2-(2-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid | 1309781-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid；2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1309781-93-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: OVZOAUZVFLPTRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2，4-二取代恶唑衍生物作为潜在的PDE4抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，以简明的方式设计和合成了一系列含有4-苯基-2-恶唑部分的吡唑衍生物，其中一些对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断了LPS诱导的TNF-α释放。化合物4c显示出最强的抑制活性（IC50 = 1.6±0.4μM）和对PDE4B的良好选择性。同时，化合物4c在LPS诱导的哮喘/ COPD和败血症动物模型中显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系研究表明，3,5-二甲基吡唑残基对于生物活性至关重要，苯环上的取代基R1也影响了活性。对接结果表明，化合物4c分别使用酰肼骨架（CONN）和吡唑环在形成完整的氢键和π-π堆积相互作用中起关键作用，与PDE4B蛋白结合。而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的访问，并形成了抑制PDE4B的基础。基于初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物4c有望作为进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.047
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2，4-二取代恶唑衍生物作为潜在的PDE4抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，以简明的方式设计和合成了一系列含有4-苯基-2-恶唑部分的吡唑衍生物，其中一些对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断了LPS诱导的TNF-α释放。化合物4c显示出最强的抑制活性（IC50 = 1.6±0.4μM）和对PDE4B的良好选择性。同时，化合物4c在LPS诱导的哮喘/ COPD和败血症动物模型中显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系研究表明，3,5-二甲基吡唑残基对于生物活性至关重要，苯环上的取代基R1也影响了活性。对接结果表明，化合物4c分别使用酰肼骨架（CONN）和吡唑环在形成完整的氢键和π-π堆积相互作用中起关键作用，与PDE4B蛋白结合。而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的访问，并形成了抑制PDE4B的基础。基于初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物4c有望作为进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.047

文献信息

• Discovery of a new class of histone deacetylase inhibitors with a novel zinc binding group
  作者：Youxuan Li、Patrick M. Woster

  DOI：10.1039/c4md00401a

  日期：——

  Small molecules featuring a hydroxamic acid or a benzamide zinc binding group (ZBG) are the most thoroughly studied histone deacetylase (HDAC) inhibitors. However, concerns about the pharmacokinetic liabilities of the hydroxamic acid moiety and potential metabolic toxicity of the aniline portion of benzamideHDAC inhibitors have stimulated research efforts aimed at discovering alternative ZBGs. Here

  具有异羟肟酸或苯甲酰胺锌结合基团（ZBG）的小分子是研究最深入的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。但是，人们担心异羟肟酸部分的药代动力学特性和苯胺部分的潜在代谢毒性。苯甲酰胺HDAC抑制剂刺激了旨在发现替代ZBG的研究工作。在这里，我们将2-（恶唑-2-基）苯酚部分报告为新型ZBG，可用于生产作为有效HDAC抑制剂的化合物。已经合成了一系列具有这种新型ZBG的类似物，这些类似物对HDAC1和IIb类HDAC（HDAC6和HDAC10）表现出选择性抑制作用。化合物10在MV-4-11白血病细胞系中的IC 50值为7.5μM，而2.5μM的化合物10诱导了0.5μM的SAHA相当于相当数量的乙酰化组蛋白3赖氨酸9（H3K9）和p21 Waf1 / CIP1。化合物10的建模 在HDAC2的活性位点表明2-（恶唑-2-基）苯酚部分具有类似于 苯甲酰胺HDAC抑制剂。
• 2‐Phenyloxazole‐4‐carboxamide as a Scaffold for Selective Inhibition of Human Monoamine Oxidase B
  作者：Maria L. Di Paolo、Michael S. Christodoulou、Alessandra M. Calogero、Luca Pinzi、Giulio Rastelli、Daniele Passarella、Graziella Cappelletti、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1002/cmdc.201900261

  日期：2019.9.18

  inhibitors of human recombinant monoamine oxidases (hrMAOs). Results of kinetics experiments demonstrated that all compounds behave as competitive MAO inhibitors, with good selectivity toward the MAO-B isoform. The most potent and selective derivatives are characterized by inhibition constant (Ki ) values in the sub-micromolar range and a good selectivity index (Ki MAO-A /Ki MAO-B >50). Some derivatives

  设计并合成了一系列在4位带有酰胺基的2-苯基恶唑，作为人类重组单胺氧化酶（hrMAOs）的潜在抑制剂进行评估。动力学实验结果表明，所有化合物均具有竞争性MAO抑制剂的作用，对MAO-B同工型具有良好的选择性。最有效和选择性最大的衍生物的特征在于亚微摩尔范围内的抑制常数（Ki）值和良好的选择性指数（Ki MAO-A / Ki MAO-B> 50）。还发现一些衍生物能够抑制神经生长因子（NGF）分化的PC12细胞中的MAO活性，这被作为神经元细胞的模型。特别是2-（2-羟苯基）-N-苯基恶唑-4-羧酰胺（化合物4a）可能是有前途的新型支架，在NGF分化的PC12细胞裂解物中对MAO具有最高的选择性和抑制作用，而不会损害细胞活力。分子对接分析使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2016077163A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer. Additionally, provided is a method for treating cancer, comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound according to formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier to a patient in need thereof.

  本文提供了公式(I)的化合物及其药物可接受的盐，其中取代基与规范中披露的相同。这些化合物和含有它们的药物组合物对于治疗癌症是有用的。此外，提供了一种治疗癌症的方法，包括向需要的患者给予公式(I)的化合物或其药物可接受的盐和药物可接受的载体的治疗有效量。
• 一种噁唑衍生物荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN112645941B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明属于金属离子检测领域，涉及铜离子检测，特别是指一种噁唑衍生物荧光探针及其制备方法和应用。其结构式为：。本发明所制备的噁唑类衍生物荧光探针能够室温下在水溶液中单一选择性的痕量检测铜离子，并对其他的金属离子有很强的抗干扰能力，能够定量的检测出铜离子，检出极限达到3.94×10‑8 M。
• Histone deacetylase inhibitors and uses thereof
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10000474B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer. Additionally, provided is a method for treating cancer, comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound according to formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier to a patient in need thereof.

  本文提供了式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类，其中的取代基与说明书中公开的相同。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗癌症。此外，还提供了一种治疗癌症的方法，包括向有需要的患者施用治疗有效量的根据式（I）的化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体。