(+/-)-N-(diphenylmethyl)-α-phenylglycine | 199461-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(diphenylmethyl)-α-phenylglycine
• 英文别名: (+/-)-N-(diphenylmethyl)-alpha-phenylglycine；2-(benzhydrylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 199461-06-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: JFGAJLKWSPGOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(diphenylmethyl)-α-phenylglycine 以50%的产率得到(+/-)-N-(diphenylmethyl)-α-(4-fluorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of amines and amino acids with organoboron derivatives

  摘要：

  胺和氨基酸是通过在温和条件下反应胺、羰基衍生物和有机硼化合物制备的。

  公开号：

  US06232467B1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 三乙烯二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-N-(diphenylmethyl)-α-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887

文献信息

• A new synthesis of α-arylglycines from aryl boronic acids
  作者：Nicos A. Petasis、Andrew Goodman、Ilia A. Zavialov

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01028-4

  日期：1997.12

  Aryl and heteroaryl boronic acids react with the adducts of amines and glyoxylic acid to give the corresponding α-aryl and α-heteroaryl glycine derivatives. Several examples of this reaction with m- and p-substituted aryl boronic acids as well as 3-thienyl, 2-thienyl, 2-furyl, 2-benzo[b]furyl and 2-benzo[b]thienyl boronic acids are described.

  芳基和杂芳基硼酸与胺和乙醛酸的加合物反应，得到相应的α-芳基和α-杂芳基甘氨酸衍生物。与此反应的几个例子米-和p -取代的芳基硼酸以及3-噻吩基，2-噻吩基，2-呋喃基，2-苯并[b]呋喃基和2-苯并[b]噻吩基硼酸进行说明。
• Diastereoselective Petasis Mannich reactions accelerated by hexafluoroisopropanol: a pyrrolidine-derived arylglycine synthesis
  作者：Kausik K. Nanda、B. Wesley Trotter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.151

  日期：2005.3

  A diastereoselective synthesis of pyrrolidine-derived arylglycines has been developed using the Petasis boronic acid Mannich reaction. High diastereoselectivities in the reactions of chiral amines, aryl boronic acids, and glyoxylic acid monohydrate have been demonstrated for the first time. Key to the implementation of this method is the discovery that hexafluoroisopropanol accelerates the Petasis process

  使用Petasis硼酸曼尼希反应已经开发了非对映选择性合成吡咯烷衍生的芳基甘氨酸的方法。首次证明在手性胺，芳基硼酸和乙醛酸一水合物的反应中具有很高的非对映选择性。实施该方法的关键是发现六氟异丙醇可加快Petasis过程，将反应时间从数天缩短至不到24小时。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINES AND AMINO ACIDS WITH ORGANOBORON DERIVATIVES
  申请人：University of Southern California

  公开号：EP0923544A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• EP0923544A4
  申请人：——

  公开号：EP0923544A4

  公开（公告）日：1999-11-03
• US6232467B1
  申请人：——

  公开号：US6232467B1

  公开（公告）日：2001-05-15