t-Butyl 3-[1-[6-(4-methoxyphenyl)hex-5E-enyl]oxy-4-aminobenzen-2-yl]propionate | 134577-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: t-Butyl 3-[1-[6-(4-methoxyphenyl)hex-5E-enyl]oxy-4-aminobenzen-2-yl]propionate
• 英文别名: tert-butyl 3-{5-amino-2-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]phenyl}propanoate；tert-butyl 3-[5-amino-2-[(E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 134577-85-8
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: RFVYABNISNUUNK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl 3-[1-[6-(4-methoxyphenyl)hex-5E-enyl]oxy-4-aminobenzen-2-yl]propionate 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-{2-[6-(4-methoxyphenyl)-(5E)-hexenyloxy]-5-(phthalimino)phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 t-Butyl 3-[1-[6-(4-methoxyphenyl)hex-5E-enyl]oxy-4-aminobenzen-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8

文献信息

• Phenylalkan(en)oic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05086065A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: ##STR1## wherein A is i) --NHCO--, ii) --O-- iii) --NHSO.sub.2 --, iv) --CO-- v) --CH.sub.2 -- or vi) --CH(OH)--; W is i) C1-13 alkylene, ii) phenylene or iii) ##STR2## R.sup.1 is i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl, iii) --COOH, iv) saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom or saturated or unsaturated, 4-7 member mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom substituted by an oxo group, v) ##STR3## vi) --CH.sub.2 OH; or A, taken together with W and R.sup.1, is i) ##STR4## ii) ##STR5## iii) --N--(SO.sub.2 R.sup.6).sub.2, iv) ##STR6## or v) ##STR7## two R.sup.2 are, same or different, i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl or iii) 4-7 membered saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and sulfur in total, or two R.sup.2, taken together with a nitrogen to which they are attached, form saturated or unsaturated, i) 7-14 membered, bi- or tri-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom, or ii) 4-7 mebered, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and oxygen in total; Y is ethylene or vinylene; D is i) --Z--B or ii) ##STR8## Z is C3-11 alkylene or alkenylene R is ##STR9## or Z taken together with B, is C3-22 alkyl; R.sup.3 is i) hydrogen, ii) halogen, iii) C1-8 alkyl, alkoxy or alkylthio, or iv) C2-8 alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio; n is 1-3; R.sup.4 is C1-7 alkylene; R.sup.5 is i) C1-12 alkyl, ii) C2-12 alkenyl, iii) C5-7 cycloalkyl or pp2 iv) phenethyl or phenethyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkoxy; Two R.sup.6 are, same or different, i) C1-7 alkyl, ii) benzyl or iii) phenyl or phenyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkyl; and Two R.sup.7 are, same or different, C1-4 alky; with the proviso that i) --A--W--R.sup.1 should bind to 3- or 4- carbon in benzene ring, and ii) when W phenylene or ##STR10## A should not represent --O--, --CO--, --CH.sub.2 -- or --CH(OH)--; and non-toxic salts thereof, possess an antagonistic activity on leukotriene B.sub.4, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B.sub.4.

  公式为：##STR1##其中A为i) --NHCO--, ii) --O-- iii) --NHSO.sub.2 --, iv) --CO-- v) --CH.sub.2 --或vi) --CH(OH)--; W为i) C1-13烷基二元, ii)苯基或iii) ##STR2## R1为i) 氢, ii) C1-4烷基, iii) --COOH, iv) 饱和或不饱和的，含有一个氮原子作为杂原子的4-7元单环杂环，或含有一个氮原子的饱和或不饱和的，含有一个氮原子的4-7元单环杂环，被氧代基取代，v) ##STR3## vi) --CH.sub.2 OH; 或A，与W和R1一起，为i) ##STR4## ii) ##STR5## iii) --N--(SO.sub.2 R6).sub.2, iv) ##STR6##或v) ##STR7##两个R2相同或不同，为i) 氢，ii) C1-4烷基或iii) 总共含有两个或三个氮和硫的4-7元饱和或不饱和的单环杂环，或两个R2，与它们附着的氮一起，形成饱和或不饱和的，i) 含有一个氮原子作为杂原子的7-14元，双环或三环杂环，或ii) 总共含有两个或三个氮和氧的4-7元单环杂环；Y为乙烯或乙烯基；D为i) --Z--B或ii) ##STR8## Z为C3-11烷基或烯基R为##STR9##或Z与B一起，为C3-22烷基；R3为i) 氢，ii) 卤素，iii) C1-8烷基，烷氧基或烷硫氧基，或iv)C2-8烯基，烯氧基或烯硫氧基；n为1-3；R4为C1-7烷基；R5为i) C1-12烷基，ii) C2-12烯基，iii) C5-7环烷基或pp2 iv) 苯乙基或苯乙基，其中环被一个C1-4烷氧基取代；两个R6相同或不同，为i) C1-7烷基，ii) 苄基或iii) 苯基或苯基，其中环被一个C1-4烷基取代；两个R7相同或不同，为C1-4烷基；但条件是i) --A--W--R1应与苯环中的3-或4-碳结合，ii) 当W为苯环或##STR10##时，A不应表示--O--，--CO--，--CH.sub.2--或--CH(OH)--；及其无毒盐具有对白三烯B.sub.4的拮抗活性，因此，对于预防和治疗由白三烯B.sub.4引起的几种疾病是有用的。
• Phenylalkan(en)oic acids
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0405116A2

  公开（公告）日：1991-01-02

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: wherein the substituants are defined as in the disclosure, possess an antagonism on leukotriene B4, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B4.

  式中的苯基烷(烯)酸： 其中的取代基定义与公开内容相同，具有拮抗白三烯 B4 的作用，因此可用于预防和治疗由白三烯 B4 引起的多种疾病。
• Phenylalkan(en)oic acids with leukotriene B4 antagonistic activity
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0619296B1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5086065A
  申请人：——

  公开号：US5086065A

  公开（公告）日：1992-02-04
• US5155104A
  申请人：——

  公开号：US5155104A

  公开（公告）日：1992-10-13