）甲酮（4_eaa）。3_eaaa和4_eaa的晶体结构均通过X射线晶体衍射法测定。实际上，磷酸化发生在1_eaa环间环的邻位。发现在1的酰胺片段上具有各种吸电子/给电子能力的取代基极大地影响了产物3和4的比例分布。相反，在1中联苯的各个位置上的取代基对产品分配的结果影响不大。提出了一种反应机理来解释这些实验观察。对这种提出的机制采用密度泛函理论方法（DFT）进行的计算研究发现，中间体II中钯
• Organoboron Reagent‐Controlled Selective (Deutero)Hydrodefluorination
  作者：Zheng‐Jia Shen、Chen Zhu、Xiao Zhang、Chao Yang、Magnus Rueping、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/anie.202217244

  日期：2023.2.6

  We herein reported an electrochemical selective (deutero)hydrodefluorination reaction of trifluoroacetamides. The reaction which exhibits a remarkable chemoselectivity control and delivers (deuterium-labeled) CF2H- and CFH2-products in good yields with high level of deuterium incorporation, respectively, is enabled by the addition of different organoboron sources and (deuterated)water as the deuterium

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。