Spiro<2.7>decan-4-one | 935-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro<2.7>decan-4-one
• 英文别名: spiro[2.7]decan-4-one；Spiro<2,7>decan-4-on；2-Aethano-cyclooctanon；spiro[2.7]decan-10-one
• CAS: 935-61-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YETZKAVEKAPJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<2.7>decan-4-one 在 Wilkinson's catalyst potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3E,1'E)-5-(2'-Methylcyclooct-1'-en-1'-yl)hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons

  摘要：

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3444
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis(tosyloxymethyl)cyclooctanon 在 lithium bromide 、 锌 作用下， 生成 Spiro<2.7>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Leriverend,P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 121 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Oxidation of Cyclopropanated Cyclooctanes as a Synthetic Approach to Polycyclic Cyclopropyl Ketones
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Kristian S. Andriasov、Svetlana A. Stepanova、Igor P. Gloriozov、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Elena B. Averina

  DOI：10.1002/ejoc.201701671

  日期：2018.2.21

  A series of polycyclic hydrocarbons containing cyclopropane moieties 1,2-annelated or spiro-condensed with cyclooctane ring were investigated under oxidative conditions. Four oxidizing systems (O3 on SiO2, dioxirane derived from trifluoroacetone, CrO3 and RuO4, generated in situ), were employed to evaluate and compare their reactivity and usefulness. RuO4 was found to be the best one, considering its

  在氧化条件下研究了一系列含有环丙烷部分 1,2-与环辛烷环缩合或螺环稠合的多环烃。四种氧化系统（SiO2 上的 O3、源自三氟丙酮的二环氧乙烷、CrO3 和 RuO4，原位生成）被用来评估和比较它们的反应性和实用性。发现 RuO4 是最好的，考虑到它的氧化能力和简单的制备程序。找到了多环烃特定氧化的条件。获得了含有环丙基羰基部分的新型环辛烷衍生物。
• Bicyclic aldehyde and ketone odorants
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：US06242413B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The invention relates to bicyclic aldehydes and ketones of formula (I): wherein n is 1 or 2; R1 and R4 are independently H or CH3; and R2 and R3 are independently H, CH3 or CH2CH3 The invention also provides odorant compositions containing at least one compound of formula (I). A process for the manufacture of R1-methyl substituted compounds of formula (I) having a bridgehead-positioned double bond, as well as intermediates thereof is also provided.

  本发明涉及公式（I）的双环醛和酮：其中n为1或2；R1和R4独立地为H或CH3；R2和R3独立地为H， 或CH2 。本发明还提供含有至少一种公式（I）化合物的香料组合物。本发明还提供制备具有桥头位置双键的R1-甲基取代化合物的方法，以及其中间体。
• Bicyclische Aldehyde und Ketone
  申请人：Givaudan Roure (International) S.A.

  公开号：EP0962441A1

  公开（公告）日：1999-12-08

  Die Erfindung betrifft bicyclische Aldehyde und Ketone der Formel I worinn = 1, 2 undR1,R4 = H oder CH3 undR2, R3 = H, CH3 oder CH2CH3 darstellen, die Verwendung der Verbindungen als Riechstoffe und für Riechstoffkompositionen und ein Verfahren zur Herstellung der R1-methylsubstituierten Verbindungen mit brückenkopfständiger Doppelbindung sowie Zwischenprodukte.

  本发明涉及式 I 的双环醛和酮 其中in = 1, 2 和R1、R4 = H或CH3 以及R2、R3 = H、 或 CH2 将这些化合物用作臭味剂和臭味剂组合物，以及制备具有桥头双键的 R1-甲基取代化合物及中间体的工艺。
• 2-Chloroethyl dimethyl sulfonium iodide. A convenient reagent for spiroannelation of ketones
  作者：Suzanne M. Ruder、Robert C. Ronald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81610-5

  日期：1984.1
• RUDER, S. M.;RONALD, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 48, 5501-5504
  作者：RUDER, S. M.、RONALD, R. C.

  DOI：——

  日期：——