(E)-3-(3-pyridyl)acrylic acid chloride | 1126-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-pyridyl)acrylic acid chloride
• 英文别名: trans-3-(3-pyridyl)acryloyl chloride；(E)-3-(pyridin-3-yl)acryloyl chloride；3-(pyridin-3-yl)-acryloyl chloride；3-Pyridin-3-yl-acryloyl chloride；(E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 1126-72-3
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: MBMPKEASGGKFJD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-pyridyl)acrylic acid chloride 在 水 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.02h， 生成 (E)-3-ethyl-2-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为同源重组酶RAD51的抑制剂

  摘要：

  RAD51是同源重组DNA修复途径的重要组成部分，在耐药性癌症（包括侵袭性三阴性乳腺癌（TNBC））中过表达。提出的改善患者治疗效果的策略是通过小分子抑制RAD51，从而使肿瘤细胞对DNA破坏性辐射和/或化学疗法敏感。在这里，我们报告喹唑啉酮衍生物库的结构活性关系。与化合物B02相比，新型RAD51抑制剂（17）在一组TNBC细胞系中对细胞生长的抑制作用提高了15倍，对辐射诱导的RAD51灶形成的抑制作用则提高了约2倍。此外，化合物17 显着抑制TNBC细胞对DNA损伤的敏感性，这意味着潜在的靶向疗法可用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.039
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(3-pyridyl)acrylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Co（iii）催化的烯烃与三异丙基甲硅烷基乙炔的Z选择性氧化C–H / C–H交叉偶联†

  摘要：

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。

  DOI：

  10.1039/c9cc02347j

文献信息

• Acrylamide derivatives as antiallergic agents. I. Synthesis and structure-activity relationships of N-((4-substituted 1-piperazinyl)alkyl)-3-(aryl and heteroaryl)acrylamides.
  作者：Yoshinori NISHIKAWA、Tokuhiko SHINDO、Katsumi ISHI、Hideo NAKAMURA、Tatsuya KON、Hitoshi UNO

  DOI：10.1248/cpb.37.100

  日期：——

  A new series of acrylamide derivatives (7-10) were synthesized. Antiallergic activity of these compounds was evaluated and their structure-activity relationships were examined. Compounds 10d, N[4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)buthyl]3-(3-pyridyl)acrylamide, showed antiallergic activity equivalent or superior to that of ketotifen in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test by oral administration. Compound 10d, unlike ketotifen, had more potent in vitro 5-lipoxygenase inhibitory activity than caffeic acid, whereas its in vitro antihistamine activity was weaker than that of ketotifen. In addition, its inhibitory activity against histamine release from rat mast cells was approximately two-thirds as potent as that of disodium cromoglycate (DSCG). Compound 10d is a promising agent for treating a variety of allergic diseases.

  一系列新的丙烯酰胺衍生物（7-10）被合成。对这些化合物的抗过敏活性进行了评估，并考察了它们的结构-活性关系。化合物10d，即N[4-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)丁基]3-(3-吡啶基)丙烯酰胺，在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试中显示出与酮替芬相当或更优越的抗过敏活性。与酮替芬不同，10d在体外对5-脂氧合酶的抑制活性比咖啡酸更强，而其体外抗组胺活性则弱于酮替芬。此外，它对大鼠肥大细胞释放组胺的抑制活性约为色甘酸二钠（DSCG）的三分之二。化合物10d是一种有前途的多种过敏性疾病治疗药物。
• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。
• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。
• Lewis Acid Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral β-Substituted Amides
  作者：Mamen Rodríguez-Fernández、Xingchen Yan、Juan F. Collados、Paul B. White、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.7b07344

  日期：2017.10.11

  are able to overcome the reactivity issues of unactivated enamides, known as the least reactive carboxylic acid derivatives, toward alkylation with organomagnesium reagents. Allowing unequaled chemo-reactivity and stereocontrol in catalytic asymmetric conjugate addition to enamides, the method is distinguished by its unprecedented reaction scope, allowing even the most challenging and synthetically

  在这里，我们报告说，容易获得的基于甲硅烷基和硼的路易斯酸与手性铜催化剂结合能够克服未活化的烯酰胺（被称为反应性最低的羧酸衍生物）对有机镁试剂进行烷基化的反应性问题。在催化不对称共轭加成到烯酰胺中允许无与伦比的化学反应性和立体控制，该方法以其前所未有的反应范围而著称，即使是最具挑战性和合成上重要的甲基化也能以良好的产率和出色的对映选择性完成。该催化协议可耐受较宽的温度范围（-78 °C 至环境温度）和放大（10 g），而手性催化剂可以重复使用而不会影响整体效率。
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-PHÉNYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009052065A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I), Wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列式(I)的取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺，其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在制药方面特别有用，尤其是在治疗和/或预防通过H3受体调节的各种疾病，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还公开了取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺及其中间体的制备方法。