(E)-3-(3-pyridyl)acryloyl azide | 1246767-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-pyridyl)acryloyl azide
• 英文别名: (E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl azide
• CAS: 1246767-23-6
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: FDUHQNYQJKWDMA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-pyridyl)acryloyl azide 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3,5-双(吡啶-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰叠氮化物的Curtius重排在3,5-二取代吡啶合成中的应用：机理研究

  摘要：

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo101394c
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(3-pyridyl)acryloyl azide
  参考文献：
  名称：

  KC1-3对HMGB1介导的败血反应的抑制活性。

  摘要：

  在本研究中，合成了几种decursin类似物（KC1-3），并根据其对败血症小鼠模型中对高迁移率族1（HMGB1）介导的败血反应的防腐活性和存活率进行了评估。KC1和KC3，而不是KC2，显着降低了脂多糖（LPS）激活的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中的HMGB1释放，并减弱了盲肠结扎和穿刺（CLP）诱导的HMGB1释放。此外，体外分析显示，KC1和KC3均减轻了HMGB1介导的血管破坏并抑制了小鼠的通透性，而体内分析显示，KC1和KC3降低了败血症相关的死亡率和组织损伤。综上所述，目前的结果表明，KC1和KC3均可降低HMGB1的释放和败血病的死亡率，因此，

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2019.02.027

文献信息

• 데커신 유도체를 유효성분으로 함유하는 노화 관련 질환 예방 또는 치료용 약학조성물
  申请人：PRG S&Tech lnc. (주)피알지에스앤텍(120170639071) Corp. No ▼ 180111-1118553BRN ▼399-88-00742

  公开号：KR20200039898A

  公开（公告）日：2020-04-17

  본 발명은 신규한 데커신 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 노화 관련 질환 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 상기 신규한 데커신 유도체는 우수한 프로게린 발현 억제 효과 및 프로게린 및 라민 A의 결합 억제 효과를 나타냄에 따라, 본 발명의 화합물은 조로증 등과 같은 노화관련 질환의 예방 또는 치료에 효과적으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种含有新型的脱氧核糖核酸酶（Decursin）诱导剂及其作为有效成分的老化相关疾病预防或治疗组合物，其中所述新型的Decursin诱导剂表现出优异的抑制前列腺素素的表达和抑制前列腺素素和Lamin A的结合的效果，因此本发明的化合物可以有效地用于预防或治疗老化相关疾病，如帕金森病等。
• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。
• Suppressive activities of KC1–3 on HMGB1-mediated septic responses
  作者：Wonhwa Lee、O. Yuseok、Changhun Lee、So Yeon Jeong、Jee-Hyun Lee、Moon-Chang Baek、Gyu-Yong Song、Jong-Sup Bae

  DOI：10.1016/j.bcp.2019.02.027

  日期：2019.5

  anti-septic activities on high mobility group box 1 (HMGB1)-mediated septic responses and survival rate in a mouse model of sepsis. KC1 and KC3, but not KC2, significantly reduced HMGB1 release in lipopolysaccharide (LPS)-activated human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and attenuated the cecal ligation and puncture (CLP)-induced release of HMGB1. Additionally, in vitro analyses revealed that KC1

  在本研究中，合成了几种decursin类似物（KC1-3），并根据其对败血症小鼠模型中对高迁移率族1（HMGB1）介导的败血反应的防腐活性和存活率进行了评估。KC1和KC3，而不是KC2，显着降低了脂多糖（LPS）激活的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中的HMGB1释放，并减弱了盲肠结扎和穿刺（CLP）诱导的HMGB1释放。此外，体外分析显示，KC1和KC3均减轻了HMGB1介导的血管破坏并抑制了小鼠的通透性，而体内分析显示，KC1和KC3降低了败血症相关的死亡率和组织损伤。综上所述，目前的结果表明，KC1和KC3均可降低HMGB1的释放和败血病的死亡率，因此，