4-chloro-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide | 36072-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[1,2,4]triazol-4-yl-benzamide；4-(p-Chlorbenzamido)-1,2,4-triazol；4-Chloro-N-[1,2,4]triazol-4-yl-benzamide；4-chloro-N-(1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
• CAS: 36072-55-6
• 化学式: C₉H₇ClN₄O
• 分子量: 222.634
• InChiKey: KRHMURKRCBOYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  23.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 4-chloro-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Gurinderjit; Kaur, Harleen; Kaur, Pardeep, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 3, p. 389 - 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-yielding synthesis of N -triazolyl carboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.017

  日期：2017.11

  Aminocarbonylation of alkenyl and aryl iodides in the presence of 4-amino-4H-1,2,4-triazole as N-nucleophile was carried out in the presence of palladium catalysts. Both types of substrates have shown high chemoselectivity toward carboxamides, i.e. practically no double carbon monoxide insertion resulting in 2-ketocarboxamides took place. The results have been rationalised on the basis of mechanistic

  在4-氨基-4H -1,2,4-三唑作为N-亲核试剂存在下，烯基和芳基碘化物的氨基羰基化反应在钯催化剂的存在下进行。两种类型的底物均显示出对羧酰胺的高化学选择性，即。实际上，没有发生一氧化碳双插入导致2-酮羧酰胺发生的情况。结果已根据氨基羰基化的机理进行了合理化。