9-methyl-3-(trifluoroacetyl)carbazole | 90448-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3-(trifluoroacetyl)carbazole
• 英文别名: 9-Methyl-3-trifluoroacetylcarbazole；9-Methyl-3-trifluoroacetyl-carbazole；2,2,2-trifluoro-1-(9-methylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 90448-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: ZVBFEXHZOHUBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-71.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  324.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-3-(trifluoroacetyl)carbazole 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones enabled by non-protic conditions

  摘要：

  三氟甲基酮在非质子条件下的电化学脱氟反应使得这种单步反应在深度还原电位下对富电子底物和还原敏感官能团具有独特的适应性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01574e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 、 三氟乙酸酐 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIROTKINA, E. E.;MOSKALEV, N. V.;SHABOTKIN, I. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 5, 640-642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• Trifluoroacetylation of 9-methylcarbazole. 2. Peculiarities of the reaction due to the presence of trifluoroacetic acid
  作者：N. V. Moskalev、E. E. Sirotkina

  DOI：10.1007/bf00761983

  日期：1987.3
• A convenient method for obtaining 3-chloro- and 3,6-dichlorocarbazoles
  作者：N. V. Moskalev、E. E. Sirotkina、V. D. Ogorodnikov

  DOI：10.1007/bf00506069

  日期：1985.5
• Moskalev, N. V.; Filimonov, V. D.; Timoshchenko, L. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 10.2, p. 1902 - 1904
  作者：Moskalev, N. V.、Filimonov, V. D.、Timoshchenko, L. V.

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoroacetylation of 3-halo-9-methylcarbazoles
  作者：N. V. Moskalev、E. E. Sirotkina

  DOI：10.1007/bf00479367

  日期：1987.11