methyl 2-(5-bromo-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 1443138-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-bromo-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-bromo-1-(3-morpholin-4-ylpropyl)indol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1443138-29-1
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 409.28
• InChiKey: YMDZZJQHOGKHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-bromo-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 、 2-(1,2-苯并恶唑-3-基)乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以21.3%的产率得到3-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-4-(5-bromo-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzisoxazolyl-4-indolylmaleimides as Potent, Selective Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3β

  摘要：

  一系列新型的3-苯并异恶唑基-4-吲哚基-马来酰亚胺被合成并评估了它们对GSK-3β的抑制活性。大多数化合物表现出对GSK-3β的高抑制效力。其中，化合物7j以其0.73 nM的IC50值成为最有潜力的GSK-3β抑制剂。初步的结构-活性关系研究表明，吲哚环上及N1位上的不同取代基对GSK-3β抑制活性有不同程度的影响。化合物7c、7f、7j–l以及7o–q能在基于细胞的功能性检测中明显降低由Aβ诱导的Tau蛋白质过度磷酸化，这是通过抑制GSK-3β实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules18055498
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-(5-bromo-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzisoxazolyl-4-indolylmaleimides as Potent, Selective Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3β

  摘要：

  一系列新型的3-苯并异恶唑基-4-吲哚基-马来酰亚胺被合成并评估了它们对GSK-3β的抑制活性。大多数化合物表现出对GSK-3β的高抑制效力。其中，化合物7j以其0.73 nM的IC50值成为最有潜力的GSK-3β抑制剂。初步的结构-活性关系研究表明，吲哚环上及N1位上的不同取代基对GSK-3β抑制活性有不同程度的影响。化合物7c、7f、7j–l以及7o–q能在基于细胞的功能性检测中明显降低由Aβ诱导的Tau蛋白质过度磷酸化，这是通过抑制GSK-3β实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules18055498