Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pent-4-ynyl ester | 332061-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pent-4-ynyl ester
• CAS: 332061-61-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 462.777
• InChiKey: YJLTXMXOYZWMDI-BAGYTPMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pent-4-ynyl ester 在 六羰基钨 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(trimethylsilyl)hex-4-en-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  由催化炔醇环异构化产生的 6-脱氧-1,2-糖基的立体选择性糖基化

  摘要：

  在叔胺（三乙胺或 DABCO）和高度官能化的末端炔醇存在下，0.25 当量的 W(CO)6 的光解催化单步、高产率环异构化为内环烯醇醚。这种转化对于 5-羟基-1-己炔的每个非对映异构 3,4-双甲硅烷基醚是通用的，导致 6-脱氧-1,2-乙二醇的每个异构体的对映选择性和非对映选择性合成。每种糖基非对映异构体的立体选择性糖基化也已得到证明，并已应用于 d-洋地黄毒苷-β-4-d-洋地黄糖苷的制备。

  DOI：

  10.1021/ja994229u