phenyl 3-phenyl-2H-aziren-2-ylsulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: phenyl 3-phenyl-2H-aziren-2-ylsulfide
• 英文别名: 3-phenyl-2-phenylsulfanyl-2H-azirine
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: VDLYFXRBWJDFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzotriazol-1-yl)acetophenone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 3-phenyl-2H-aziren-2-ylsulfide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Substituted 2H-Azirines

  摘要：

  2-(Benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c, obtained by treatment of oximes 2a-c with tosyl chloride and aqueous KOH, were reacted with benzylmagnesium bromide or 4-methylbenzylmagnesium bromide in the presence of zinc chloride to give 2-benzyl-2H-azirines 5a-f. Potassium phthalimide and sodium salt of benzenethiol converted 2-(benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c into novel 2H-azirines 6a-c and 7 in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo034472i

文献信息

• A Novel Approach to Substituted 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Alan R. Katritzky、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、Hongfang Yang

  DOI：10.1021/jo034472i

  日期：2003.11.1

  2-(Benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c, obtained by treatment of oximes 2a-c with tosyl chloride and aqueous KOH, were reacted with benzylmagnesium bromide or 4-methylbenzylmagnesium bromide in the presence of zinc chloride to give 2-benzyl-2H-azirines 5a-f. Potassium phthalimide and sodium salt of benzenethiol converted 2-(benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c into novel 2H-azirines 6a-c and 7 in good yields.