((E)-1-Cyclooct-1-enyl)-ethanone | 17339-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((E)-1-Cyclooct-1-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-acetylcyclooctene；1-cyclooct-1c-enyl-ethanone；1-Cyclooct-1c-enyl-aethanon；1-cyclooct-1-enylethanone；Ethanone, 1-(1-cycloocten-1-yl)-；1-[(1E)-cycloocten-1-yl]ethanone
• CAS: 17339-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OTTUWUUZYZNZJD-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Cyclooct-1-enyl)-ethanone 生成 1-(cyclo-oct-2-enyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  在 α,β-不饱和酮的光化学解偶联中直接观察二烯醇中间体。1-乙酰环辛烯的光异构化

  摘要：

  1-乙酰环辛烯在乙腈溶液中的光解产生 3-（α-羟基亚乙基）环辛烯（两种立体异构体）。已根据光谱数据和化学行为阐明了稳定的 1,3-二烯醇的结构。二烯醇对空气高度敏感。加热或在酸或碱的作用下，它们转化为 3-乙酰环辛烯。在甲醇-Od 中，形成 3-乙酰环辛烯-3-d。这些发现为 1,3-二烯醇中间体在 α,β-不饱和酮光化学解偶联成 β,γ 异构体中的干预提供了第一个明确的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3673
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 Dowex-50 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 ((E)-1-Cyclooct-1-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  用于稠合环戊烷类天然产物的多功能手性中间体的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种简便的方法来处理顺式和反式 2-（1-羟甲基）乙烯基-1-乙烯基环己-1-醇以及相应的环戊烷、环庚烷和环辛烷衍生物，从环烷酮开始，涉及 Rupe 和克莱森原酸酯重排。中间产物的形成可以分别用烯丙基应变和 π 堆积来解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1119

文献信息

• Isomerization of Propargylic Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.200505294

  日期：2006.1

  (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] is an efficient catalyst for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2CCHCHO or ketones R3R4CC(R1)COMe (if R2=CHR3R4) under mild conditions. This complex has been also used as catalyst for the preparation of conjugated 1,3-enynes via dehydration of propargylic alcohols

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。
• Decarboxylative Nazarov Cyclization-Based Chirality Transfer for Asymmetric Synthesis of 2-Cyclopentenones
  作者：Keiichi Komatsuki、Akane Kozuma、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02107

  日期：2019.9.6

  Asymmetric synthesis of 2-cyclopentenones was achieved by chirality transfer based on Lewis acid catalyzed decarboxylative Nazarov cyclization of optically active cyclic enol carbonates, which are prepared by silver-catalyzed carbon dioxide incorporation into optically pure propargyl alcohols. The stereochemistry at the 4,5-positions of the 2-cyclopentenones was cleanly constructed by reflecting the

  通过基于路易斯酸催化的旋光性环状烯醇碳酸酯的脱羧纳扎罗夫环化反应的手性转移，可以实现2-环戊烯酮的不对称合成。通过反映起始原料的立体化学，可以清晰地构建2-环戊烯酮的4,5-位的立体化学。该方法可以应用于各种底物，以高收率和高效的手性转移获得相应的产物。
• [EN] CYCLOOCT-(EN-)YL DERIVATIVES FOR USE AS FRAGRANCES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOOCT-(EN-)YL DESTINES A ETRE UTILISES COMME PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004035017A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention relates to substituted cyclooctenes of formula (I), wherein X and R are defined in the specification.

  该发明涉及式（I）的取代环辛烯，其中X和R在规范中定义。
• Cycloadditions of Allylsilanes, Part 11. Stereoselective Synthesis of Hydroxycyclopentanes and Hydroxymethylcyclobutanes by Titanium Tetrachloride-Promoted [3+2] and [2+2] Cycloadditions of Sterically Hindered Allylsilanes and Subsequent Oxidative Cleavage of the Carbon-Silicon Bond
  作者：Hans-Joachim Knölker、Peter G. Jones、Günter Wanzl

  DOI：10.1055/s-1998-1727

  日期：1998.6

  Even highly sterically hindered organosilicon compounds containing the bulky tert-butyldiphenylsilyl group can be oxidatively cleaved to the corresponding carbinols using a modified protocol of the original Fleming-Tamao oxidation that generates the intermediate tert-butyldifluorosilyl derivatives. This novel application emphasizes the utility of allyl-tert-butyldiphenylsilane as a building block for the stereoselective synthesis of either hydroxycyclopentanes or hydroxymethylcyclobutanes via the sequence titanium tetrachloride-promoted cycloaddition and oxidative cleavage.

  即使高度立体阻碍的有机硅化合物含有笨重的叔丁基二苯基硅基，也可以使用改良的原始弗莱明-塔茂氧化方案氧化裂解为相应的羟基化合物，生成中间产物叔丁基二氟硅基衍生物。这种新颖的应用强调了烯丙基叔丁基二苯基硅烷作为立体选择性合成羟基环戊烷或羟甲基环丁烷的构建模块的实用性，其通过四氯化钛促进的环加成和氧化裂解反应进行。
• Cyclooct-(en-)yl derivatives for use as fragrances
  申请人：Granier Thierry

  公开号：US20060014663A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  This invention relates to substituted cyclooctenes of the formula I, wherein X and R are defined in the specification.

  本发明涉及公式I中的取代环辛烯，其中X和R在说明书中定义。