2',4'-dibromo-6'-hydroxyacetophenone | 669767-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-dibromo-6'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 4,6-dibromo-2-hydroxyacetophenone；1-(2,4-dibromo-6-hydroxyphenyl)ethan-1-one；1-(2,4-dibromo-6-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Dibrom-6-hydroxy-phenyl)-aethanon；1-(2,4-Dibromo-6-hydroxyphenyl)ethanone；1-(2,4-dibromo-6-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 669767-20-8
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: DCBBCPFWBCEMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dibromo-6'-hydroxyacetophenone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,7-dibromo-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮和硫色酮的理论振动光谱 (FT-IR)、PED 和 DFT 计算

  摘要：

  色酮是具有苯并环化的 γ-吡喃酮环的杂环化合物，被认为是设计新化合物的特殊结构和有用的模板。该协议首次提出了针对色酮和硫色酮类似物的振动特性和密度泛函理论 (DFT) 计算的实验和理论研究。计算出的 HOMO 和 LUMO 能量说明了分子内的电荷转移。研究了由于不同官能团的取代对这些能隙的影响。使用 DFT 计算的分子几何形状与可用的实验数据进行了比较。标题化合物的 FT-IR 光谱记录在 4000-400 cm -1区域. 在 B3LYP/6-31G(d,p) 水平计算的振动光谱与实验光谱数据进行了比较，因此每个振动频率是根据势能分布 (PED) 分配的。还对代表性化合物1d和2d进行了比较实验和理论1 H 和13 C-NMR 分析，以评估相应的氧代和硫代基团对化学位移值的影响。从 DFT 获得的结构和光谱结果与实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133972
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以2.26 g的产率得到2',4'-dibromo-6'-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  卤化罗卡格酯衍生物：针对戊型肝炎病毒和新兴病毒的泛抗病毒药物

  摘要：

  据报道，属于黄黄素类天然产物的卤代罗卡格酯衍生物库的合成，其中西维甾醇是最突出的例子。确定了它们对多种致病病毒的抗病毒活性和细胞毒性，包括戊型肝炎、基孔肯雅热、裂谷热病毒和 SARS-CoV-2。在4'、6和8位上引入卤素取代基对罗卡格拉特的抗病毒活性有显着影响，其中一些甚至比CR-31-B和西维甾醇显示出增强的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01357

文献信息

• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Cathodic reduction of hydroxycarbonyl compound trichloroacetyl esters
  作者：Dolly、B Batanero、F Barba

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.051

  日期：2003.11

  New coumarins and new 2-(2′,2′-dichlorovinyl) phenols have been prepared by cathodic reduction under potentiostatic conditions of trichloroacetyl esters of o-hydroxyketones and o-hydroxyaldehydes in aprotic media. Electroreductions of trichloroacetyl esters of α-hydroxy-1,4-naphthoquinone, 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone, methyl salicylate and benzoin have also been investigated.

  通过在非质子介质中邻羟基酮和邻羟基醛的三氯乙酰基酯的恒电位条件下，通过阴极还原，制备了新的香豆素和新的2-（2'，2'-二氯乙烯基）苯酚。还研究了α-羟基-1,4-萘醌，3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，水杨酸甲酯和安息香的三氯乙酰基酯的电还原。
• 2-Benzylidenebenzofuran-3(2<i>H</i>)-ones as a new class of alkaline phosphatase inhibitors: synthesis, SAR analysis, enzyme inhibitory kinetics and computational studies
  作者：Jamshaid Ashraf、Ehsan Ullah Mughal、Reem I. Alsantali、Amina Sadiq、Rabab. S. Jassas、Nafeesa Naeem、Zaman Ashraf、Yasir Nazir、Muhammad Naveed Zafar、Amara Mumtaz、Masoud Mirzaei、Satar Saberi、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1039/d1ra07379f

  日期：——

  potential. Herein, a diverse range of chalcone (1–11) and aurone (12–22) derivatives was designed and synthesized and for the first time, and both motifs were evaluated as potent inhibitors of alkaline phosphatases (APs). Structural identification of the target compounds (1–22) was accomplished using common spectroscopic techniques. The effect of the nature and position of the substituent was interestingly

  有机化学在医药领域的卓越作用仍然是药物开发过程的主要线索之一。特别是，该行业需要有机化学家发现具有强大药理潜力的小分子结构。在此，首次设计和合成了多种查尔酮 ( 1-11 ) 和 aurone ( 12-22 ) 衍生物，并且这两种基序都被评估为碱性磷酸酶 (APs) 的有效抑制剂。目标化合物的结构鉴定（1-22) 是使用常见的光谱技术完成的。基于目标化合物对 AP 的详细构效关系 (SAR)，有趣地观察并证明了取代基的性质和位置的影响。从获得的结果可以得出结论，所有新合成的化合物都表现出对 AP 酶的高抑制潜力。其中，化合物12（IC 50 = 2.163 ± 0.048 μM）、15（IC 50 = 2.146 ± 0.056 μM）、16（IC 50 = 2.132 ± 0.034 μM）、18（IC 50 = 1.154 ± 0.043 μM）、20（ IC 50 = 1.055 ±
• 10.1021/acs.orglett.4c02199
  作者：Wang, Xin-Ru、Li, Meng-Die、Wang, Zi-Han、Zhu, Hui、Wang, Jia-Run、Wei, Ying-Ying、Lin, Tao-Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02199

  日期：——

  structural motifs found in an array of biologically and therapeutically active natural products and drugs. Herein, a highly enantioselective dual remote copper-catalyzed vinylogous alkynylallylic substitution of yne-allylic esters with coumarins has been developed. The practicality of this method is exemplified by the use of readily available starting materials; mild reaction conditions; excellent

  手性香豆素及其衍生物是在一系列具有生物和治疗活性的天然产物和药物中普遍存在的结构基序。在此，开发了一种高度对映选择性的双远程铜催化的炔烯丙基酯与香豆素的插烯炔烯丙基取代。该方法的实用性通过使用容易获得的起始材料来例证；反应条件温和；优异的区域选择性、对映选择性和立体选择性；以及非常广泛的底物范围（67个例子），而克级反应和产物的一系列衍生说明了该方法的可扩展性和进一步应用。
• Structure-based designing and synthesis of 2-phenylchromone derivatives as potent tyrosinase inhibitors: In vitro and in silico studies
  作者：Jamshaid Ashraf、Ehsan Ullah Mughal、Reem I. Alsantali、Rami J. Obaid、Amina Sadiq、Nafeesa Naeem、Anser Ali、Anam Massadaq、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Naveed Zafar、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116057

  日期：2021.4